平山堂位于扬州西北的大明寺侧，乃欧阳修于公元1048年（庆历八年）知扬州时所建。公元1079年（宋神宗元丰二年）四月，苏轼自徐州调知湖州，生平第三次经过平山堂。这时距苏轼和其恩师欧阳修最后一次见面已达九年，而欧阳修也已逝世八年。适逢自己政治处境艰难，苏轼为重游故地、缅怀恩师而作的这首词，自然会有抚今追昔的万千感慨。
词的上片写瞻仰欧词手迹而生的感慨。作者对他的恩师欧阳修怀有深挚的情谊，此刻置身于欧公所建的平山堂，自然思绪万千。“三过平山堂下”，是说自己此番已是第三次登临此堂了。此前，公元1071年（熙宁四年）他离京任杭州通判，熙宁七年由杭州移知密州，都曾途经扬州，来平山堂凭吊恩师。“半生弹指声中”，是作者抚今追昔，感慨岁月蹉跎、遭遇坎坷、人生如梦。
“十年不见老翁”，是说十年前作者曾与欧阳公欢聚，不料此次聚会竟成永诀，次年恩师就仙逝了。“壁上龙蛇飞动”，是说欧公虽早已仙去，但平山堂壁上仍刻有他亲书手迹，其中有他的词《朝中措·送刘仲原甫出守维扬》：“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁”。瞻仰壁间欧公遗草，只觉龙蛇飞动，令人发扬蹈厉。此句以景衬情，睹物思人，令人为人生无常而感慨万千，低徊不已。
词的下片写听唱欧词而生感慨，道出缅怀之情。“欲吊”、“仍歌”均用欧词原句，既重现当日欧公风流自赏之态，又有欧公手植杨柳、所题诗词仍留存世间，可堪告慰之意。作者由过平山堂睹物思人，想及欧阳恩师的某些事迹，感念他的恩德；又由自己的坎坷经历想到恩师的某些遭遇，因此，当他凭吊逝者，目睹平山堂前恩师手植的“欧公柳”，耳闻歌女演唱欧词，自然会生发万千感慨。白居易说：“百年随手过，万事转头空”。苏轼则比之有更深层次的认识：“休言万事转头空，未转头时是梦”。欧公仙逝了，固然一切皆空，而活在世上的人，又何尝不是在梦中，终归一切空无。不要轻言东坡消极，或许正是心怀此念，他才得以坦然面对纷至沓来的政治打击：人生既然不过虚幻，政治失意与挫折，算得什么呢？故而陈廷焯《白雨斋词话》卷六云：“‘休言万事转头空。未转头时皆梦’追进一层，唤醒痴愚不少。”
苏轼受佛家思想影响颇深，习惯用佛家的色空观念看待事物。白居易诗云“百年随手过，万事转头空”，苏轼则更进一步认识到“休言万事转头空，未转头时是梦。”这种对整体人生的空幻、悔悟、淡漠感，这种携带某种禅意玄思的人生偶然的感喟，其中深深地埋藏着某种要求彻底解脱的出世意念。苏词中传达的这种独特的人生态度，是解读其作品的关键所在。
这是一首送行词。此词上片赞赏郑汝谐胸怀天下，气概英武，才略不凡；下片赋写作者与友人的依依惜别之情，同时抒发了收复失地的爱国激情。全词多用典籍和前人语汇成句，体现了辛弃疾以文为词的特色。古来临别送行的赠词，或情深意长，或缠绵悱恻，但这首词除历叙友人间的真挚情感外，还饱含着对友人的热切期待。
上片赞赏友人胸怀天下，气概英武，雄才大略。首句写郑舜举的远大抱负和豪情风貌，虽是通常赞语，也刻画出了友人情貌。接下来说，皇上有意于治国良策，此次郑舜举被召入京，必可有所作为。“此老”二句说友人有雄才大略，可当雄兵十万，被金兵占领的广大北方领土就等他去收复了。这既是夸赞，也是表达自己对友人的期待。收拍点题，从凤凰飞诏，归结到友人被召晋京，贺其升迁，含有激励友人乘机奋进、实现卫国壮志之意。
下片赋写与友人的依依惜别之情。开始四句描写郑舜举即将离任时的天气状况和百姓泣送的情形，既渲染临别气氛，又暗写郑舜举之勤政爱民。此极言其政绩卓著，深得民心。“看野梅”二句宕开一笔，以自然为象征，说这一去，春回大地，梅柳新发，预示着友人此去将春风得意，喜讯频传。“莫向”以下，折回自身，折回送别，悬想人去宅空情景，非惟笑语难追，松竹且为之失色，一片凄黯空寂。此为加一倍写法。最后两句劝友人一心向前，不要回味昔日蔗庵相聚时的欢愉，就接着杯中酒，一浇离别愁吧。结尾以自我问答放笔直抒，谓此后唯以杯酒排遣离愁。
此词通篇体现出友情的执着浓重。与辛弃疾词中许多赠别作品一样，这首词依然带有他一贯希望北图中原，重整河山的强烈情感。