梅花是一种品格高尚，极有个性的奇花，与松、竹并称“岁寒三友”，所以骚人墨客竞相题诗赞颂，自六朝以至赵宋，咏梅篇什不可胜数，而脍炙人口者则不多见。萧氏这篇《梅》词，能脱去“匠气”，写出自己的个性，实属难能可贵。
上片从两个侧面写梅：一、不怕霜雪。二、不怕角声之哀怨。首句即入韵。“千霜万雪”四字就烘衬出梅花生活的典型环境。“千”“万”二字极写霜雪降次之多，范围之广，分量之重，来势之猛，既有时间感、空间感，又有形象感、数量感。“受尽寒磨折”一句以“寒”字承上，点出所咏对象：梅。说梅受尽了“千霜万雪”的“磨折”，可见词人所咏，绝非普通的梅花，而是人格化了的梅花，咏物即是写人，梅与人相契相生。
“赖是”三句，另赋新笔，极写梅花不为恶势力所屈的高尚品格。得亏是这副天生的铮铮铁骨，经得住霜欺雪压的百般“磨折”，即便是那“大角曲”中的《梅花落》曲子吹到最后一遍（彻），它也全无惧色，坚挺如故，因为它“欲传春信息，不怕雪埋藏”（陈亮《梅花》诗）。
“浑不怕”即“全不怕”，写得铿然价响，力透纸背，以锋棱语传出梅花之自恃、自信、自矜的神态，而“瘦硬”之词，则是从梅花的形象着笔。因为寒梅吐艳时，绿叶未萌，疏枝斜放，故用“瘦”字摄其形；严霜铺地，大雪漫天，而梅独傲然挺立，生气蓬勃，故以“硬”字表其质，二字可与林和靖咏梅诗中的“疏影横斜”相伯仲。“疏影”乃虚写，美其风致；“瘦硬”则实绘，赞其品格，二者各有千秋，而传神妙趣实同。
下片写梅花的高洁，也有侧面描写：一、与月相知；二、不与海棠相争。过片以“清绝”二字独立成韵，从总体上把握梅花的特性，意蕴无穷，耐人咀嚼。“清绝”之“清”有清白、清丽、清俏、清奇、清狂、清高种种含义，但都不外是与“浊”相背之意。“清”而至于“绝”，可见其超脱凡俗的个性。“影也别”，翻进一层，说梅花不仅具有“瘦硬”、“清绝”与“众芳摇落独鲜妍”的品质，就连影儿也与众不同，意味着不同流俗，超逸出尘，知音难得，自然勾出“知心惟有月”一句。得一知己足矣，有月相伴即可。黄昏月下，万籁俱寂，唯一轮朦胧素月与冲寒独放的梅花相互依傍，素月赠梅以疏影，寒梅报月以暗香，词人虽以淡语出之，但其含蕴之深，画面之美，境界之高，煞是耐人寻味。
最后二句写梅花孤芳自赏、不同流俗的个性。花之荣枯，各依其时，人之穷达，各适其性。本来不是春荣的梅花，一腔幽素是不可能向海棠诉说的，自然不必让好事者拿去和以姿色取宠的海棠攀亲结缘了。这里借前人“欲令梅聘海棠”（见《云仙杂记》引《金城记》）的传说反其意而用之，不仅表现了梅花不屑与凡卉争胜的傲气，词人借梅自喻的心事也就不语自明了。
《庶斋老学丛谈》认为这首词与王澡同名之作意境相似，其《霜天晓角·梅》云：
疏明瘦直，不受东皇识。留与伴春应肯，千红底、怎著得？
夜色。何处笛？晓寒无耐力。飞入寿阳宫里，一点点、有人惜。
此词上片写梅花“疏明瘦直”，不受“东皇”赏识，不与百花争胜的好形象，品格确与萧词“略相似”，惟下片则转写落梅之何处笛，“晓寒无耐力 ”，虽不讨东皇欢喜，然自有同病相怜之人惜其飞坠。这与萧词的“浑不怕角吹彻”及羞与海棠为伍的命意又自有别，两者相较，王词不免要逊一筹了。
总之，这首咏梅词是词人有感而发借物寄兴之作。上下片分写梅的傲骨与傲气。傲骨能顶住霜雪侵陵，傲气羞与凡卉争胜。
古人总结写诗方法有赋比兴三种，但有时因题材和命意的需要可以在写法上结合使用，如这首咏梅词就是赋而兼比的。因为在写法上它是以梅喻人。梅的瘦硬清高，实象征人的骨气贞刚，品质高洁，梅格与人格溶成一片，二者契合若神，由此显出无穷意蕴，耐人玩味。观其出语之侃切健劲（如“受尽”、“浑不怕”，“唯有”、“原没”、“如何共”等），既不同于动荡流畅之语，也与温婉轻柔之词迥异，故其情致既非飘逸，也非婉转，而是深沉凝重，于是便形成这首词沉着明快的显著特点。而霜雪堆积，月华流照，疏影横斜的词境，又显出超凡脱俗、清丽优美的气韵和格调。因而此词在沉著明快中，又略带几分清新俊逸，但这只如多历忧患的硬汉子眉宇间偶尔透露的天然秀气，它与风流儒雅的贵公子浑身的潇洒英俊之气是绝不相类的。
