上片写词人刚刚病愈，身体尚瘦损虚弱，夜晚登上望湖楼。“多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。”因为梁朝文学家沈约体弱多病，这里词人以休文自比，说自己已衰弱到连垂腰的金带都不堪佩系了。金带是指翰林学士服饰，故此时词人正穿着官服登楼，其腰间佩系着金带服饰。这两句埋下后面心境变化的依据。“望湖楼上暗香飘。和风春弄袖，明月夜闻箫。”这是词人在楼上所见所闻，词人大病初愈登高望远，顿感浑身轻快惬意，精神为之抖擞。
下片则转入了心绪孤寂的抒发。“酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。”这两句写词人在望湖楼上与友人同僚对月畅饮，酒醒梦回，听见漏壶的声响，感到床上潮湿。其实，漏壶滴水，与卧床潮湿并无干系，这是一种艺术通感描写，听觉与感觉的相互贯通，却真实而生动地透露出词人此时此地的心绪顿然不适。于是，词人一阵孤寂感霎时涌上心头：“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵。”“可怜宵”，指可爱、可惜的夜宵。词章显示出词人此时的虚度光阴的哀怨心境，词人似乎感到心绪不定，前途未卜，而与词首的“多病瘦损”处境相互关含。结尾三句，实推衍出词人这位孤寂老人，正在人生旅途上疲惫衰弱地行进着。故词中的“徘徊”、“空度”，应是全词的词眼。
全词的妙处在于含蓄蕴藉、藏锋不露，给人以种种联想的启迪。词中的花丛暗香、和煦春风、皓月当空、箫声悠扬，组合成一幅清丽的春夜图。如此美景，引发出词人虚度光阴的感叹。词人的仕途坎坷、环境乖赛、人事艰险、国事日非等种种心理悲哀，正仍在脑海中索绕。这些心理悲哀，词人并没有正面标出，却通过“酒醒梦回清漏永、隐床无限更潮”及“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵”等空寂画面委婉透出，艺术手法高超。
第一首诗写吴越女子相貌的妩媚可爱与穿着的异样。首句的“长干”是地名。王琦注云：“建邺南五里有山冈，其间平地，吏民杂居，号长干。”但应当指出，此诗只是借用此语，以“长干”代指一般的“吏民杂居”的里巷，以区别于名门贵宅，其作用仅在于说明“吴儿女”的身份是普通民间女子而非达官望族的贵妇与闺秀，不必拘泥。“眉目艳星月”形容女子眉清目朗，比星月还要美丽。“艳星月”是艳于星月，即比星星月亮还明朗可爱之意。“眉目”与“星月”对举，在理解上要分开，实际是说秀眉若弯月，眼似明星的意思，语言十分洗炼精确。后两句写女子穿着的特殊。她们竟光着脚丫穿着木屐，连双袜子也没有穿。一双素足裸露于外，肤色哲白，若霜雪一般。展是木制鞋，中国自晋代时女子便已穿用木屐了。《晋书·五行志》：“初作屐者，妇人头圆，男子头方，圆者顺之义，所以别男女也。至太康初，妇人屐乃头方，与男无别。则知古妇人亦著屐也。”可见李诗中所写是实景。
第二首诗写吴越女子天真活泼的姿态及调皮卖俏的开放型性格。大意是说，吴地的女子皮肤白嫩，她们都爱好做荡舟这种游乐。荡舟之时，她们还不时地朝水面上往来船只中的客人眉目传情暗送秋波，或者拿着折来的花枝向对方调侃戏谑。四句小诗把吴地女郎姣好的容貌和活泼开朗的性格描绘得栩栩如生。“卖眼”就是递眼神，俗语谓之飞眼，是年青女子向人传达情意的一种表示，这里用来表现吴地女子活泼泼辣的性格，很生动传神。
