上片写景。先从远处着笔。
“远岸收残雨，雨残稍觉江天暮。”上阕头两句写江天过雨之景，发端“远岸收残雨”，句中词序颠倒实即“残雨收”：意谓远远的江岸一带，雨点疏疏稀稀的快停止了。雨快下完了，才觉得江天渐晚，则可推断出这场雨下了很长时间。孤舟因雨不能行驶，词人此时蜗居小舟，孤寂无依更可知，这就把时间、地点、人物的动作和心情都或明或暗地表现出来了。紧接着，“雨残稍觉江灭暮”，一幅以江天为背景的寥阔画面，那是淡淡的水墨画，雨快停止，而天空开始黑下来了。
“拾翠汀洲人寂静，立双双鸥鹭。”转换了另一个画面，诗人将视线从远岸收向较近的汀洲上。拾翠佳人，就是指在河边拾香草的女子。鸥鹭成双，词人却孤独寂寞地处在小舟之中。这一对照，就更显词人内心的孤独寂寞。汀洲之上，有鸥鹭以之为家，但拾翠者早已归去，虚拟作陪，更以“双双”形容“鸥鹭”，便觉景中有情。时间在流逝，天渐渐更黑了，随着诗人视线的变动，又展现出另一幅画面。
“望几点、渔灯隐映蒹葭浦。”“望几点”句，时间由日暮转向夜晚。诗人放眼望去，只见芦苇荡里，隐隐约约闪动着渔船上的灯火，一点又一点。渔灯已明，但由于是远望，又隔有蒹葭，所以说是“隐映”，这是远处所见。“停画桡”句，就是描绘自己所处之地，附近所闻。“道去程”二句，乃是舟人的语言和动作。“前村烟树”本属实景，而冠以“遥指”二字，又似虚写。此二句将船家对路途的安排，他们的神情、口吻以及隐约可见的江村勾勒了出来，用笔极其简练，而又生动、真切。
“停画桡，两两舟人语。道去程今夜，遥指前村烟树。”这是诗人耳中所闻，船停止了划桨，两个舟子在谈话：他们指着远方的前村烟树朦胧处，说今夜的行程就去那里。后一句词序颠倒且有省略，意谓（舟子）遥指前村烟树，道今夜去程（是那边）：这是词的特殊语言。行文至此，从拾翠人回、鸥鹭双双立、渔人点点灯火归家、直至两舟子语今夜远村去程，无不触动诗人敏感的心，故下片自然地引出抒情。
下阕由今夜的去程而思至长年漂泊的艰苦。
“游宦成羁旅，短樯吟倚闲凝伫。”过片“游宦成羁旅”，正面倾吐出旅愁，点明本词主旨：“短樯吟倚闲凝伫”，又是词序颠倒，正面写出舟中百无聊赖的生活。这句是诗人的立足点，原来上片诗人那些所见所闻，都是从“凝伫”而得。它起着总上启下的作用。
“万水千山迷远近。想乡关何处？”“万水”两句，由“凝伫”转来，由于长久远眺，所见则“万水千山”，所思则“乡关何处”。句渲染出一片万水千山茫茫无际的景色，后句点明诗人的乡愁。“迷远近”虽指目“迷”，也是心“迷”。崔颢《黄鹤楼》云：“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁。”与此句正是语近意通。
“自别后、风亭月榭孤欢聚。”“自别后”以下，直接“乡关何处”，而加以发挥。“风亭”七字，回忆过往，嗟叹今夕。昔日良辰美景，胜地欢游，现在只有孤舟一人，乡情郁郁，而用一“孤”字将今昔分开，意谓亭榭风月依然，但人却不能欢聚，就把它们辜负了。想到这里，诗人离愁更浓，故接着唱出全词的最强音。
