这首《好了歌注》是对《好了歌》所表达的思想进一步具体、生动的阐发。它形象地刻画出封建统治崩溃前夕的种种衰败景象：满床的朝笏玉板不见了，只剩下空荡零落的厅堂；歌舞场长满了衰草枯杨；画栋雕杨结满了蜘蛛网；公子变成了乞丐，小姐流落为妓女；达官贵人扛上了枷锁，酸儒新贵反倒穿上了紫蟒。这个下台那个又登场，真是可笑而又荒唐。这就是所谓“‘了’（断绝俗缘）便是‘好’（得到解脱）”。从这里我们可以看到，地主阶级的好景已到末日，统治者之间一切争权夺利，钩心斗角，正面临着经济上的崩溃，政治上的没落，道德上的败坏，一代不如一代，后继无人的严峻现实。作者用“到头来都是为他人作嫁衣裳”嘲讽这一阶级在垂死前权势利欲争夺的可笑。作者在歌中所揭露的封建统治阶级在政治、经济、道德等方面和种种危机，以及他对统治者内部的权力斗争所持的否定态度，都是值得肯定的。但由于曹雪芹所处的时代的局限，他无法找到现实的出路，所以这里所宣扬的“‘好’便是‘了’”，“‘了’便是‘好’”，就包含有浓厚的虚无厌世和宗教色彩，我们对它要有正确的认识。这些消极因素曾被新、旧红学家所扩大渲染，用以否定《红楼梦》的反封建意义，这也是应该避免的。
诗开头照应题目中的“留别”，写诗人将离汴京乘舟东下。“新霜未落汴水浅，轻舸唯恐东下迟。”两句诗既点明留别的时光节令，又借助对景物的描写，隐隐透露出诗人孤凄落寞的情怀。“绕城假得老病马，一步一跛令人疲。”则是作者为自己勾勒的一幅落拓失意的自画像，于幽默的笔调和自我调侃的语气中包含了许多内心难言的隐痛。
“到君官舍欲取别”以下八句叙作者告别及友人饯别情景，表现出挚友间依依惜别的深厚情谊。在这里作者没有花费许多笔墨描述主客对饮情景，只借“便步髯奴呼子履，又令开席罗酒卮”等细节的点染和对席上肴撰的罗列，写出主人款待的盛情；借对室外“萧萧细雨”景色和诗人“冠帻欹”的恹恹醉态的描写，反映出席间不拘形迹、开怀畅饮的亲切气氛和作者沉醉于眼前美好时光的快意微醺。笔触细腻生动，富有情趣。
“文章或论到渊奥，轻重曾不遗毫厘，间以辨谑每绝倒，岂顾明日无晨炊。”这一段描写笔墨酣畅，兴会淋漓，生动地传达出宾主契合无间、畅谈不觉忘情的动人情景，将诗情推向高潮。
正是在这样亲切随意的气氛之中，在心曲相通的知交面前，作者才在樽前放歌，一吐胸中块垒：“谈兵究弊又何益，万口不谓儒者知。”“谈兵”，即研读兵法，在这里并非泛指，作于同时的欧阳修《圣俞会饮》也提到梅尧臣注《孙子》一事，说：“遗编最爱孙子说。”可见梅尧臣有志从军。这两句发自肺腑的心声，是作者压抑已久的感情的迸发，既包含了爱国忧民却报效无门的痛苦，也有诗人屡试不第、沉沦下僚的酸辛。其中虽有对个人穷通得失耿耿于怀的牢骚，但仍然是对封建社会里无数爱国的正直知识分子共同遭遇和思想感情的高度概括，具有深刻的现实意义。
在“酒酣耳热”之际倾诉肺腑，原本应当滔滔不绝，一吐为快，作者却又出乎意料地陡转笔锋，刹住话头。“露才扬己古来恶，卷舌噤口南方驰。”语气骤然变得平缓，但在欲说还休的背后，却更清楚地表现出他那郁结心头无法排遣的苦闷。结末写诗人强烈的思归之情，并说明分手时不宜过于伤感，既是安慰友人，也是宽解自己，强作豁达。首尾衔接，更显得情味深长。
这是一首留别之作，却不落专写凄切之情的窠臼，而是借留别以抒怀，将对国事的忧虑、个人的不平以及离情别绪尽寓其中。此诗笔力苍劲，承转圆熟，自然流畅，质朴简淡，鲜明地体现出梅尧臣诗语淡情深的艺术特色。
