《虞美人》，唐教坊曲。《碧鸡漫志》卷四：“《脞说》称起于项藉‘虞兮’之歌。予谓后世以此命名可也，曲起于当时，非也。”双调，有两格，其一为五十六字，上下片各四句两仄韵，两平韵；一为五十八字、上下片各五句两仄韵，三平韵。此首为第一格。
“背庭”两句怕赏花，并触发怀乡情。“背”，即弃也，这儿引申为“不去”。此言词人不去庭园赏花，是因为怕园中之花被人滥赏而愤而早凋。其实这并非是“花羞坠”，而是人有愁，且惜花也。词人心中愁的是羁旅在外，因秋至而起乡愁，所以词人的心早已不在乎欣赏什么花，而是已飞向群山阻隔的故乡——四明。“小帘”两句，言词人卷起帘子放那明亮的月光入室，室中瞬时由朦胧转为清晰，词人的心境也随之由浓愁减为轻忧。但是，心境刚刚转好，却又因“举头望明月”，两耳闻蛩鸣，使他又添一重怀乡新愁。
“井梧”两句，紧承上片，发挥思乡情。言秋风起，桐叶落，簌簌的落叶声，似那西风烦人的脚步声，在室外徘徊不去。词人羁旅在外，夜闻此声，辗转反侧，更是因离愁别恨而不能成眠。“梦和”两句，言词人即使在睡梦中，也在思念亲人。他说：我们分居两地多像天上的弯弯新月，还不到十五团圆之时。真是“日有所思，夜有所梦”。醒后不能成寐，他索兴披衣起来，踱到室外，见屋檐边蜘蛛正在周而复始地劳碌结网，不禁又联想到自己也与它一样，为生计所迫，在他乡劳碌奔波度日的处境。真是对景伤情，徒添悲伤。据词意此词应是词人早期之作。
这是一首写景诗。开头两句写的是通往开圣寺的途中景象。诗人并没有设色描绘，而只是以白描的手法描绘了一幅秋日行旅图，把读者引进一个旅况萧瑟的境界。山道、乱石、古树、烟霭，旅途的荒凉、寂寞可想而知。但是诗人的感受程度似乎还不仅如此，“萧萧”一词状山中秋风萧瑟、草木摇曳的窸窣之声，更增添了旅途的凄凉况味。
到了开圣寺，按常理，诗人该从旅途的寂寞中轻松下来，对这一建于三、四百年前的寺宇进行一番观瞻了。然而，颔联却避却寺宇，将目光移向寺外的天地。凭高望远，长天寥廓，万木萧疏，天地之间一派深秋的景致。
寺外的秋色是如此萧然，寺内的景致也很寥落。颔联通过马嘶、鸦乱的寺外景色予以烘托，颈联则又以泉落竹间和厨房静寂，僧归塔下与影殿空空相比照，充分地描写了寺宇的衰败寥落景象。上下两联于工整的对偶中，寓抑扬低昂的情调，为尾联的慨叹之音，酝酿了充分的抒情气氛。
面对这一片荒凉的情景，诗人不由得浮起了这座寺宇曾经香火鼎盛的揣想。寺中记载当年兴建时寺宇巍峨、香客络绎之盛况的南朝旧碑依然存在。这一联就眼前所见情景抒发感叹，寓意极深。南朝皇帝佞佛，曾浪费了大量的人力、物力、财力在全国各地兴建寺庙（杜牧《江南春》“南朝四百八十寺”）。不但严重地毁坏了农业，也加剧了阶级矛盾的激化，再加上统治者的荒淫腐败，使得南朝的几个小朝代都是国运匆促，接踵而亡。南朝的这一历史事实不但给后来的统治者以深刻的教训，也刺激了许许多多的有识之士，引起了历史家、文学家们的反思。因此，诗人面对这荒废的寺宇，虽然也发出了“行人莫问当年事”（许浑《咸阳城西楼晚眺》）的感慨，但是这一感慨里却融进了对社会历史的巨大变化的思索，蕴含着诗人内心深处无限悲凉的感悟。
全诗以写景为主，由旅途的跋涉而开圣寺周围的徘徊，游赏一路秋景，迤逦写来，别具清畅流美的情致风调。诗人在感怀之余，似乎又对使他身心疲惫的功业之事感到厌倦，由此萌生了隐逸的想法。立意深沉，耐人寻味。