此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
此词上阕写的是宫女春晚愁容，以及新的一年给她带来的希望以及失望。“春晚”交代了时节，也暗喻宫女的青春在类似牢狱的深宫里几近消磨殆尽。“愁蛾浅”写女子的蛾眉逐渐变浅，实际上是一种夸张的手法，用来体现宫女的愁之深切。“争（怎）奈”写出了宫女的复杂矛盾的内心挣扎，在希望之后的失望，是一种近乎绝望的心态。
下阕写宫女所处的囚笼一样的环境，以物寄怨，烘托她寂寞、孤独的心态。“徒”字暗示了不知多少次宫女为了君王的亲临做准备，但是每一次都是失望而终，终于因为深切的期盼痴傻成癫，隐含了一种悲切的痛苦。“琐（锁）”字给人一种压抑的感觉，写宫女被封闭在深宫，切断了和外界的联系，锁住了她生命中原本该拥有的那些美好的东西，剩下的只有无尽的期盼、一次次的失望以及深入骨髓的寂寞。最后二句运用汉武帝陈皇后“黄金买赋”的典故，表示宫女的愁苦以及她们的愿望，写她们最后的希望与挣扎。这是在绝望之后新长出来的希望的枝桠，可是竟也不知什么时候才会实现。
词中写可怜女子有幸于君王的相思之愁，在一定意义上寄托了宫女对爱情、幸福和自由的渴望与憧憬，但最终陈皇后那种被汉武帝抛弃的命运无情地降临在她们身上，黄金买赋的悲剧代代重演。词人抓住了宫女天真无知、争宠献媚的心理弱点，对她们身陷囹圄、落入深渊从而致使她们情爱饥渴、人性遭受极度压抑的悲情结局，用白描的手法抒写了出来。作品含而不露，锋芒所向对准了那个纵情声色，致使无数无辜女子青春、爱情甚至生命白白被葬送的“明君圣主”，对封建社会这种吃人的后宫制度进行了揭露与谴责。
全词详略得当，写宫女愁容的部分一笔带过，写心态时则是细腻而婉转，一面是“思同辇”，一面又是“长安路远”，把这种矛盾的心理、痛苦的情感写得栩栩如生。词人对宫女这种希望与失望之间挣扎的描写，也是在构思上与其他宫怨词的不同之处。
此词是词人在承袭白居易的《上阳白发人》、元稹的《宫词》等唐诗中现实主义成分的基础上把宫怨之思搬进了词这种新的文学体式中的一种尝试。他从诗的窠臼中走出来另辟蹊径，拓展了词的意境和题旨，扩大了文学的表现功能，通过句式、音韵的变换表达出多方面的思想情感。这就是文学创新。
“兰舟”两句。“兰”通“栏”。言围着栏干的客船从岸边绿荫下荡开，离之而去。客船渐去渐远，词人的心也随之渐生愁意，更可恨的是，眺望客船的视线却被一座矮桥无端隔断，使他更增一分愁意。乘舟离去的是其爱人，所以依依不舍之情跃然纸上。“暮烟”两句。西园，为吴文英曾居处，即词人在苏州的居所旁花园。在《梦窗词集》中，词人多次提到“西园”，如：《水龙吟》“西园已负，林亭移酒，松泉荐茗。”《莺啼序》“残蝉度曲，唱彻西园。”《浪淘沙》“往事一潸然，莫过西园。”可见“西园”并非泛指。据《莺啼序》词有“横塘棹穿艳锦”，“念省惯吴宫忧愁”等句可知其地在苏州。此处是说：如今我经过西园路上，只见那里弥漫着一片潇潇烟雨，此景此情，合而为一，更生愁思。想起从前因为离别依依，担误了爱人梳洗打扮的时候，所以匆匆离别而去。“约黄”，六朝妇女多妆黄色在额角上为饰，称为约黄。梁简文帝《美女篇》诗就有“散诞披红帔，生情新约黄”句可证之。“还怕”两句，一“还”字点明重来。两句有“人面桃花”之感。此言词人重来这里两人的离别之处，见到“邮亭”、“夕阳”景物依旧，却不见“人面”，因为离人已如夕阳西坠般不顾而去，所以词人只有“唤酒”浇愁。上片最后两句点出乃是词人忆旧之作，“还怕”、“旧曾”字样都可证之。
