此词是作者客居龟溪村，寒食节游览一废园时所见所感而作。词的上片写游园。开头三句点题，写废园风景。“幽”、“古”、“冷”三字，将废园的特征尽现。“斗草”二句见景生情，自伤身世。“自怜”三句，抒游园之感。下片写归思离愁和对废园的顾恋。“绿暗”两句，写“归梦”萦怀，不说柳絮引发归思离愁，却说归梦追逐柳絮，围绕着柳阴绿暗的长亭飘荡，传达出作者内心的凄清冷寂。唐圭璋在《唐宋词简释》中分析：“此首游园之感，文字极疏隽，而沉痛异常。起记游园，次记园中所见。“有情”三句，收合‘游’字，化无情为有情，语挚情浓。全词写景清丽有致，抒情婉转清畅。
从词题看，此词是吴文英作客龟溪，在寒食节春游时所写。龟溪在浙江德清县，古名孔愉泽，即余不溪之上流。而废园，是当地一个荒芜冷落的地方，本已被词人遗忘，但词人却在这繁华衰歇之地度过了寒食节。废园地也曾有过繁华兴盛的时候，身处其中，自然会生出今昔盛衰之感，由此作者又联想到自己的身世，二者相互衬托，融为一体。词人黯然的思乡之情就是在四周清幽的环境描写中逐步流露出来的。
词的开篇即写废园之景。词人进入园中，但见野花自在地散发着幽香，引他伸手去采摘；丛竹掩映的小径，由于人迹罕至而长满青苔，显得那样清冷凄寂。这样的景色，不用明言，即是一个废园之景，梦窗未用“废”字而写出荒废之景，是其高明之处。
词人漫步来到龟溪之畔，四顾无人，但是沙滩上却留着女子的脚印（小莲步），还有许多弃掷在地的花草，春来废园亦不是无人光顾，散落的花草和女子脚印这充满人间气息的景象引起人的诸多遐想。也使作者意识到由于是寒食节，当地女子曾来这儿踏青斗草。寒食节踏青斗草是当时习俗。眼前所见，引起作者一系列的遐思。自己远别亲人，客居他乡，逢此节日，不能不触动愁绪，由此又引出下面“自怜”三句词意。
“自怜”三句含有三层意思。作者此次重来德清，已是晚年，所以有两鬓斑白、韶华不复之叹，此其一也；逢此一年一度的寒食节，又有光阴似箭之叹，此其二也；反躬自审，身在他乡，徒增两地相思之叹和飘零之苦，此其三也。各种思绪，交织在一起，真可谓百感交集了。
换头继续写词人在园中之所见所感。“昼闲度”三字写出词人一人身处废园，内心无限的孤寂和无聊。这是由于春天气候多变，忽然间小阴成雨，因此埋怨天公不作美，为何如此吝惜春光，使人不能尽情游赏。无聊之余，思乡之念倍增，正如唐代无名氏《杂诗》所道：“近寒食雨草萋萋，著麦苗风柳映堤；等是有家归未得，杜鹃休向耳边啼。”这也就是所谓“每逢佳节倍思亲”罢。此处虽然是写天气阴雨无常，但却上接“云山深处”，下开“归梦”，贯穿思乡之情，亦非闲笔。雨丝风片，引出归梦，接着以想象加深词意。归期无定，一片乡情只能寄托梦中，但幽思飘渺，犹如随风轻飏的花絮；自己的归梦也仿佛悠然飘荡在绿荫满地的长亭路上。一个“趁”字极言归梦之切。
寒食节是在异乡的龟溪废园中度过的，废园景色虽“废”，但词人却备感亲切，因为是废园陪伴诗人度过了这个节日。结尾，词人以拟人化的手法，如杜甫《春望》诗所云“感时花溅油泪，恨别鸟惊心”，即是将无情之物化为有情：在词人眼里，那阑干边扶疏的花影，小门畔宛转的莺啼，却仿佛满含情思，其中不仅有对思乡游子的安慰，还有殷勤的挽留；使得词人伫立凝思，久久不忍离去。这样的结局，别开生面，不仅将题意交代清楚，同时又点出园虽废而仍能在游子心头留下美好的回忆，因此也就更加耐人寻味了。
宋人黄升《唐宋诸贤绝妙词选》说：“仲殊之词多矣，佳者固不少，而小令为最。”这位本叫张挥的杭州吴山宝月寺和尚，小词写得玲珑剔透，清新俊雅，脍炙人口。
他一落笔，就写“岸草平沙”。这里既无动词，又只列出“岸草”、“平沙”两种场景，可它给我们展现了秀美迷人的画面：江岸两旁绿草如茵，绿草后面是平坦如镜的细沙。在这个画面是中，一个“岸”字提示我们，只有在江中船上了。这一点，直到下片方才点明，然而在起笔中已有所暗示，其间草蛇灰线，一脉贯通，可见词人炼字遣意之精炼、含蓄，构思布局之严谨、巧妙。