第三首诗所写则是另一种性格的劳动妇女。耶溪即若耶溪，唐时在越，州会稽县南。这位在若耶溪上采撷莲藕的女子与前一首诗中的吴儿大不相同，当她看见别的船上的客人时便唱着歌掉转船头，伴随着欢乐的歌声将小船划入荷花丛中，并假装怕羞似的不再出来。这位女子性格内向，虽然也怀有春心，却把这种情感深藏在内心，有点羞羞答答的。但其内心荡漾的春潮还是无法全部掩饰住的，诗人早已窥破其内心的隐秘，否则怎能写出“佯羞不出来”的诗句呢?“佯羞”二字极精彩，将少女欲看青年男子又羞涩不好意思的心理与情态刻画得惟妙惟肖。透过这两个字，仿佛可以看到在密密层层的荷花丛中，那位采莲的姑娘正从荷花荷叶的缝隙中偷偷地窥视着客人。鲜艳的花朵与美人的脸庞相互映衬，这和谐美妙的景象真令人魂梦心醉。于此可以看出，这首小诗虽很浅白，但蕴味却很隽永。
第四首诗写一对素不相识的青年男女一见钟情，互相倾慕，又无缘接近，难以倾述衷肠的怅恨。这里的“东阳”、“会稽”均是地名。东阳唐时属婺州（今浙江东阳），会稽属越州（今浙江绍兴），二地相距起码在一百公里以上。诗人在这里写出这两个地名无非是说这一对小青年素昧平生，原来并不相识，不必拘泥理解为东阳的姑娘遇到了会稽的小伙。“白地”是当时俚语，今天依然沿用于民间，即“平白地”，无缘无故的意思。全诗大意是说，一位肤色白净的姑娘与一位荡着白色小舟的小伙子不期而遇，二人一见钟情，眉来眼去中似乎有许上心曲要倾吐，但因天色尚早，无由进行交谈幽会，不禁现出肝肠欲断，非常焦急的神色。“月未堕”是明月在天，可望而不可即之意。还应指出，李白在此诗中为何偏偏拈出“东阳”、“会稽”这两个地名呢?这可能与他化用前人诗意有关。王琦认为李白此诗由谢灵运《东阳溪中赠答》二诗中化出，是有道理的。谢诗其一曰：“可怜谁家妇，缘流洗素足。明月在云间，迢迢不可得。”其二曰：“可怜谁家郎，缘流乘素舸。但问情若何，月就云中堕。”无论从词语的相同还是从意境的相似，都可以看出李白此诗确是由这两首诗概括点化而出。
第五首诗写越女顾影自怜的娇媚姿态。唐时镜湖在会稽、山阴两县交界处，如今此湖已不复存在。诗的大意说，镜湖的水面澄澈，如皎洁的月光，耶溪地方的姑娘皮肤洁白，似晶莹的霜雪。穿着新妆的姑娘在明净澄清的水面上荡舟戏耍，那婀娜妩媚的倩影倒映在水间，显得更加娇妖可爱；那明净的湖水中滉漾着美的身影，增添了无限的色彩与情趣。人因水而更美，水因人而益清，相得益彰，这种情景不正是所谓的“两奇绝”吗?把人和景物巧妙地融合在一起相互映衬，构成一副美丽动人的艺术画面，确实可谓是“别有情致”的。
这五首小诗虽总题名为越女词，但所咏实非一时一地之事，当是诗人初游吴越时所见的几个情景的个别记录。因吴越疆域毗连，自然地理状貌与民情风俗相似，而且这五首小诗的形式与语言风格亦颇相近，故统而言之也未尝不可。还应指出，五首诗选择的角度不同，塑造的人物性格各异，但组合在一起却可以给人一个总的印象，即吴越女子相貌美丽，肤色皙白，性格淳真开朗，朴素大方。她们挚爱人生，热烈大胆地追求自由幸福的爱情生活。“眉目艳星月”的“吴儿女”也好，“卖眼掷春心”的“吴儿”也好，“佯羞不出来”的“采莲女”也好，都能给读者留下很强烈的印象。在表现方法上，作者善用白描的笔法，抓住带有特征的景物和富有典型性的生活细节，寥寥数语便勾画出一个生动逼真的人物形象，笔墨很洗炼简洁。语言方面自然流畅，毫无雕琢板滞之感，清新可爱。
