诗的序言部分写李清照到丈夫赵明诚任知州的莱州探望。但却被赵明诚冷落一旁，而且夫妇俩平生爱好金石之物，在赵明诚的官邸中却一样也没看到。可以想像李清照心中的不满和失落。李清照无聊到随手翻案头上的《礼韵》，以翻到的字为韵，来作诗，而这首诗就是在这样的场景下诞生的。
诗的开头两句首先描绘了诗人所处的环境，寒窗败几、空无所有，从写生活环境中反映出诗人心境。而且用典袁术走投无路，身无一物来比喻丈夫所处的环境。虽然明写赵明诚物质上的缺失，但实写赵明诚在精神层次上的缺失。
接着转入议论，对酒与钱这类世人皆为之吸引的东西，表示了轻蔑。在李清照的眼中赵明诚应酬就一个字“俗”，所以李清照说这是喜生事，也就是惹事非。
后四句绝非赋闲之篇，李清照写出了自己向往的生活。闭门谢客、凝香佳思、偶得佳句、人生知己。李清照把自己的情操、品格、皆融于诗中。在这首诗中她不仅仅是调侃自己的丈夫，也是展现她自己追求的生活情趣。
其实，赵明诚虽处仕宦，其风雅素心不曾稍减。有知淄州时所书《白居易<楞严经>跋》为证、赵明诚不以“州守”为重，而以“有素心之馨”为得；复从其夫妇“相对展玩，狂喜不支”的情景尤可想其为人，实为李清照的要求甚高。
就诗论诗，此篇劝人勤勉的意思非常明显。此篇三章意思相同，头两句感物伤时。诗人从蟋蟀由野外迁至屋内，天气渐渐寒凉，想到“时节忽复易”，这一年已到了岁暮。古人常用候虫对气候变化的反应来表示时序更易，《诗经·豳风·七月》写道：“七月在野，八月在宇，九月在户，十月蟋蟀入我床下。”“九月在户”与此诗“蟋蟀在堂”说的当是同一时间。《七月》用夏历，此诗则是用周历，夏历的九月为周历十一月。此篇诗人正有感于十一月蟋蟀入室而叹惋“岁聿其莫”。首句丰坊《诗说》以为“兴”，朱熹《诗集传》定为“赋”，理解角度不同，实际各有道理。作为“兴”看，与《诗经》中一些含有“比”的“兴”不同，它与下文没有直接的意义联系，但在深层情感上却是密不可分的，即起情作用。所以从“直陈其事”说则是“赋”。从触发情感说则是“兴”。诗的三、四句是直接导入述怀：诗人由“岁莫”引起对时光流逝的感慨，他宣称要抓紧时机日日行乐，不然便是浪费了光阴。其实这不过是欲进故退，着一虚笔罢了，后四句即针对三、四句而发。三章诗五、六句合起来意思是说：不要过分地追求享乐，应当日日想想自己承当的工作，对分外事务也不能漠不关心，尤其是不可只顾眼前，还要想到今后可能出现的忧患。可见“思”字是全诗的主眼，“三戒”意味深长。这反覆的叮嘱，包含着诗人宝贵的人生经验，是自儆也是儆人。最后两句三章联系起来是说：喜欢玩乐，可不要荒废事业，要像贤士那样，时刻提醒自己，做到勤奋向上。后四句虽是说教，却很有分寸，诗人肯定“日乐”，但要求节制在限度内，即“日乐无荒”。这一告诫，至今仍有意义。
此诗作者，有人根据“役车其休”一句遂断为农民，其实是误解，诗人并非说自己“役车其休”，只是借所见物起情而已，因“役车休息，是农工毕无事也”（孔颖达《毛诗正义》），故借以表示时序移易，同“岁聿其莫”意思一样。此诗作者身份难具体确定，姚际恒说：“观诗中‘良士’二字，既非君上，亦不必尽是细民，乃士大夫之诗也。”（《诗经通论》）可备一说。
全诗是有感脱口而出，直吐心曲，坦率真挚，以重章反覆抒发，语言自然中节，不加修饰。押韵与《诗经》多数篇目不同，采用一章中两韵交错，各章一、五、七句同韵；二、四、六、八句同韵，后者是规则的间句韵。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
这是一首把悲秋的感情和哲理的思致结合起来的小词。但悲秋的感情中结合了对人间的关爱。哲理的思致中也夹杂了一些放不开的执著。
从上片来看，一般来说古人的诗词在写到“夜起”和“倚危楼的时”的时候，都是由于内心有某种难以言说的忧愁郁闷。那是因为当时国家的命运不容乐观，所以“夜起倚危楼”虽然可能是在写实，但“夜起”与“倚危楼”的组合，却暗示了作者内心也有某种难以言说的忧愁和郁闷。“楼角玉绳低亚”是登楼之所见。但作者的目光并没有停留在夜空。而是随着霜天寒冷的月光转向对人间的俯瞰。在月光下从城市的高楼向下看，最显眼的大约也就是一片屋顶。但作者不说“万家屋顶”而说“万家鸳瓦”并非只是因为“鸳瓦”这个词更关丽。因为“万家鸳瓦”令人想到人间千家万户的美好生活。
下片虽然有“春风亭畔”有“梧桐叶下”。似乎也是写景，实际上却是议论，哲理的思致主要表现在下片之中。伤春与悲秋是诗人的传统，但伤春其实是不愿意看到青春和美好欢乐时光的离去，悲秋其实是不愿意看到衰老和摧伤打击的到来。这种感情本来是人人共有的，诗人只是用诗的语言把这种悲哀表达出来而已。而四季的轮换和春秋的代序是自然规律，不可能因人的愁肠而改变。同样，人的过去和未来也不是自己所能够完全把握的，一生之中不断为此而悲伤痛苦岂不是徒寻烦恼。
正是由于有了这种觉悟，诗人才能够对春秋的代序和盛衰的交替有一种冷静的明察，能够“却向春风亭醉，数梧桐叶下”。这一句，说得实在很妙。“春风”，是欣欣向荣的春天的象征；而梧桐是秋天落叶最早的树木。当梧桐的第一片叶子飘落下来的时候，秋的肃杀便开始一天比一天通近了。所谓“春风亭”，不一定真有此亭，作者只是通过春风与梧桐的对比来表现出这种对哲理的体悟而已。