“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。
这两首诗描写了作者登上百丈峰的所见、所思，境界阔大而高迈。第一首诗描写了诗人登上百丈峰所见到的营垒、胡天雄壮苍凉的景象，并联想到昔日的战争以及这些战争对边塞的意义。
“朝登百丈峰，遥望燕支道。”诗人登山第一眼看到的不是百丈峰的山景，而是曾经为匈奴长期占据、汉兵多次征讨的燕支山，可见诗人醉翁之意不在酒，不为游览，而是想要观察边疆关隘的地势，思索文治武功的才略。
“汉垒青冥间，胡天白如扫。”有感慨昔日战阵已不在，如今胡兵仍猖撅之意。
“忆昔霍将军，连年此征讨。”诗人思前想后，对霍去病征伐匈奴的赫赫功勋不由感慨良多。
“匈奴终不灭，寒山徒草草。”诗人思接千古，看到北方继匈奴而后，又有羌、突厥等为祸中原，非兵戈所能平夷，因此多少征战都是徒耗国力而已。
“唯见鸿雁飞，令人伤怀抱。”面对自然界的从容与亘古不变，诗人更感到那几多征讨，几多纷扰，如今都湮没了，顶多留下记载。
全诗先写登山所见，遂由故垒胡天中联想到昔日的战争，诗人自然想到这些战争对边塞的意义，追今抚昔后，结论是:“徒草草”而已，最后面对永恒的自然，诗人更感到困惑，只能在一片疑虑中，悲哀地结束诗章。诗人在《塞上》中曾一针见血地指出“转斗岂长策，和亲非远图”，并充满信心地提出“惟昔李将军，按节出皇都”可以是解决边境问题的方法之一。如今诗人面对“霍将军”的“连年此征讨”而“匈奴终不灭”的现实，不由陷人了新的彷徨。目睹‘“鸿雁飞”之景，诗人囿于积极用世的功利心态的枷锁，并没能体悟到顺其自然的妙处，只是陷入更艰苦的徘徊和思索之中。回首当年的几多征伐，如今纷扰依然，诗人不禁感慨万千。诗人久居塞外，与边疆人民有过密切接触，因而对边疆事务体察入微，往往更能觉人所未觉。这首诗堪称是诗人怎样对处理边疆纠纷，以求长治久安之策的深深思考，因此此诗的政治意义与其文学意义一样光耀诗坛，横亘边塞。
第二首诗由上文对边疆守御的思考，由此而及晋朝在胡人的入侵中灭亡的史实，分析了晋朝破灭的原因和过程，深深感叹内政不修则外虏入侵，并以此讽喻时局。
“晋武轻后事，惠皇终已昏。”诗人对晋国国灭，遭逢大难，感到痛惜。
“豺狼塞瀍洛，胡羯争乾坤。”前一句是后一句的原因，正因为内政混乱，才导致国力衰微，游牧民族才得以长驱直入。
“四海如鼎沸，五原徒自尊。”诗人指出政权衰弱则人民如待宰的羔羊，任由人侵者宰割。这是胡人入侵所造成的悲惨现实。
“而今白庭路，犹对青阳门。”诗人居安思危，告诫当局者。
“朝市不足问，君臣随草根。”诗人总结晋朝灭亡的教训，指出了那些只顾一味争名夺利者的可鄙可悲的下场。
全诗分析了晋朝破灭的原因、过程，并一针见血地指出现在潜伏的危机，最后诗人对追求名利的人提出批评。后来李唐王朝为后梁所覆灭，中国进入五代十国这一与南北朝一样的混乱时期。这首诗竟成了大唐王朝不幸的偈语，这或许是诗人所始料未及的。
词上片“浪涌孤亭起”，就起得突兀奇谲，显出了垂虹亭的气势。翻滚江涛，孤亭屹立，巨浪腾空涌起。这样有气势的建筑，在词人眼里，“是当年、蓬莱顶上，海风飘坠”。蓬莱山是海上三神山之一，当年秦皇、汉武都曾派臣前往寻访仙人，可惜都未能找到，但却有亭子飘落到了人间。可见重虹亭来历非同寻常。仙山上飘来的亭子，还有谁能来上持它。“帝遣江神长守上，八柱蛟龙缠尾。斗吐出、寒烟寒雨。”八根柱子上有八条蛟龙环绕，并能喷烟吐雨，显示出亭子外观极为壮丽。
“昨夜鲸翻坤轴动，卷雕翚、掷向虚空里，但留得，绛虹住。”但来自仙山神力的亭子也遭劫难，昨夜巨鲸翻动了地轴，把飞檐抛到天空，只把垂虹桥留了下来。这个巨鲸实指人间的巨怪，这里是指蒙元贵族。元兵于德祐元年（1275年）攻宋，平江府通判王矩之、都统制王邦杰迎降于常州，元丞相伯颜进入平江府。垂虹桥是必经之路。说重虹亭毁于此时，也非无根之果也不至纯属垂虹亭的被毁，象征着国家灭亡。
