此词是市井之辈抒写羁旅行役之苦的，但并未直接描述旅途的劳顿，而是表达痛苦的离情别绪。在某种意上，这种离别之苦比起劳碌奔波是更难于忍受的，当初与家人离别时的难忘情景至此时犹令主人公感到伤魂动魄。
“蹙破眉峰碧，纤手还重执”是与家人不忍分离的情形。从“镇日相看未足时”一句体味，很可能他们结合不久便初次离别，所以特别缠绵悱恻。蹙破眉峰，是妇女离别时的愁苦情状，从男子眼中看出；纤手重执，即重执纤手的倒文，从男子一方表达，而得上句映衬，双方依依难舍之情，宛然在目。其中当有千言万语，无可诉说，只以两个表情动作交代出来，简洁之至，亦深刻之至。柳永《雨霖铃》词的“执手相看 泪眼，竟无语凝咽”，盖于此脱胎。以下“镇日相看未足时，忍便使鸳鸯只”，是男子在分别在即所感，也是别后心中所蓄。这两句词令人想起白居易《长恨歌》所叙述的“缓歌慢舞凝丝竹，尽日君王看不足，渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”和柳永《西施》所评说的“正恁朝欢暮宴，情未足，早江上兵来”，虽事有小大之殊，人有平民君主之别，其情之难堪，却无二故。
所同的是欢情未足而变故突生，而又不同的，是此词中的“相看”二字，写所“未足者”仅此，不借外物增饰助情，一心只在眼前这个“人”；其次是不专从男方一己之“未足”落笔，而是两个人互相的看个不够，写新婚夫妇浓情蜜意如画。这是平等的爱情，平民的爱情，比君王的那一份有本质的不同，以相互无华的语言表出也是恰如其分。——正是此“时”，“鸳鸯”分手了。南朝陈代的徐陵在《鸳鸯赋》中曾说过：“天下真成长会合，无胜比翼双鸳鸯。”而现在鸳鸯不双而“使只”。“使”字下得好，谁为为之？孰令致之！也是南北朝作家的庾信有诗云：“青田树上一黄鹤，相思树下两鸳鸯。无事交（教）渠更相失，不及从来莫作双”（《代人伤往》），真是慨乎言之，在男主人公心中，也当有这样的叹恨了。
离别的情形是主人公在旅宿之时的追忆，词的下片才抒写现实的感受，因为这次离别是他为了生计之类的逼迫忍心而去，故思念时便增加了后悔的情绪，思念之情尤为苦涩。“薄暮投村驿，风雨愁通夕”，一方面道出旅途之劳苦，另一方面写出了荒寒凄凉的环境，旅人为赶路程，直至傍晚才投宿在荒村的驿店里，一副寒伧行色表明他是社会下层的民众，在这荒村的驿店里，风雨之声令人难以入寐，离愁困扰他一整个夜晚。“愁”是全词基调，紧密联系上下两片词意。风雨之夕，愁人难寐，感觉的联想便很易与离愁相附着而被强化。
“窗外芭蕉窗里人”本不相联系，但在特定的环境氛围中，由于联想的作用，主体的感受便以为雨滴落在芭蕉叶上就好似点点滴滴的痛苦落在心中。此种苦涩之情，令人伤痛不已。结尾两句既形象，又很有情感的分量。在上片结句词情达到高峰之后，又出现了一次高峰，词意充实，词情不衰，结构美妙而完整。文人词中也常将雨声与愁苦之情相联系，如温庭筠的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明”；李清照的“梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得”。但民间词的“分明叶上心头滴”，所表达的情感却更为强烈，雨水滴在叶上，也滴在心头；更进一步体味，雨水分明不是滴在叶上，而是滴在心头。“分明”的幻觉是情感过于强烈所造成，在句中起着非常有力的表现作用。这结句即与唐宋文人作品比较，也可称之为名句。
这首小词抓住一点羁旅离情表达得充分完满。它以自我抒情方式倾泻趋势强烈的内心情感，按照情感发展的顺序一气写下，善于层层发掘，直至人物内心世界的深层。作者能切实把握富于特征性的细节，整个艺术表现手法相互而简洁。这些成功的艺术经验可能也是柳永曾经悟到的。
此诗前十二句，写诗人闯荡京师、客游梁宋、落拓失意的真实经历。那时他年纪轻轻，自负文才武略，以为取得卿相是指日可待的事。三言两语，写出了诗人聪明、天真、自负的性格特征。但现实遭遇并不是他所想的那样。他理想中的君主，沉醉在“太平盛世”的安乐窝里。“国风冲融迈三五，朝廷礼乐弥寰宇”，说国家风教鼎盛，超过了三皇五帝，朝廷礼乐遍及四海之内。这两句，貌似颂扬，实含讽意；下两句“白璧皆言赐近臣，布衣不得干明主”，就是似褒实贬的注脚。干谒“明主”不成，只好离开京师。但不能回家，因为“归来洛阳无负郭”，家中根本没有多少产业。故诗人不得不带全家到河南商丘一带谋生，“兔苑为农岁不登，雁池垂钓心长苦”。汉代梁孝王曾在商丘一带筑兔苑，开雁池，作为歌舞游冶之所，诗中借古迹代地名，是说自己在这里种田捕鱼，生计艰难。不说“捕鱼”而说“垂钓”，暗用姜太公“渭水垂钓”故事，说明自己苦闷地等待着朝廷的任用。
后十句是写与韦参军的离别，生动地描写了他们之间的深挚友谊和难舍之情。“世人遇我同众人，唯君于我最相亲”，这两句，看似寻常，其中暗含了作者的辛酸遭遇和对韦参军的感激之情。“且喜百年见交态，未尝一日辞家贫”，说他们的友谊经过长期考验，韦参军经常接济自己，从未以“家贫”为辞借口推却过。“弹棋击筑白日晚，纵酒高歌杨柳春。”“白日晚”见其日夕相处：“杨柳春”见其既游且歌。这样的友情，的确舍不得分开。“欢娱未尽分散去，使我惆怅惊心神。”“惊心神”三字，写出了与朋友相别时的痛楚之状。但为事业、前程计，又不得不别，因而劝慰朋友：“丈夫不作儿女别，临歧涕泪沾衣巾。”
这首诗写得肝胆刻露，字字情真。一般写诗要求语忌直出，脉忌外露。但这绝不是否定率直的抒情。“忌直”是为了“深化”感情，率直是为了将实情写得更“真”，二者似迥异而实相通。高适此作直吐深情，写苦不见颓靡之态，惜别仍发豪放之情，快人快语，肝胆相照，表现出主人公鲜明的个性特征，因而能以情动人，具有很大的感染力。此诗基本上采取了长篇独白的方式，“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）。诗中又多用偶句和对比，讲究音韵，读来音情顿挫，雄浑奔放，具有流美婉转的韵致。
