上片首句以“记得”引入回忆，“春未暮”点明时间。以下二句，摄取典型的动作细节，描绘了一个富于情趣的生活场景。这两句写的是：当海棠花开放的时候，少女进入了幸福的热恋，她和恋人“执手攀花”，歌笑逗闹，情投意合。这两句将人与花结合来写，沾带晨露的娇艳海棠，深情脉脉的纯洁女郎，交相辉映，浑化为一。“暗卜”两句写出了天真无邪的少女对纯真的爱情和幸福，怀着赤诚的祈望和热烈的追求。她暗自想象自己怀春初恋前景，乃至痴情地希望海棠能给以启示，寻到开蒂花，赢得爱神的庇护满意而归。“暗卜春心”句表现少女初恋时的微妙的心理：“争寻双朵争先去”，写少女与情人心心相印，争先去寻并蒂双花以证他们的爱情美满久长。
下片情绪顿转，女主人公倾诉爱情生活的不幸和委曲。过片三句，直吐胸臆，说情人不知为何负心，轻易毁约，辜负了自己一片痴情，令人一腔幽恨，欲诉无门。“多情”是对情人的俗称，宋元俗袖，词曲中屡见。两个“轻”字，既是对对方的诘责，又是对命运的控诉，种种复杂的感情凝铸成这几句率直、外露、一泻无余的“分诉”。煞拍二句，归结到少女对花伤心，自悲感情虚掷，与开端几句呼应。东君，司春之神。付，发落之意。时至暮春，少女只得到当初与负心人嬉游徘徊的花下暗暗地落泪，因为海棠是她爱情悲剧的见证，海棠最了解她的痴情，也看清了薄幸人的负心。当时，她曾“共花袖”，此时无人“分诉”，只可向海棠倾洒悲泪，表明心迹了。她埋怨春之神把她打发到这海棠花下的爱情圈子里，颇具无理之妙。
此词结构上采用了今昔对比的形式，词的上片描写热烈的恋情，下片词意、情绪急转而下，倾诉了抒情女主人公对爱情横遭不幸而触发的悲苦与绝望，以及对薄幸男子的不满和诘责。这种结构，勾画出女主人公爱情生活中由对幸福的追求、向往、期盼转向对于不幸命运的怨恨、悲伤、懊悔这一心路历程，有力地渲染出佳人薄命的主题。
全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。
冬青树，汉朝的宫殿与宋朝诸帝的陵墓都种植它。此诗以“冬青花”为题，有它的特殊意义。
“冬青花，花时一日肠九折”，说见到冬青花而一日肠九折。司马迁《报任安书》云：“肠一日而九回。”言悲痛之极。
“隔江风雨晴影空，五月深山护微雪。”故都临安与埋骨的会稽，隔了一条钱塘江。那里已经沦为元军之手，所以说风雨如晦，连一点晴的影子都没有。五月是冬青花盛开的时候，花小色白，故以“微雪”代之。这两句所描写的景色，有黑暗和光明之分，从而寄托了作者憎爱的感情。
“石根云气龙所藏，寻常蝼蚁不敢穴。”龙为君象，埋的是宋帝骸骨，故云“龙所藏”。石头为云根，因云触石而出，又其下藏着龙，而《易》有“云从龙”之语，故云“石根云气”。蝼蚁为微贱之物，他们不敢在这地方穴居，从而表示了作者对宋帝的尊敬。
“移来此种非人间，曾识万年觞底月。”因为冬青树是从宋帝旧殿移来，故云“此种非人间”。万年觞，指御用的酒杯，祝天子万寿无疆之词。
“蜀魂飞绕百鸟臣，夜半一声山竹裂。”蜀魂，指杜鹃，其所生之子，寄在百鸟巢中，百鸟代为哺育，若臣之于君，故云“百鸟臣”。这里的“蜀魂”杜鹃，隐喻宋帝之魂；“百鸟臣”，隐喻送遗民如林景熙者向他称臣，不以国亡而变心，也就是对元朝的不屈，表示了懔若秋霜的气节。“夜半”，深夜，隐喻元朝的黑暗。杜鹃叫一声，山竹欲裂，表明它怨恨到了极点，这就是宋帝对元朝所抱的态度。林景熙既为宋尽臣节，那他也必然恨宋帝之所恨。
中国诗歌的传统写法有所谓的赋比兴，此诗用的兴体。《冬青花》是有它的本事的。这首诗给了读者鲜明的形象，一切围绕冬青花并从而展开去加以描绘。在这些鲜明的形象背后，都实有所指，是词在此而意在彼的。