这是一首元宵观灯戏友感怀之佳作，突出中年情怀与往昔的不同，抒写自己中年气衰、叹世事沧桑，和对友人和美夫妻生活的羡慕及自己生活的愁苦。上片写元宵夜晚灯火通明、锣鼓声不决的繁盛景象，景象不改，而自己则已入中年，情味自别，虽旷达如陈敬叟者亦不可免，衬托了作者自己的孤独。“繁灯”两句概说元夕灯光赛过明月，概括了元夕的繁盛，第一句写灯光之多与明亮，第二句写人们彻夜狂欢。形声兼备，概括力极强。三、四句写“物色”依旧，而人近中年，不觉感慨系之，颇有悲凉之感。
下片换头转写闺情，悬想陈敬叟之妻在家色眉拜月，盼夫早归，而陈敬叟却留滞临安，当夜阑人静之时，亦不免愁肠渐生。题中云“戏”，便是指调侃友人夫妻恩爱，反衬自己的寂寞，暗寓着羡慕之情。结尾两句与开头两句相呼应，强化了主题，点出主旨：欢乐时，人们可暂时忘却忧伤，但当欢乐过后，孤寂之感便会重新萦绕心头，突出自己忧愁的心绪，昭示出盛筵必散的哲理，有感伤之味。一个“渐”字，慢慢道出作者委曲幽怨之情。全词层次分明，有真实的人生体验，含蓄有余味。
《静女》一诗，向来为选家所注目。现代学者一般都认为此诗写的是男女青年的幽期密约，也就是说，它是一首爱情诗。而旧时的各家之说，则多有曲解，未得其真旨。最早《毛诗序》云：“《静女》，刺时也。卫君无道，夫人无德。”郑笺释云：“以君及夫人无道德，故陈静女遗我以彤见之法。德如是，可以易之，为人君之配。”而《易林》有“季姬踟蹰，结衿待时；终日至暮，百两不来”、“季姬踟蹰，望我城隅；终日至暮，不见齐侯，居室无忧”、“踯躅踟蹰，抚心搔首；五昼四夜，睹我齐侯”之句，则反映齐诗之说，王先谦《诗三家义集疏》遂谓“此媵俟迎而嫡作诗也”。所说拘牵于礼教，皆不免附会。宋人解诗，能破除旧说，欧阳修《诗本义》以为“此乃述卫风俗男女淫奔之诗”，朱熹《诗集传》也以为“此淫奔期会之诗”，他们的说法已经接近本义，但指男女正常的爱情活动为“淫奔”，仍是头巾气十足，与汉儒解诗言及妇女便标榜“后妃之德”同一弊端。
诗是从男子一方来写的，但通过他对恋人外貌的赞美，对她待自己情义之深的宣扬，也可见出未直接在诗中出现的那位女子的人物形象，甚至不妨说她的形象在男子的第一人称叙述中显得更为鲜明。而这又反过来使读者对小伙子的痴情加深了印象。
诗的第一章是即时的场景：有一位闲雅而又美丽的姑娘，与小伙子约好在城墙角落会面，他早早赶到约会地点，急不可耐地张望着，却被树木房舍之类东西挡住了视线，于是只能抓耳挠腮，一筹莫展，徘徊原地。“爱而不见，搔首踟蹰”虽描写的是人物外在的动作，却极具特征性，很好地刻划了人物的内在心理，栩栩如生地塑造出一位恋慕至深、如痴如醉的有情人形象。
第二、第三两章，从辞意的递进来看，应当是那位痴情的小伙子在城隅等候他的心上人时的回忆，也就是说，“贻我彤见”、“自牧归荑”之事是倒叙的。在章与章的联系上，第二章首句“静女其娈”与第一章首句“静女其姝”仅一字不同，次句头两字“贻我”与“俟我”结构也相似，因此两章多少有一种重章叠句的趋向，有一定的匀称感，但由于这两章的后两句语言结构与意义均无相近之处，且第一章还有五字句，这种重章叠句的趋向便被扼制，使之成为一种佯似。这样的结构代表了《诗经》中一种介于整齐的重章叠句体与互无重复的分章体之间的特殊类型，似乎反映出合乐歌词由简单到复杂的过渡历程。
读诗的第二、第三两章，读者会发出会心的微笑，对诗人的“写形写神之妙”（陈震《读诗识小录》）有进一步的感受。照理说，彤见比荑草要贵重，但男主人公对受赠的彤见只是说了句“彤见有炜”，欣赏的是它鲜艳的色泽，而对受赠的普通荑草却由衷地大赞“洵美且异”，欣赏的不是其外观而别有所感。原来，荑草是她跋涉远处郊野亲手采来的，物微而意深，一如后世南朝宋陆凯《赠范晔》诗之“江南无所有，聊赠一枝春”，重的是情感的寄托、表达，不妨说已成为一个具有能指优势的特殊符号。接受彤见，想到的是恋人红润的面容，那种“说（悦）怿”只是对外在美的欣赏；而接受荑草，感受到普通的小草也“洵美且异”，则是对她所传送的那种有着特定内容的异乎寻常的真情的深切体验，那已经超越了对外表的迷恋而进入了追求内心世界的谐合的高层次的爱情境界。而初生的柔荑将会长成茂盛的草丛，也含有爱情将更加发展的象征意义。
第三章结尾“匪女之为美，美人之贻”两句对恋人赠物的“爱屋及乌”式的反应，可视为一种内心独白，既是第二章诗义的递进，也与第一章以“爱而不见，搔首踟蹰”的典型动作刻划人物的恋爱心理可以首尾呼应，别具真率纯朴之美。读完此诗，对那位痴心小伙子的一腔真情，读者必然深受感动。
词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。