“刚断肠、惹得离情苦。听杜宇声声，劝人不如归去。”“刚断肠”以下，紧接上文。乡思正浓，归日无期，而杜宇声声，劝人归去，愈觉不堪。杜宇不识人心，却劝人返，则无情而似有情；人不能归，而杜宇不谅，依旧催劝，徒乱人意，则有情终似无情。以听杜宇哀啼结束，更觉深情婉转、凄侧动人，用意层层深入，一句紧接一句，情深意婉而下笔有力，读来浸人心腑。
文章展现了一次作者月夜出游的生活片断，写整个游历路程，只用了“步”、“入”、“历”三个动词，加上所属宾语，就历历在目。而其所见者，为“民夷杂揉，屠沽纷然”。儋州元宵节特有的热闹、喜悦，皆跃然纸上。夜晚游市，如历梦境。父子相对而笑，见出苏氏父子虽处“多病瘦悴”、“饮食百物艰难”的困境，却超然自得，生活和谐，心境恬静。结尾用韩愈的典故，把人生比作钓鱼，蕴含着苏轼对人生得失无定的妙悟，其中有一生“钓鱼无得”的几分自嘲。全文语极简约，意境怡然。
这篇散文，前半记述与海南文士月夜出游的一个生活断片。在那明月皎洁的上元美好之夜，应几位老书生之邀，苏轼“欣然”出游。城西的风光，僧舍的景物，小巷的民情，纷纷攘攘的生意人，都引起他浓厚的兴趣，使他流连忘返，回到家中，天已三更，儿子也已掩门熟睡。苏轼借这一生活断片，不用细节刻画，自然透露出了儋州小城上元之夜的繁荣景象、祥和风俗，并抒发出一种悠然自得的心情，反映了自己与海南人民的亲切交谊，文笔轻快自然，隽永优美。“步”、“入”、“历”三个动词连用写出了苏轼从容观赏景物的心态和乐而忘返的浓厚游兴。以“杂揉”形容汉族和黎族的融洽相处，用“纷然”描写市井气象的繁荣，文笔简净。作者的三鼓始归和儿子的“掩关熟睡”，说明他们虽然远谪海南，但与生活环境十分和谐，心境十分安闲恬静。
“放杖而笑”以下，写作者由“欣然”出游而悟得的因缘自适、随遇而安、当下即是的生活哲理。但苏轼不是用议论来直接阐说，而是用富有生活情趣的“放杖而笑”来表现，这四个字又本于《庄子·知北游》。由“放杖而笑”引出儿子发问，从而推进到“自笑”和笑人。苏轼的“自笑”，是他出游后的悠然自得之笑，是苦中求乐的自我慰藉之笑。“笑韩退之”，则是笑他思度拘滞，不善超拔。韩愈曾写过一首《赠侯喜》诗，是借钓鱼寄寓对人事的感慨。诗中说：门生侯喜叫他到洛水钓鱼，洛水很浅，是虾蟆、雀儿戏游的地方，不值得垂钓。果然他们从早钓到晚，举竿引线，好不容易才钓到一寸长的小鱼，这时他们很为感慨扫兴。
韩愈写此诗时才三十四岁，在仕途上不甚得意，赴京师调选官职，竟无所成，侯喜则奔走举场十余年，不获知遇。故韩愈的钓鱼之喻，既是不满仕途的愤激之谈，又含有对门人的激励之意。但在苏轼看来，“钓鱼须远去”，未免有意于希进务得。把握当前随缘任天，自能无往而不适；远行下海，执意追寻，未必能得其所求。苏轼的自笑和笑人，从正反两个方面反映了他的随缘自适的思想，这是他身处无可奈何的逆境中所产生自慰自解的特殊心态。他认为，一切得失都是相对的，只要抓住当前，与环境协调，就会悠然自得；心怀奢望，不切实际地务得而强求，反会心力交瘁，自寻困扰。小文信笔写来，既饶有情趣，又寓理于事，耐人寻味，堪称东坡小品文的佳篇。
