文章展现了一次作者月夜出游的生活片断，写整个游历路程，只用了“步”、“入”、“历”三个动词，加上所属宾语，就历历在目。而其所见者，为“民夷杂揉，屠沽纷然”。儋州元宵节特有的热闹、喜悦，皆跃然纸上。夜晚游市，如历梦境。父子相对而笑，见出苏氏父子虽处“多病瘦悴”、“饮食百物艰难”的困境，却超然自得，生活和谐，心境恬静。结尾用韩愈的典故，把人生比作钓鱼，蕴含着苏轼对人生得失无定的妙悟，其中有一生“钓鱼无得”的几分自嘲。全文语极简约，意境怡然。
这篇散文，前半记述与海南文士月夜出游的一个生活断片。在那明月皎洁的上元美好之夜，应几位老书生之邀，苏轼“欣然”出游。城西的风光，僧舍的景物，小巷的民情，纷纷攘攘的生意人，都引起他浓厚的兴趣，使他流连忘返，回到家中，天已三更，儿子也已掩门熟睡。苏轼借这一生活断片，不用细节刻画，自然透露出了儋州小城上元之夜的繁荣景象、祥和风俗，并抒发出一种悠然自得的心情，反映了自己与海南人民的亲切交谊，文笔轻快自然，隽永优美。“步”、“入”、“历”三个动词连用写出了苏轼从容观赏景物的心态和乐而忘返的浓厚游兴。以“杂揉”形容汉族和黎族的融洽相处，用“纷然”描写市井气象的繁荣，文笔简净。作者的三鼓始归和儿子的“掩关熟睡”，说明他们虽然远谪海南，但与生活环境十分和谐，心境十分安闲恬静。
“放杖而笑”以下，写作者由“欣然”出游而悟得的因缘自适、随遇而安、当下即是的生活哲理。但苏轼不是用议论来直接阐说，而是用富有生活情趣的“放杖而笑”来表现，这四个字又本于《庄子·知北游》。由“放杖而笑”引出儿子发问，从而推进到“自笑”和笑人。苏轼的“自笑”，是他出游后的悠然自得之笑，是苦中求乐的自我慰藉之笑。“笑韩退之”，则是笑他思度拘滞，不善超拔。韩愈曾写过一首《赠侯喜》诗，是借钓鱼寄寓对人事的感慨。诗中说：门生侯喜叫他到洛水钓鱼，洛水很浅，是虾蟆、雀儿戏游的地方，不值得垂钓。果然他们从早钓到晚，举竿引线，好不容易才钓到一寸长的小鱼，这时他们很为感慨扫兴。
韩愈写此诗时才三十四岁，在仕途上不甚得意，赴京师调选官职，竟无所成，侯喜则奔走举场十余年，不获知遇。故韩愈的钓鱼之喻，既是不满仕途的愤激之谈，又含有对门人的激励之意。但在苏轼看来，“钓鱼须远去”，未免有意于希进务得。把握当前随缘任天，自能无往而不适；远行下海，执意追寻，未必能得其所求。苏轼的自笑和笑人，从正反两个方面反映了他的随缘自适的思想，这是他身处无可奈何的逆境中所产生自慰自解的特殊心态。他认为，一切得失都是相对的，只要抓住当前，与环境协调，就会悠然自得；心怀奢望，不切实际地务得而强求，反会心力交瘁，自寻困扰。小文信笔写来，既饶有情趣，又寓理于事，耐人寻味，堪称东坡小品文的佳篇。
游仙词的创作与游仙诗有一定的渊源关系，多半来自道教的思想影响，但并不尽然。《菩萨蛮·杭妓往苏迓新守》上半篇便是一个例外。它可能与唐代以来的风习有关，即以“仙”指艳冶女子，或指妓女。唐代张鹜的传奇作品明明是写文人逛妓院的放荡行径，却美其名曰《游仙窟》，就是一个显例。
上片名为游仙，而实际上是说杭妓往迎新太守之后杭州的空虚冷落。词人以“玉童”比“杭妓”，以“浮丘伯”比“新守”，以“洞天”比杭州，并以秋天萧瑟凄凉的气氛来衬托杭州的冷落。三、四句再以“许飞琼”比“杭妓”，以“瑶台”比杭州（或妓院），以“空月明”来比喻或象征杭州（或妓院）的寥落。上述所有喻体（或象征体）和本体的对应关系，多是滑稽可笑的。
下片是同苏州太守王诲和新太守杨绘的调侃，在字面上虽转向表现现实，而游戏的性质不变。前两句是说，由于“杭妓”在座，在夜晚的招待宴会上凝聚着萧香，那天姿国色姑且借给你王太守观赏。这里用了典故，因为唐代诗人韦应物与词人的相识王诲同是苏州太守，所以以“韦郎”借指王诲，是十分贴切的。后两句是托王诲转告杨绘：你可不要取道苏州城，否则见了美色就会动心，要学当年的范蠡，带着美女乘着小船飘到太湖上去了。诙谐戏谑之意都十分明显。
首联，写闻柝见星之感。，“北城击柝”与“东方明星”，本不相属，但却有时问上的联系：“击柝”，是报更之声；“启明”，是报晓之象。“复欲罢”，言朝朝闻柝，今日之柝声又将停止，这就点明夜之已去，晓之将来。“亦不迟”，言启明现于拂晓之东方，亦与柝声同时隐没而不肯稍迟。此联感流光之易逝。
颔联，亦闻见而有感。“邻鸡野哭如昨日”，写闻时之感。既闻“邻鸡”，又闻“野哭”，人民苦难，尽在此声中。“野哭”是战争强加于人民的灾祸的反映，所谓“野哭初闻战”（《刈稻了咏怀》）。“如昨日”，足见日日如此，尤为惨痛。“物色生态能几时”，写见时之感。时值暮冬，见百物之零落，感人事之凋丧，所以发出“能几时”之叹。
此两联写晓景，点明题上“晓”字。
颈联，写题上的“发”字，也就是乘晓出发。“舟楫眇然自此去”，言乘舟而去。“去”上加“自此”，就含有一去不还之意；又加“眇然”二字，便笼上迷茫的气氛。“江湖远适无前期’’，言漂泊于江湖之止，不知何处是岸，何日底止。“江湖”之下，缀以“远适”与“无前期"，把漂泊江湖的生活扩展到无限空间与无限时间。可见这一“发”字，不是正常出发，而是不得不发，至于发往何处，亦非计划中事。也就是从此一迷惘，发向另一迷惘。
末联，写题上“公安”，即离开公安漂泊他往。“出门转眄已陈迹”，杜公晚年，处境日趋穷困，时时好作回顾。他在《大历三年春白帝城放船出瞿唐峡久居夔府将适江陵漂泊有诗凡四十韵》中曾说：“转眄拂宜都”，同时又说： “回首黎元病”。他之所以频频“转眄”‘与“回首”，是缅怀盛世、忧叹衰时的情态。“药饵捷吾随所之”，言老病漂泊的苦况，与《风疾舟中伏枕书怀三十六韵奉呈湖南亲友》绝笔诗中“转蓬忧悄悄，行药病涔涔"的境况已完全相同。“药饵扶吾”，是全赖药饵维持生命，这较“多病所须惟药物”（《江村》）的病情更为沉重。
此诗写漂泊公安时的心境，反照过去，预示未来，杜公晚景，于此写尽。