古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。
上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
