这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
这是一首悼亡词全词以感情为纽带，把旧时与今时的情景绾合在一起，对爱妾寄予了深挚的悼念。
词的上片写似曾相识的景物，为全词蒙上一层怀旧的色彩。
“东风依旧，著意隋堤柳。”起首二句写春风轻拂垂柳，语言很通俗，意思也很简单，但却层折多变，富于婉约特色。句中的隋堤，指汴河一带的河堤。相传隋炀帝时开运河，自洛阳至扬州，沿堤广植杨柳。初春时节，和煦的东风轻拂隋堤上的杨柳，给人以亲切温柔之感。而“著意”二字，更把东风拟人化。言外之意仿佛是说，自然界的东风对杨柳尚如此多情，而现实生活中的词人却如此孤单，再也得不到亲人的怜爱。
“搓得鹅儿黄欲就，天气清明时候。”这一句承东风拂柳而来，写柳色清新主要体现在一个“搓”字上。此字以俗为雅，说东风轻拂杨柳，给人以轻轻搓揉、抚摩之感。在东风搓揉之下，柳枝上遂呈现出“鹅儿黄”的颜色。鹅儿黄，指柳色的嫩黄。杨柳初绽的嫩叶，宛如雏鹅的羽绒 ，而这惹人喜爱的颜色，竟是东风搓出来的，真是奇绝之笔。“天气清明时候”总括前文，在写景中蕴含一股淡淡的哀愁。
词的下篇写往昔感怀，直接抒情抒沉痛伤悼之情。
“去年紫陌青门，今宵雨魄云魂。”“去年紫陌青门”与上片“东风依旧”相呼应，是词人回忆从前与爱妾共同度过的美好时光。“今宵”句，用雨、云，写明逝者的身分，关系；用魄、魂。写出死。用今宵，写梦，写只能梦中相逢。用典灵活、宛曲而生动。
“断送一生憔悴，能消几个黄昏！”最后这两句将词人对于爱妾逝世的哀痛抒发至极点，催人泪下，爱妾一死，断送了自己一生，憔悴、瘦损，还能消受几个黄昏，这“物是人非”的强烈悲凉感，引得他黯然神伤而导致一生憔悴。尤其在黄昏时刻，烟霭迷茫 ，景色惨淡，在失去爱妾的词人看来，仿佛来到一个催人泪下的境界 。
这是一首悼亡词，用直接抒情的写法来抒发自己的沉痛哀悼之情，全词写景融情，感情从浅到深。从最初东风拂柳的微微惆怅，到最后断送一生的极大悲凉，作者在叙述捕写的过程中，逐步隐晦的交代了故事的始末，其感情也便随之越来越深。
诗的一、三、四联着重表现的是兄弟之间的骨肉情谊。首联写在送兄弟到越江边时，双双落泪，依依不舍。起势迅拔奇突，悲情无限，有极大的感染力。在二弟宗直暴病身亡之后，大弟宗一又要北适湘鄂之地安家，作者经不起这样大的打击，故曰“残魂”且已“零落”，神情“黯然”却又加“倍”，其中自有贬谪之苦，孤寂之意。此刻兄弟泣别，双双垂泪，虽为人之常情，却另有深意：诗人在极度艰苦恶劣的环境中生活，需要亲情友情支撑他那即将崩溃的精神世界，然而贬谪以来，亲人相继弃世，此时宗一又要北去，诗人更觉形单影只，愁苦无依。这两句诗既是铺叙，又是情语，充分表现出诗人苦涩的心境和兄弟之间的骨肉情谊。
第三联是景语，也是情语，是用比兴手法把彼此境遇加以渲染和对照。“桂岭瘴来云似墨”，写柳州地区山林瘴气弥漫，天空乌云密布，象征自己处境险恶。“洞庭春尽水如天”，遥想行人所去之地，春尽洞庭，水阔天长，预示宗一有一个美好的前程。一抑一扬，蕴愁其中：由于桂岭洞庭，一南一北，山川阻隔，以后兄弟相见恐怕就非常不易了。因而在这稍见亮色的描述中先笼罩了一层哀愁，十分巧妙地为尾联的表情达意伏下一笔。
诗的最后一联说，自己处境不好，兄弟又远在他方，今后只能寄以相思之梦，在梦中经常梦见“郢”（今湖北江陵西北）一带的烟树。“烟”字颇能传出梦境之神。诗人说此后的“相思梦”在“郢树烟”，情谊深切，意境迷离，具有浓郁的诗味。古往今来，这“郢树烟”似的幻象使失意的迁客骚人趋之若鹜，常愿眠而不醒；但又让所有的失意者无一例外地大失所望。这“烟”字确实状出了梦境相思的迷离惝惚之态，显得情深意浓，十分真切感人。
这首诗所抒发的并不单纯是兄弟之间的骨肉之情，同时还抒发了诗人因参加“永贞革新”而被贬窜南荒的愤懑愁苦之情。诗的第二联，正是集中地表现他长期郁结于心的愤懑与愁苦。从字面上看，“一身去国六千里，万死报荒十二年”，似乎只是对他的政治遭遇的客观实写，因为他被贬谪的地区离京城确有五、六千里，时间确有十二年之久。实际上，在“万死”、“投荒”、“六千里”、“十二年”这些词语里，就已经包藏着诗人的抑郁不平之气，怨愤凄厉之情，只不过是意在言外，不露痕迹，让人“思而得之”罢了。柳宗元被贬的十二年，死的机会确实不少，在永州就曾四次遭火灾，差一点被烧死。诗人用“万死”这样的夸张词语，无非是要渲染自己的处境，表明他一心为国，却被长期流放到如此偏僻的“蛮荒”之地，这是非常不公平、非常令人愤慨的。这两句，有对往事的回顾，也有无可奈何的悲吟，字字有血泪，句句蕴悲戚。
南宋严羽在《沧浪诗话》中说：“唐人好诗，多是征戍、迁谪、行旅、别离之作，往往能感动激发人意。”柳宗元的这首诗既叙“别离”之意，又抒“迁谪”之情。两种情意上下贯通，和谐自然地熔于一炉，确是一首难得的抒情佳作。
