这首词是于重九席上吟咏老人心怀的，体现了作者对人生的感喟。全词以白描的手法，直抒胸臆，既写自己衰老的形态，又写自己不服老的精神，沉郁苍凉，显示出作者在艰难的人生道路上，力求超越自我，获取心理平衡的努力。
开头二句以自问自答的方式感喟人生，点出题旨。“有甚闲愁可皱眉”，实际是说自己愁眉不展，并不是因为自己有什么闲愁。作者接下指出为什么要皱眉头，主要是因有老人心怀，故无情无绪，往往自伤自悲。在这里，作者强调了老人心怀，点出了题意。作者的老人心怀也不是否凭空产生的。作者在《满江红》（曲几团蒲）词中借朋友之口劝他：“万自莫侵闲鬓发，百年正要佳眠食。”而在《满庭芳》（西崦斜阳）中又说：“无穷身外自，百年能几，一醉都休。”这一切都表明他想极力超拔人生困境，但终究不易，“百年”二句写出了他对人生困境的觉悟与认识。前一句是说人生百年，转眼即逝；而后一句则是说世路坎坷，壮志莫伸，人情冷暖，晚景落寞，这一切的磨难，都在自己身上打下了深深的印记。回首往自，反思人生，使他产生了某种空漠感和幻灭感，故以消极的态度对待人生。对他来说，枕流洗耳的高洁，竹间下棋的幽雅，饮酒赋诗的超逸，乃至访亲问友的欢快，一概没有兴趣，也懒于去学去做。“溪上枕”三句，比较集中地表现了他对人生的淡漠。但人生的遗憾，并没有使他走上颓唐和玩世。他还是要乐观地面对现实。故词的结尾二句用欲抑先扬的手法，指出现在所说的我身体强健也好，还是说我十分精神也好，都是相对的，是和“年时病起时”相比较而言的。这样结尾既照应了开头，又点出了产生老年心怀的原因，还表现了作者力求超拔人生困境的潇洒的生活态度，意义是极其丰富和深刻的。
“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
作此诗时，诗人已届暮年，虽然历经坎坷但壮志未酬，歌行雄健之风依稀可见。
开头两句，“寺出飞鸟外，青峰戴朱楼。”仍保留盛年时的风格。写凌云寺高耸之貌，借飞鸟青峰映衬，突出了凌云寺的高峻壮丽。飞鸟与青峰，从地面上看，都是高空之物，但在诗人笔下凌云寺却高出飞鸟，跃出青峰。起笔遒劲，形象传神。把寺上红楼比喻为戴帽，凌云寺俨然成了顶天立地的巨人。佛寺如此奇伟，现在得以于半山腰攀援登临，自然是“喜得”之事。
然而，“喜得登上头”的喜悦，主要不在登寺本身，而在于凭高远眺，开阔眼界，拓宽胸襟。因而在咏寺之高以后，紧接着语气一转，抒发出“殆知宇宙阔，下看三江流”的情思。如此，从写寺过渡到写寺外的宇宙三江，峨眉烟景，就显得合乎自然了。
身登高寺，峨眉山景，尽收眼底。写峨眉山，一咏一叹，用了六句。“天晴见峨眉，如向波上浮。迥烟景豁，阴森棕楠稠。”今日天晴气朗，得以看清楚了峨眉山的状貌：山岭蜿蜒起伏，如波涛滚滚；辽远的云雾似袅袅青烟，使山景空旷浩茫；棕树楠树漫山遍野，蓊郁阴森，一派肃穆。以上四句勾勒峨眉山景，接着直抒胸臆，发出慨叹：“愿割区中缘，永从尘外游。”诗人眼界高远空阔，触景生情，故有此叹。山外有山，天外有天，诗人看破凡尘，对纷扰的世俗产生了厌倦情绪，希望超凡脱俗，云游尘外。有了这番念头，才把眼光转向佛寺内部和佛寺的周围环境。
“回风吹虎穴，片雨当龙湫。”虎穴洞、龙湫潭都在附近，山风回旋，细雨濛濛，这是寺上的气象；“僧房云蒙蒙，夏月寒飕飕。”间间僧舍，如蒙蒙云朵，若水月光，寒气袭人，这是寺中气氛；嘉州府城，坐落山下，片片风帆，撒于江面，这是寺下景象。
写罢诸景，又是一番慨叹：“胜概无端倪，天宫可淹留。”寺美景无边，诗人很想在这宝刹天宫之中长留久住。然而，虽然“一官讵足道”，是“欲去令人愁”，最终只落得满腹忧愁。诗人到嘉州后，心情一直很不舒畅，这在此时的一些诗作中屡有反映。这首诗中说“愿割区中缘，永从尘外游”，并且最后以“愁”字作结，正概括了这一时期诗人的心境。
此时诗人的情绪，显得有些消沉、悲观，写作手法上也与先前不同，不是一气写景，高调抒情，而是边咏边叹，一咏三叹，错综起伏。这大约与安史乱后唐朝江山颓败、诗人壮志未酬的心境有关联。
这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。