该诗着重抒写诗人赴湘水途中的感受。首句说：“湘流绕南岳”，展示出一幅气势壮阔的山水图画，同时在写景中暗寓行旅的路线。该句虽不事刻画，但着一“绕”字便可使人想见山形的曲折、水流的婉蜒。次句承上写舟行所见，极目望去，进入视野的都是青青的山色。一个“转”字颇值得玩味，它既与“绕”字呼应，传达出舟绕山而行的逼真感受，而且隐约透露出诗人的内心情绪。因为青青山色固然令人赏心悦目，但如果一路行来，转过一山又是一山，眼前唯见青山白水，久而久之，自不免觉得单调乏味，更何况从下文可知诗人此行并非为着游山玩水，所以开头两句虽只是写景叙事，已为全诗奠定了倦游的基调。
“怀禄未能已，瞻途屡所经。”是该诗的主旨，全诗的写景抒情都从这两句生发。上句揭示了行旅“未能已”的原因乃在于“怀禄”，具体到该首诗不过是作官的一种委婉的说法，从中可见诗人身不由己、无可奈何的处境。下句接着说因“屡所终”之故，旅途的自然山水在他的眼里统统失去了新鲜感和吸引力。这两句诗语调低沉，其中不仅流露出诗人的羁旅之感、飘泊之叹，还有诗人对宦游生涯的厌倦。
正因为诗人怀着这样一种心情并且移情于物，所以湘江上的一切景物便都蒙上了一层凄清黯淡的色彩。“烟屿”以下四句所展示的就是这样一幅处处渗透着诗人主观感情的图景。五、六两句，一从视觉着笔，一从听觉入手，传达出旅人白天、夜晚的不同感受，运笔极为简练。“烟屿”本是美景，惜乎只“禄春望”，言外之意是眼下却不能给人带来审美愉悦；猿啼本自凄哀，在万籁俱寂的夜里，格外显得凄厉，使人伤情。这两句一“禄”一“莫”，正反成对，使诗意跌宕不平。接着两句继续写旅途情景，但变换了一种角度。江水迢迢，长途漫漫，一叶孤舟从日出到日落，从黄昏到夜晚，日复一日，简直不知何日是归期、何处是尽头！如果说上两句侧重抒发的是诗人凄凉感伤的情怀，那么这两句更多地带有孤寂苦闷的意味。
以上八句层层蓄势，结末的抒慨虽语气直露却情真意切、水到渠成。“浮没”一词，语意双关，既指行舟的随波逐流，也喻宦海的沉浮，“浮没从此去”一句似乎很旷达，但紧接着便是一声嗟叹：“嗟嗟劳我形。”并在此沉重的叹息中收束全诗。
该诗将山水同行旅结合起来写，却又不同于一般的山水行旅诗。它没有对沿途风光多作刻画，而主要用赋的手法抒写行旅感受，即或写到景物，也是为这一主旨服务。联系诗人的际遇，不难理解，这行旅中的种种感受，正是他屡遭迁谪的经历和他厌仕途的心结在诗中的折射。诗人将它们不露痕迹而又富于启示地融进长途跋涉的体验中，从而创造出既真实动人又含蓄蕴藉的独特意境。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