一开头，作者就对“花”“月”“酒”这些为一般诗人所沉湎而讴歌的事物加以否定，表明自己并非“风月派”。说花是无知的，不必为花伤情，月是无聊的，不必为之徘徊流连，酒也是无法消愁解恨的，更不必沉湎，不必讴歌。下面“把天”四句，进一步以丰富的想象表明自己并非抒写闲愁的“风月”词人。词中说，要把“风月派”赞美的艳丽茂盛的桃树砍断，杀他风景要把吟风咏月诗人讴歌的鹦哥煮熟，做下酒菜。作者为什么对“风月派”诗人讴歌的事物如此忌恨如仇。他曾在《词钞自序》中说：“少年游冶学秦柳，中年感慨学辛苏。”此篇是中年之作，正是写苏辛慷慨之词的时候。另外他在《潍县署中与舍弟第五书》中谈到：“文章以沉着痛快为最”，应该“敷陈帝王之事业，歌咏百姓之勤苦”，而那些“逐光景，慕颜色”的“风月花酒”之作，“虽刳形去皮，搜精抉髓，不过一骚坛词客尔，何与于社稷生民之计，《三百篇》之旨哉”由此可见，他对诗词“只吟风月”是否定的，这里表现了他以诗词用世的积极态度。“焚砚”三句，是世事不容，“老不得志”而发出的激愤之词。作者年幼读书，“自竖立，不苟同俗”，虽有出众才华，结果过了“而立之年，仍无“而立”之举，只不过是一个小小的秀才而已。这怎不使作者愤愤不平。“焚砚”三句，写决心要一反常规，不再读书、写字、弹琴、作画、写文章。“焚”“烧”“椎”“裂”“毁”“抹”等几个动词，既生动又形象地勾出作者激愤决绝的神态。“荥阳”三句，是引《李娃传》中的常蝇刺史之子郑生奉父命赴长安应试，爱上妓女李娃，弃试，流连花巷，钱尽被逐街头行乞的故事，借以自喻，表示对封建礼法的蔑视。
下片继续写自己贫困潦倒，抒发对黑暗社会的愤懑之情。开头两旬写自已从来就是穷命相，这是难以更改的，任人笑他头戴教席帽，身穿秀才衣的瘦骨伶仃模样。“看蓬门秋草”的“看”提领以下四句，写家门贫困，冷落孤单。“蓬门”指家门贫寒，“秋草”写门前冷落。作者曾有诗写道：“座有清风，门无车马。”在《七歌》一诗中写此时生活是“爨下荒凉告绝薪，门前剥啄来催债”，是“几年落拓向江海，谋事十事九事殆”，是“寒无絮络饥无糜”，“空床破帐寒秋水”，其贫困之状可见。词中的“疏窗细雨，夜夜孤灯”，进一步描写自己的冷落孤寂——细雨敲打着稀疏的窗棂，夜夜是孤灯伴着自己，“自刻苦，自激愤”地读书。作者曾在《自叙》中说：“板桥最穷最苦，貌又寝陋，故长不合于时，不见重于时，又为忌者所阻，不得入试。”这就是他入仕之前的生活。他说自己的性格“放荡不羁，漫骂无择”，经常“敖言高谈，臧否人物”，如此更被世人视为“狂”、“怪”。更重要的，板桥是生活在清朝前期的汉族文人，其时国内民族矛盾仍很尖锐，文字狱屡见不鲜，他目睹者竟达十二次之多。板桥好友杭世骏就是因条陈“泯满汉之见”，而被罢官，板桥的同窗陆骖因文字狱而被戮尸；板桥自己也被迫将已刻好的诗钞址十儿首明显地流露反满情绪的诗从板子上铲去。这炎凉的世情，这深重的压迫，使他情不自禁地呼出：“难道天公，还箝恨风不许长吁一两声？’’这是以反诘句式将郁结在心中的不平投向那不平的社会。此是全词的点题之笔。表面上是质问天帝，实则指责人间，抨击清统治者，“恨”字极写对黑暗社会的愤怒之情。这不仅是板桥个人的恨，同时也表达了当时有正义感的人的心声。
“颠狂甚”是借用世人语。因作者不肯从俗，因而常遭白镢，并斥为“狂”、“怪”。这里借而用之，表示自己决不妥协的精神。结句说：我要取百幅乌丝格纸来细写自己凄清情怀。“凄清”一词，表明自己写的绝非“风月”之作，而是抨击社会，抒写个人怀抱的词章。