王自中，字道甫。因“少负奇气，自立崖岸”，陈亮自青少年时即以气类相近而与之为刘琨、祖逖之交。可惜王自中登第后，长期屈居小官，夙志渐灰，两人的晚节末路遂不免异向。因此，陈亮在这首怀念之作中，便提出了语重心长的责讽。
在这首词中，作者首先回忆昔日从游之乐，再写老友久别，几历春秋，相思相忆，书信罕通，但是友情还是时萦怀抱的。这首词语言虽较其他篇目委婉，但其中一种刚直愤激之气，却已活脱脱地展露在读者面前，仍不失龙的本色。
首先，作者同忆昔日从游之乐。当时他们二人虽同处于困厄落魄的境地，但志在恢复，意气豪迈，携手行歌，视人间富贵如无物，这是很值得留恋的往事。然而“头胪如许尚何求”，岁月荏苒，韶华易逝，转眼头发已经变白，现在还要追求什么。这是陈亮对王自中自述衷曲说的，认为二人昔日志同道合，今天仍然应该采取同样态度，不应易志变节，随俗浮沉。
“心肝吐尽无余事，口尚安然岂远谋”，正是说自己多年来屡次上书，披肝沥胆，力陈救国大义，说尽了心中欲吐之言，既不见纳，无以自效，总算尽心了，再也没有别的什么事值得挂怀的。至于衣食温饱，那是很容易满足的，何须为此而长计远虑、到处奔竞呢。这确是陈亮的真实思想。这句话明写自己，实为写给王自中，借以反衬汲汲于利禄的行为之可鄙。表面是自述胸臆，实则意在责问对方，冀其有所省悟。
下片仍承上意，却不直接指责对方，而先说老友久别，相思相忆，友情时萦怀抱。近来会时时想念友人，作者道：“大都眼孔新来浅，羡尔微官做计周”——不无讽刺地说：大约近来我目光短浅了，也羡慕起你虽官低位卑，却善为自己谋划了。这既是正话反说，又是假己责人。上片明明说自己主张“口尚安然岂远谋”，认为大丈夫应当尽瘁国事，不为一身温饱萦心，这里却又说自己忽然羡慕起对方“微官做计周”了，这当然不是作者本意，实只在于责讽对方新来“眼孔浅”，为了那“微官”而“做计周”罢了。这里既为王道甫怀才不遇、长期官微职卑的处境抱不平，又对他背弃理想，只顾为生活的温饱处心积虑而深表惋惜。这种对友人交织着爱与恨的感情，正是这个一贯以严肃态度对待人生的政治思想家所特有的、建立在原则基础上的诚挚友谊。
上片首句以“记得”引入回忆，“春未暮”点明时间。以下二句，摄取典型的动作细节，描绘了一个富于情趣的生活场景。这两句写的是：当海棠花开放的时候，少女进入了幸福的热恋，她和恋人“执手攀花”，歌笑逗闹，情投意合。这两句将人与花结合来写，沾带晨露的娇艳海棠，深情脉脉的纯洁女郎，交相辉映，浑化为一。“暗卜”两句写出了天真无邪的少女对纯真的爱情和幸福，怀着赤诚的祈望和热烈的追求。她暗自想象自己怀春初恋前景，乃至痴情地希望海棠能给以启示，寻到开蒂花，赢得爱神的庇护满意而归。“暗卜春心”句表现少女初恋时的微妙的心理：“争寻双朵争先去”，写少女与情人心心相印，争先去寻并蒂双花以证他们的爱情美满久长。
下片情绪顿转，女主人公倾诉爱情生活的不幸和委曲。过片三句，直吐胸臆，说情人不知为何负心，轻易毁约，辜负了自己一片痴情，令人一腔幽恨，欲诉无门。“多情”是对情人的俗称，宋元俗袖，词曲中屡见。两个“轻”字，既是对对方的诘责，又是对命运的控诉，种种复杂的感情凝铸成这几句率直、外露、一泻无余的“分诉”。煞拍二句，归结到少女对花伤心，自悲感情虚掷，与开端几句呼应。东君，司春之神。付，发落之意。时至暮春，少女只得到当初与负心人嬉游徘徊的花下暗暗地落泪，因为海棠是她爱情悲剧的见证，海棠最了解她的痴情，也看清了薄幸人的负心。当时，她曾“共花袖”，此时无人“分诉”，只可向海棠倾洒悲泪，表明心迹了。她埋怨春之神把她打发到这海棠花下的爱情圈子里，颇具无理之妙。
此词结构上采用了今昔对比的形式，词的上片描写热烈的恋情，下片词意、情绪急转而下，倾诉了抒情女主人公对爱情横遭不幸而触发的悲苦与绝望，以及对薄幸男子的不满和诘责。这种结构，勾画出女主人公爱情生活中由对幸福的追求、向往、期盼转向对于不幸命运的怨恨、悲伤、懊悔这一心路历程，有力地渲染出佳人薄命的主题。