“蝉声”两句。换头以蝉栖别枝，长声歌鸣，暗喻苏姬离他而去。所以，词人触景生情，对曼声而鸣的蝉声，总感到难以卒听，而且感到还不成曲调，更生出厌恶之心。“御罗”两句，为倒装句，一“忆”字，透露出词人由苏之去妾而联想起杭之亡妾。想起两个人在西湖边临水而居。夫唱妇随曾度过多少个销魂日子，其中就有杭妾舞袖翩翩，歌扇半遮的歌舞镜头的回忆。“和醉”两句，复归眼前。言词人独饮孤酒，不单单是为了销愁，而且还为了能够醉入梦乡，去追觅寻找仙侣。可惜鸳鸯衾虽在，只剩己身独卧，而且爱人（指苏姬）特有的熏香气息，在衾中也已消失殆尽。下片亦全是忆旧、思恋之作。
统观全词内容，似与题目“桂”，毫无联系之处，而与《风入松·春晚感怀》，则尚可以互为表里参之。
通过上述“白话译文”的通读理解，我们对全诗有了大致上的了解。该部分主要对其中的意象、环境和情感进行分析解读。我们通过首联、颔联、颈链、尾联四大块进行鉴赏分析：
首联中，诗人选用了冷风、衰荷、断烟和残月四个意象。衰荷一意象点明了此时已经到了夏末秋初的时节，“寂寞”一词在这里是拟人的修辞手法的运用，用来描写衰败荷莲的余香，其实是诗人自己内心寂寞，飘零无依的伤感。“断烟”、“残月”两意象的巧妙组合，营造出秋意萧瑟，云雾飘渺，凄清苍茫的夜色，为全诗奠定下感伤、凄清的基调。
颔联中较为突出的意象，便是“红叶”。独自飘零、旋转无依的红叶，从树上凋落，看似在写秋景，给人以悲秋之感，实则为诗人个人的象征，红叶即诗人，诗人即红叶。表明了诗人无人为伴的孤独，人生的郁郁不得志，四处漂泊的伤感。见到此情此景，悲从中来，心中充满了对现实的无可奈何之情。
颈联中不出意外的运用到了“大雁”、“阴云”、“南浦”和“北楼”意象，这一意象在我们所阅读过的诗歌中并不陌生，该意象的选取都有一个明显的共同点，即“送别诗”中的常用意象。那么此时独自借宿在楚国寺的诗人要和谁作别呢？为何要分别呢？分别后又将去向何处？这一系列问题才应当是本联的重点所在。首先我们知道如“词句注释”中第一个注释中写到，“楚国寺中有楚哀王等金身铜像”，再结合诗人的生平，诗人胸怀壮志，年轻时便四处游历，多次参加选官考试，为求功名而奔走。说明诗人是怀有一个能够报效国家，施展才华的雄心的。但是屡次考试的失意，无人问津的落寞，让他内心彷徨抑郁。此时作别的将是何物？既是作别楚国寺，更是作别过往，作别初心。大好年华的流逝，客游奔波的徒劳，孤寂艰辛的处境，凄凉迷惘的前景等等是否会让他做出别样的选择？
尾联中我们需要注意的是“江边松菊”的分析。如“词句注释”中对“江边松菊”的理解，指的是故园松菊，在漂泊途中，诗人回想故园的松菊，从中可以知道诗人的思乡之情溢于言表；松菊又是品格高洁的象征，也表明了诗人不愿与世俗同流。尾联中诗人再次点明时间、地点，漫漫长夜却无人交谈，内心孤苦、郁闷难解。
综上所述，在本诗的鉴赏分析中，笔者主要对字词、意象和修辞方法及表现手法等方面入手，对诗人在诗中的情感抒发做出鉴赏，该观点仅为笔者个人看法，望大家能够批评指正，不断完善。