这首词表现了对黑暗社会的不满与反抗。想象奇特，富有浪漫主义精神，运用反语激词来抒写自己情感，更加强烈、感人，通过具体的富有特征的景物来渲染清苦的生活，生动形象，词语通俗，用典活脱。这首词当时即已为人传诵，板桥在《刘柳鄙册子》中说：“南通州李瞻云，曾于成都摩诃池上听人诵予《恨》字词，至‘蓬门秋草，年年破巷，疏窗细雨，夜夜孤灯’皆有赍咨涕演之意。后询其人，盖已家弦户诵有年。”
该词写离别，却与一般离歌写法不同。作者并不正面渲染离愁别绪的深重，而是独出心裁地借助于新鲜丰富的联想，通过对人物心理感受的细致描绘，曲折委婉地写出离人沉挚的感情，含蓄空灵，别开生面。
该词上片写临别情景。先用写意手法疏笔勾勒别夜景色：“月破轻云天淡注。”微风吹拂云朵，月儿穿过云层，天淡如水，月光似银，呈现出一片朦胧恬淡的意境。这一句，显然从张先的名句“云破月来花弄影”中得到启发，写入夜后凄清景象极为传神。同时，虽是写景，却又不止于写景，人物的情思已寓于其中。接着，“夜悄花无语”，进一步将景与情交织在一起，“悄”，点明夜深人静，“花无语”，以花指人，实写人无语，即柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》“执手相看泪眼，竟无语凝咽”之意，均以“无语”极尽惆怅心情之形容，不过这里化实为虚，手法更婉曲。“莫听《阳关》牵离绪”，紧承上句，点出“无语”的原因，原来是分别在即，离绪牵人愁肠。这里却说“莫听”，不忍听也。盖因其辞情、声情皆悲凄，此刻反增离人痛苦，故尔不忍听，离愁的深重难遣自不言而喻。无可奈何，只有借酒来麻醉自己的心灵，于是“拚酩酊花深处。”“酩酊”，已是大醉不已，更着一“拚”字，这就十分形象而又入木三分地刻画出人物因无法摆脱离愁而独对花丛拚命痛饮的狂态，透露出作者内心无法慰藉的痛苦和无可告语的悲哀。这样的描写，比柳永词中“都门帐饮无绪”效果更强烈，更能震撼读者。以上所写，不过是未别之情景，已使人凄然欲绝。
下片宕开一笔，推想别后情景：“明日江郊芳草路，春逐行人去。”用芳草写离情，是古典诗词中常见的手法，如李煜《清平乐·别来春半》“离恨恰如春草，更行更远还生”，便是以芳草的无尽比喻离恨的绵长。这句却能用常得奇，自铸新词，使蕴意更加深厚。本是行人踏着芳草路远行，作者却想象是芳草追逐行人的脚步远去；本是人已远行而芳草依旧，作者却想象是人走春尽。这样，由芳草和离愁引申出来的春天和行人的内在联系，便使作者忽发奇想：如果能够阻止春天的脚步，不就可以留住远行的人了。那么什么能够留住春天呢？作者想到了酴醾，这是花期最迟、暮春才开的一种花朵，有诗为证，苏轼《杜沂游武昌以茶蘼花菩萨泉见饷》说：“茶蘼不争春，寂寞开最晚。”又有诗说：“开到萘蘼花事了。”待花事将尽再来开放，延长了花期，变相延长了春天的时日。人若能像荼蘼这样把春光、也把行人留到最后一刻是很好，但人世间每每事与愿违，“不似荼蘼开独步，能着意留春住。”春花到此时已剩荼蘼，故云“独步”。但纵使似荼蘼开晚，能“着意留春”，又能留得几时？何况“不似”乎！两句是宛转地说“强欲留春春不住”（欧阳修《渔家傲》）。留春无计，暗指留人无计，词到此戛然而止。下片写的是人物心中的一段痴想，虽不可能实现，却动人而又沉挚地表达了因无计留人而产生的深沉惆怅和叹惋，与上片的不忍分别相呼应，真实细腻地刻画出离人分别前的情绪和微妙的心理活动，别开生面，回味无尽。