下片“五湖有客扁舟舣”，转写词人吴江之行。从太湖里驾着小舟停靠在垂虹桥边，目睹亭子残破，作者都积于心中多时的愤懑，便喷发出来。“怕群仙、重游到此，翠旌难驻。”垂虹亭本来是蓬莱山上群仙的聚会之所，但飘坠到这里，仙人们如果重来，目睹亭子被毁，恐怕他们无法留驻。借群仙的难驻，表明了山河改易使神仙也不再留恋人间。这里安排得匠心独具，不直抒感慨，比直接抒发感慨要委婉得多，深刻得多。
“手拍阑干呼白鹭，为我殷勤寄语；奈鹭也惊飞沙渚。”词人想借白鹭为群仙报信，但白鹭也被惊飞。此处思维之奇，亦难以片言卒说。把沙洲飞鹭等拉进了神奇境界。“星月一天云万壑，览茫茫、宇宙知何处？”词写至此，真情流露出来。“万重乌云遮蔽”，四海茫茫，何处是容身之地。词人的亡国之痛，从这两句里集中地表现出来。词人在入元之后，始终不肯出仕，终老竹山。是其一贯思想使然。词中在易代之后，俯仰身世，无所寄寓，与古代诗人契合。结语“鼓双楫，浩歌去”，展现了词人遗世独立的风貌，读来让人意犹未尽。
这首词语言凝炼，意境奇幻，是一首极具特色的佳作。
这首诗首联写湘山景色，颈联和颔联写议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。尾联写时事之感，融入景物之中。全诗借景抒情，语言简练，抒发为国家民族的利益与前途而忧虑之情。
首联从写景叙事起，但意不在景；诗人整天徜徉山水，沉溺酒乡，显然有满腹心事。此联起笔即微逗诗题“感事”二字，空灵而不粘滞。既然少年科场得意，选官在即，应该是不会有什么不高兴的事情发生，这里也不是“少年不识愁滋味”，“为赋新词强说愁”，而通过二联即通过议论朝政大事传出诗人满腹心事的具体内容。万历后期，明王朝内外交困，危象毕露。帝王昏庸。阉竖专权，贤良惨遭杀戮，内里已被蛀空，边患四起，倭寇严重骚扰于东南沿海。这一年，日本丰臣秀吉又发动了侵朝战争，游击史儒战死于平壤，副总兵袒承训统兵渡鸭绿江援救失败，仅以身免，中朝震动；宁夏哱承恩等作乱，杀巡抚和兵备副使；朝臣们对一些重大政事议论纷纭，意见尖锐对立，甚至有人因此而获罪。
颔联用了两个典故，边关不见战斗捷报，朝廷未闻无为之治。实情是边关告急文书雪片似飞来。败耗频传，朝廷上君昏臣奸，政治腐败黑暗至极。诗句用“不见”“尚闻”，避免直率浅露，写得颇为深婉曲折。这首诗是袁宏道的早期作品，并不能代表他“独抒性灵”，率意而为，任情挥洒的独特风格。颈联写诗人表示对朝堂政事极为不满。边防政策自古以来就不用消极抵御、被动应战、处处挨打的中下之策，而是采取充实国力、加强战备、积极抵御的上策；朝臣们议论国是，提出不同意见，批评执宰大臣本是忠于职守的表现，可是明神宗却反其道而行之：“谕廷臣，国是纷纭，致大臣争欲乞身，此后有肆行诬蔑者重治！”可是，诗人此时在家乡候选，“居石浦之上，偕外祖父龚容卿及舅惟学，惟长辈，终日以论学为乐”。无权无力来过问政治，所以诗的尾联写他面对着长满秋草的平原，在暮色苍茫中，目送一对白鸟，避人远远飞去。也许“避人飞”是在有意无意之间。从这形象中不仅使人感受到诗人忧心国事的满腔怅恨之情，还使人觉得诗人仿佛又在庆幸自己没有卷入这场政治漩涡，能像这对白鸟一样，自由自在地避人远去。此联以景结情，又与首联取得呼应，使结构更为严密。
这首诗一反向来律诗喜好堆垛典故的习惯，能于平易中见蕴藉，正体现了袁宏道论诗的主张：“性灵窍于心，寓于境。境所偶触，心能摄之心所欲吐，腕能运之。”因此《四库全书总目提要》评他的诗能“变极重为轻巧。”