可以想象，舟中之人沿着吴江一路看去，其间该见到多少美景，他却一概略去，只突出了“吴王故苑，柳袅烟斜”。吴王夫差纳美女西施，在吴县西南灵岩山上筑馆娃宫让她住。“故苑”，今吴县灵岩山的灵岩寺即其旧址。词人面对吴王故苑，只见柳条细长柔弱，轻烟随风斜飘。景色仍是这么美好，而吴王却已成历史的陈迹，字里行间隐含着风景不殊而人事全非的感慨。
词人就在沉醉于山光水色之间，感慨于历史兴亡之时，发现一阵轻雨之后寒意淡淡，微风过处芳香柔和，原来大好春色正在那千万朵明丽似雪的梨花上，“雨后寒轻”等三句，写江南吴中的春景如诗似画，韵味十足。第一句，写出江南早春的特色和给人的感受；第二句，则抓住了吴中地区春暖花开、香气飘溢的典型场景；第三句紧承前两句而来，描画出雨过风软之际梨花怒放的迷人景象。春在哪里，春在梨花，这是一个奇特而又入理的发现。辛弃疾说：“城中桃李愁风雨，春在溪头荠菜花。”（《鹧鸪天》），那也是一个创造性的发现，不过还是受到了仲殊和尚的启发。
“一棹”犹言一桨。“天涯”，形容极远的地方。“一棹天涯”，划一下桨就到了极远的地方，不仅写出了风顺舟轻，水流极快，而且词人陶醉于大好春色的轻快心境也正寓含其中。他是那样的无拘无束，放浪天涯，任舟飘流，活画出这位四海为家的浪漫和尚的神态来。
“酒醒处，残阳乱鸦”既说“酒醒”，那么在舟行之时，词人一面陶醉于山光水色、一面开怀畅饮不觉醉倒的狂放情景，也就不言而喻。待到酒醒时一看，一轮夕阳冉冉欲下，成群暮鸦聒噪乱飞。这儿把酒醉初醒时所见的江南春暮的景色渲染一笔，用语洗炼，形象鲜明；其中的“残”、“乱”字，又把春色撩人、忽感迟暮的恍惚心境，不着痕迹地流露出来，可谓融情入景、情景交融。
“门外秋千，墙头红粉，深院谁家？”词人正为春残日暮而心神迷离之际，突然发现了人间还有比自然景色更加动人的春景，使得词人更加神往而深深陶醉了。“红粉”，本为妇女所需，用来称妇女，秋千荡到墙门之外，墙的上部露出了荡秋千姑娘的倩影，所以引得词人发出痴问：这是谁家深院的姑娘，看来似乎岔出了描写吴中春景的本题，实则这才是大自然中最美好最动人的春色。因此词人这一问，可说是画龙点睛之笔，它不仅深化了主题，而且刻画了词人精神一振的神态，揭示了词人向往着青春生活的秘密。而以问作结，无须作答，更使全词留有一种悠然不尽的神韵。
此词当为悼念随作者贬谪惠州的侍妾朝云而作，词中所写岭外梅花玉骨冰姿，素面唇红，高情逐云，不与梨花同梦，自有一种风情幽致。上阕通过赞扬岭南梅花的高风亮节来歌赞朝云不惧“瘴雾”而与词人一道来到岭南瘴疠之地；下阕通过赞美梅花的艳丽多姿来写朝云天生丽质，进而感谢朝云对自己纯真高尚的感情一往而深，互为知己的情谊，并点明悼亡之旨。全词咏梅，又怀人，立意脱俗，境象朦胧虚幻，寓意扑朔迷离。格调哀婉，情韵悠长，为苏轼婉约词中的佳作。
词的上阕写惠州梅花的风姿、神韵。起首两句，突兀而起，说惠州的梅花生长在瘴疠之乡，却不怕瘴气的侵袭，是因这它有冰雪般的肌体、神仙般的风致。接下来两句说它的仙姿艳态，引起了海仙的羡爱，海仙经常派遣使者来到花丛中探望；这个使者，原来是倒挂在树上的绿风小鸟（状如幺凤）。以上数句，传神地勾勒出岭南梅花超尘脱俗的风韵。
下阕追写梅花的形貌。“素面翻嫌粉涴”，岭南梅天然洁白的容貌，是不屑于用铅粉来妆饰的；施了铅粉，反而掩盖了它的自然美容。岭南的梅花，花叶四周皆红，即使梅花谢了（洗妆），而梅叶仍有红色（不褪唇红），称得上是绚丽多姿，大可游目骋情。面对着这种美景的东坡，却另有怀抱：“高情已逐晓云空，不与梨花同梦”。东坡慨叹爱梅的高尚情操已随着晓云而成空无，已不再梦见梅花，不像王昌龄梦见梨花云那样做同一类的梦了。句中“梨花”即“梨花云”，“云”字承前“晓云”而来。晓与朝叠韵同义，这句里的“晓云”，可以认为是朝云的代称，透露出这首词的主旨所在。
这首咏梅词空灵蕴藉，言近旨远，给人以深深的遐思。词虽咏梅，实有寄托，其中蕴有对朝云的一往情深和无限思恋。作者既以人拟花，又借比喻以花拟人，无论是写人还是写花都妙在得其神韵。张贵《词源》论及咏物词时指出：“体物稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思，全在结句，斯为绝妙。”以这一标准来衡量此词，可以窥见其艺术技巧的精湛。
