首联紧扣题中“遇”字。“已过才追问”，直接切入路遇情境，起笔简洁省净。沈德潜赞赏说：“起语得神，与‘乍见翻疑梦’同妙。”但同妙并不同工。“乍见翻疑梦”写一照面的心理活动，是凝定的场景。“已过才追问”写的是“乍见”后的下意识反应，仿佛流动的镜头。两句都表现久失消息，不期而遇的疑惑。前者直接道出，是确信后的不敢相信；后者却通过“追问”的动作蕴含其中——恍然面熟，但犹疑不定，需“追问”才能确认。故下句递接“相看是故人”，上前仔细打量，原来真的是老友。
既然是“故人”，如何见面竟难以确认了呢？颔联宕开一步，作了回答：“乱离何处见，消息苦难真”。这里“乱离”指明末清初的战乱。在动乱中分离之后，再无从相见，那偶或传来的消息也难辨真假。可以想见，频年兵戈，人的死伤误传，比比皆是。后面“惊魂”两字暗示，也许这消息里就有对方不测的说法。正是这“苦难真”的传说，才使作者有“已过才追问”的行为。动乱之中，自己身家性命已如累卵，却仍探问对方情况，一个“苦”字，道出了两人情谊的深厚。
颈联的“拭眼”，既是说擦去激动的泪水，又有重新拭目，再仔细相看的意思。乱世重逢的旧友，该有多少苦辣酸辛互相倾诉，但写去略而不及，只一个简单的动作，便将情感的无限波澜尽含其中，这就是所谓白描传神。一番问候后，擦净朦胧泪眼，望着眼前旧友，才彻底安下心来，所以说“惊魂定”。随后自然是庆幸，喜悦，当然要“衔杯笑语频”了。此处写由悲而喜，悲喜交加的情态极为生动，转换跳跃又极自然，具有对人生同类心态、行为普遍的概括性。但一次偶然相遇的“衔杯”，难以尽诉各自乱世遭际的感受；而且一旦分手，谁又能保不会再度失去对方呢？
“移家就吾住”——作者不由分说，要“旧友”索性搬来同住。难舍难分，正是重情重义的体现。更在这“旧友”的情义之中，作了别有深意的开掘。清王朝建立后，从明朝过来的许多人不仕清朝，称为“遗民”。本诗作于清顺治七年(1650)，此时吴梅村尚未被迫出仕，故以“遗民”自居。“白首两遗民”道出两人坚守“气节”的共同情操，从而使诗中表现的友情，蕴含了具有时代特征的人格气质。“两遗民”的“两”字除实指外，还包含着这样的潜台词：战乱中有多少旧侣亲朋死于刀兵，又有多少前代文臣武将摇变为新朝权贵。而他们两人幸存于劫后，那同气相求的友情不更以一种自豪自傲显得尤为珍贵吗？
这首词写重阳节有感阴历九月九日为重阳节，现今亦是“老人节”了。词上阕开头用宋武帝重阳登戏马台及陶潜重阳日把酒东篱的事实点明节令。接着表达向往隐逸生活的意趣。“昨夜”是突现未归时自己悲秋的情怀和瘦弱身体，以及“归来”得及时和必要。下阕第一句承开头咏重阳事，暗含自叹老大伤悲之意。“几回忆”三句亦是尚未归来时心情。反复推挪与呼应，最后归结于“天涯归来”者对当年流落时无限愁情的咀嚼。
上片，首句“戏马台”，有三处：一，在河南临漳县西，又称阅马台。后赵石虎所筑。石虎于台上放鸣镝，为军骑出入之节；二，在江苏铜山县南，晋义熙中，刘裕大会宾僚，赋诗于此。三，扬州亦有戏马台。从词的内容看，应指赋诗所在铜山戏马台。开头四句是说，在戏马台前赋诗，东篱采菊，问起时间，又是九月九日重阳节了。这四句点明了“九日”题意。“恰归来，南山翠色依旧。”潘希白，永嘉人。这两句是说，正巧这时我回到永嘉，江山依旧，而人的感情已大不一样了，引起了下面四句的深沉的感慨。窗外昨夜的风雨，已不像是登高的时候了。潘希白处在南宋灭亡的前夕，国势岌岌可危，哪里有心情去登高游览。“一片宋玉情怀，十分卫郎清瘦。”宋玉，屈原的学生，曾入仕楚顷襄王。他期望对国家有所作为，受到黑暗势力的排挤而失职穷困，在他的作品《九辩》中，表示叹老嗟卑的伤感与哀愁。“卫郎”，古有卫玠、卫协、卫恒诸人，协与恒为书法家，且年老，不合“卫郎”身份。卫玠似颇合词意。玠卫恒之子，风神秀异，官太子洗马，后移家建业，观者如堵，终身无喜愠之色，年二十七而卒。这两句是说，他内心里充满了宋玉般伤时感事的情怀和卫玠般的愁瘦。这两句反映了宋代末世知识分子的苦恼情绪。
下片，主要抒发词人在重阳这一天内心的痛苦。“红萸佩、空对酒。”重九是插茱萸、饮酒赋诗的时节。“空对酒”用一个“空”字，表现了他深沉的痛苦，意思是说，在这个国家遭到异族的侵略，濒于灭亡的前夕，我还有什么话可说呢？德祐中（1275至1276），起用他任史馆检校，他不肯赴任，三年后，宋朝灭亡。这个“空”是包括了他无限的忧愁与苦闷。“砧杆动微寒，暗欺罗袖”，这是写秋景，说秋风已吹入了他襟袖。“秋已无多，早是败荷衰柳。”这个“秋”不是单纯地指秋天，也暗寓了赵宋王朝灭亡在即的意思。“强整帽檐欹侧，曾经向、天涯搔首。”勉强整顿了一下歪斜了的帽子，因为我曾经搔首问天。“天涯搔首”在无言中又吐露了他无穷的苦恨。“几回忆、故国莼鲈，霜前雁后。”江南秋天的鲈鱼是很美的，这些也只成为对往事的回忆了。在淳祐年间（1241─1252），京城临安附近，经济彻底崩溃，物价猛涨，“殍馑相望，中外凛凛”高斯得作诗说：“人生衣食为大命，今已剿绝无余遗”。老百姓连饭都没有吃，“莼鲈”美味，自然只是回忆中的事了。词的末尾，是这个时代背景的写照。
