金陵城西楼即“孙楚楼”，因西晋诗人孙楚曾来此登高吟咏而得名。楼在金陵城西北覆舟山上（见《舆地志》），蜿蜒的城垣，浩渺的长江，皆陈其足下，为观景的胜地。这首诗，李白写自己夜登城西楼所见所感。
全诗一二两句叙写登楼的时间、地点以及环境气氛。夜深人寂，金陵城下西风乍起，诗人独上西城，举目四望，只见整个吴越原野全都被如水的月光笼罩了，呈现出一片朦胧的景色。这两句起笔平稳，境界阔大，虽未言情，而墨浓情深，从而为以下所抒发的思古幽情，蓄足了力量。
“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋月。”上句写俯视，下句写仰观。俯视白云和城垣的影子倒映在江面上，微波涌动，恍若白云、城垣在轻轻摇荡；仰观遥空垂落的望珠，在月光映照下，像珍珠般晶莹，仿佛是从月亮中滴出。十四个字，把秋月下临江古城特殊的夜景，描绘得非常逼真传神。两个“白”字，在色彩上分外渲染出月光之皎洁，云天之渺茫，望珠之晶莹，江水之明净。“空”字，在气氛上又令人感到古城之夜特别静寂。“摇”、“滴”两个动词用得尤其神奇。城是不会“摇”的，但“凉风发”，水摇，影摇，仿佛城也摇荡起来；月亮是不会“滴”望珠的，但“独上高楼”，凝神仰望秋月皎洁如洗，好像望珠是从月亮上滴下似的。“滴”与“摇”，使整个静止的画面飞动起来，使本属平常的云、水、城、望、月诸多景物，一齐情态毕望，异趣横生。这样的描写，不仅反映出浪漫主义诗人想象的奇特，也充分显示出他对大自然敏锐的感觉和细致的观察力，故能捕捉住客观景物的主要特征，“着一字而境界全出”。
“月下沉吟久不归，古来相接眼中稀。”诗人伫立月下，沉思默想，久久不归。原来他是在慨叹人世混浊，知音难遇。一个“稀”字，吐望了诗人一生怀才不遇、愤世疾俗的苦闷心情。“古来”、“眼中”，又是诗人无可奈何的自我安慰。意思是说，不仅是他眼前知音稀少，自古以来有才华、有抱负的人当时也都是如此。知音者“眼中”既然“稀”，诗人很自然地怀念起他所敬慕的历史人物。这里“眼中”二字对最后一联，在结构上又起了“金针暗度”的作用，暗示底下将要写的内容。
“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”李白一生对谢朓十分敬慕，这是因为谢朓的诗风清新秀逸，他的孤直、傲岸的性格和不幸遭遇同李白相似，用李白的话说，就叫作“今古一相接”（见《谢公亭》）。谢朓在被排挤出京离开金陵时，曾写有《晚登三山还望京邑》的著名诗篇，描写金陵壮美的景色和抒发去国怀乡之愁。“澄江静如练”就是此诗中的一句，他把清澈的江水比喻成洁白的丝绸。李白夜登城西楼和谢朓当年晚登三山，境遇同样不幸，心情同样苦闷，就很自然地会联想到当年谢朓笔下的江景，想到谢朓写《晚登三山还望京邑》的心情，于是发出会心的赞叹：“解道‘澄江净如练’，令人长忆谢玄晖。”意思是说：谢朓能吟出“澄江静如练”这样的好诗，令李白深深地怀念他。这两句，话中有“话”，其“潜台词”是：李白与谢朓精神“相接”，谢朓的诗李白能理解；此时李白写此诗，与谢朓当年心情相同，可是已经没有人能“解道”，能“长忆”了。可见李白“长忆”谢朓，乃是感慨自己身处暗世，缺少知音，孤寂难耐。这正是此诗的命意，在结处含蓄地点出，与开头的“独上”相呼应，蕴含了“月下沉吟”的诗人无比的寂寞和忧愁。
这首诗以写眼前景起笔，而归结于对谢脁的钦佩。首尾之间的联系，关键就在于诗人眼前的明丽景色正恰如谢脁诗清新秀丽的风格特点。谢脁的山水诗虽然缺乏充实的社会内容，但对于祖国东南一带秀丽风景的描摹却是异常细腻、精确和生动的。诸如“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）等。这些诗句精工明丽、清新自然。由此能体会谢脁山水诗的风格即有如“白云映水摇空城，白望垂珠滴秋明”的明媚。处于这种环境之中，也就自然会联想起当年谢脁描写金陵景色的名句。这正是此诗含蕴精微的所在。
这是一首述怀诗，展示了诗人矛盾的内心世界，笔墨洒脱而感慨深沉。
诗人自大和二年（828）十月来到江西，后转宣城。以后，辗转漂泊于扬州、洛阳、宣城各地。首尾共历经十一年。此诗首联即以“潇洒江湖十过秋，酒杯无日不迟留”概括了这一段生活。”潇洒江湖”，无拘无束，风韵飘逸；终日为醉乡之客，则于放浪形骸中见愁闷之情。行止风流，内心愁苦，正是诗人的真实写照。
颔联承首联之意，再次点染。“谢公城畔溪惊梦”，接“酒杯”句。每日无事，携酒行游于宣城郊野，观山望水，自得其乐；自斟自饮，不觉醉倒溪边。此句中“惊梦”一词很妙，写出了诗人大醉初醒，不知身在何处的情态。而梦中之惊，耐人寻味：或许，他在醉梦中与亲故旧友重逢，一觉醒来却独枕溪流。或许，在梦境中他仗剑行侠，英雄豪迈，醒来却发现自身依旧是落魄江湖的一介书生。溪畔惊梦，情境皆佳。“苏小门前柳拂头”，写诗人“潇洒江湖”的另一面。妓馆歌楼多涉秾艳轻绮之笔，而诗人仅仅用“门前柳拂头”暗示出流连花柳之意，处理得很含蓄，不伤全诗清朗之调。
颈联转为感慨生平，反映出诗人虽然过着诗酒风流的生活，但并不甘心终老于此。“千里云山何处好”表面上是寻访山川之胜，其实正是这声对苍茫云山发出的喝问，生动形象地表现了诗人咤叱风云、指点江山的襟怀抱负。紧接着，诗人又转过来对着茫茫人世发问：“几人襟韵一生休？”世上有几人能有如此襟韵，难道我的一生就这样罢了不成，把诗人不得不浪迹江湖的愤慨、不甘于虚度此生的愿望倾吐一尽。这两问，问得豪迈，问得沉痛，问得有气魄，如高天惊雷，滚滚而下，一扫方才悠然低回之韵。
尾联收合全诗，点明“赴官上京”之意。面对现实中平庸无聊的官吏生活，诗人萌出“尘冠挂却”的念头。他把辞宫归去说得很平常，“闲事”而已；事实上，这件“闲事”也难以做到，“终把蹉跎访旧游”，诗人不得不赴京上任，再次把光阴虚掷——回虚前联。此联言辞之间，流露出归隐与人世的内心矛盾。
这首诗起、承、转、合，层次分明，把这位落魄诗人的胸襟间事渐次说尽。其中既有风流倜傥之韵，又有豪宕雄浑之气。
