首联“翠柏苦犹食，明霞高可餐”，诗人紧扣诗题，意在言外，写出两层意思，一层是说穷困潦倒，只得餐霞食柏，权且充饥，这是明意。除此之外，还有另一层言外之意，在古人看来，明霞翠柏均非凡俗之物，杜甫此语出自《列仙传》“赤松子好食柏实”和司马相如《大人赋》“呼吸沆瀣餐朝霞”。表现杜甫虽生当乱世，饥寒交迫，但仍不同流俗，品节高尚。
颔联“世人共卤莽，吾道属艰难”，揭示囊空的根本原因。所谓“世人共卤（鲁）莽”，指人多苟且偷安。战乱爆发后，诗人弃家鄜州，奔赴灵武，中途陷于叛军之手，后又因两次直言上奏，受贬去职，但他“葵藿倾太阳，物性固难夺”，及至贫寒如此，仍然持道守节。这里，杜甫所说的“吾道”，是不愿苟得之直道，忠勇报国之达道。颔联两句，通过对比的手法，将杜甫高尚不俗的品格鲜明地凸现出来了。
颈联“不爨井晨冻，无衣床夜寒”，进而具体写贫状。作者皆从“寒”字来入笔。上句说“不爨”，并非因为“井晨冻”，而是因为无食。严冬季节，却晨炊无米，夜寒难御，可见一贫如洗。
尾联“囊空恐羞涩，留得一钱看”，点明“空囊”题旨。在写法上，此联出之以幽默诙谐之笔。诗人已是身无分文，贫不自救，却还要强留一钱在空囊之中，以免他人笑话，这举动本身就是一种反常。作者正是以这种貌似轻松诙谐的话，渲染自己心里沉重悲苦的情绪。申涵光评杜诗云：“杜公每遇废弃之物，便说得性情相关，如病马、除架是也”（《仇注杜诗》引）。
这首五律措语平实，庄谐间出，颔联以庄语见清操，尾联以谐语抒感慨，相得益彰。而音节拗折，是一首拗律，如首联“翠柏苦犹食，明霞高可餐”两句，一孤平一单仄，不求谐声；俯首拾柏，柏味甚苦，此句相应多仄声，明霞仰头可餐，其意甚高，此句相应多平声，可谓声情相符。
这是一篇缅怀往事、抒发乱离之感的诗。在诗里杜甫怀念乱前宋中的繁华，伤盛世的消失，讽谕唐玄宗好武功所造成的恶果；忆恋同李白、高适游宋中时的友谊，痛挚友相继死亡，叹自身的衰老飘零。
全诗分四段，开头十二句为第一段写宋中地区的繁华；十三句至二十句为第二段写与高适、李白的邀游；二十一句至二十八句为第三段写唐明皇开边之事；最后十四句为第四段，叙写乱离死生，而深痛高李之亡。既有现实经历的生动描述，又有几十年来郁积于心中的主观情感的抒发。此诗纵横古今，雄视万代，畅谈历史，痛砭时弊，总结教训，秀而不冶，艳而不妖。
此诗前十二句，写昔时宋中梁孝王都的风物人情。当时的商丘古城名声仅次于陈留，而与贝州、魏州齐名。这里人口众多，有高楼、大道；水陆交通便利，以至于“舟车半天下”；人们热情好客、行侠仗义。次八句，回顾与高适、李白游览的情景。他们在酒瓮的土台跟前畅饮，“登文台”赋诗，观梁园雁池，望芒砀云烟，追思汉高祖斩蛇起义创业、梁孝王主宾相得作赋。再十句，写唐玄宗当年穷兵黩武、四方征伐，致使生灵涂炭、天下混乱。后十一句，表达对高、李的悲念和哀思。由于岁月流逝、遭逢离乱，朋友已经亡故。李白死于宝应元年（762年），高适也卒于永泰元年（765年），而今自己亦到了衰落之暮年，又“独在天一隅”“系舟卧荆巫”，真是“存殁两呜呼”。诗人以“乘黄”“颜鲍”指高、李，以“凡马”自比，而且常常愿尽“抚孤”的义务，对高、李的尊恭和思念，也表明了三人之间的情深意笃，同时也看出商丘之游对诗人来说是美好，不能忘怀。