这是一篇长诗。全诗结构严密，层次清晰，前后呼应。通篇运用对比和暗喻，由现实的人间，而虚幻的星空，展开东方人民遭受沉痛压榨的困苦图景和诗人忧愤抗争的激情。思路递进而奇崛，意蕴丰富而深厚。
首章写“食”。由“有饛簋飧”联想到与如砥如矢的周道的关系。从“君子”和“小人”的不同境遇，抒写了诗人的悲伤。
二章写“衣”。姚际恒《诗经通论》曰：“杼柚其空，惟此一语实写正旨。”织布机上的布帛全被征敛一空，寒霜上小民穿着破草鞋，而公子们还在经过那吸血管似的周道来榨取。这样的揭露相当深刻。
三章写劳役。以薪柴为喻，通过烧柴不能水浸，隐喻疲病的人民应该休养生息。严粲《诗缉》解曰：“获薪以供爨，必曝而干之，然后可用，若浸之寒冽之泉，则湿腐而不可爨矣；喻民当抚恤之，然后可用，若困之以暴虐之政，则劳悴而不能胜矣。”
四章写待遇不公平。“东人之子，职劳不来”，而“西人之子，粲粲衣服”；连周人中身份低贱的也“熊罴是裘”，家奴的子弟都“百僚是试”。通过这样典型的形象对照，反映了西周统治者与被征服的东方人民不平等的社会经济政治地位的悬殊。
五章是全诗前后的过渡，前半继续写不公平的社会现象，郑笺云：“佩之鞙鞙然，居其官职，非其才之长也。徒美其佩而无其德，刺其素餐。”下半就自然地把视野转向上天，姚际恒《诗经通论》曰：“维天有汉，监亦有光。此二句不必有义。盖是时方中夜，仰天感叹，适见天河烂然有光，即所见以抒写其悲哀也。”下面两句也是仰天所视有感，“跂其织女，终日七襄”，正是呼应二章的“杼柚其空”，并引出下章的“不成报章”。这一章承前启后，过渡自然。
六章面向灿灿星空驰骋想像。诗人怨织女织不成布帛，怨牵牛不能拉车运输，朝启明，夕长庚，有名无实，讥笑毕星在大路上张网，徒劳无功。整个运转的天体都不能为小民解决困苦。
七章对星座的意象描写更深一层。王先谦《诗三家义集疏》分析道：“下四句与上四句虽同言箕斗，自分两义。上刺虚位，下刺敛民也。”簸箕星不能簸米扬糠，南斗星不能舀酒浆，都是徒具虚名，而且簸箕星张开大口，吐着长舌，斗星由西举柄向东。如欧阳修《诗本义》所释：“箕斗非徒不可用而已，箕张其舌，反若有所噬；斗西其柄，反若有所挹取于东。”这样的“怨天”，正是怨现实，揭露所谓“天”是为周王朝服务压榨东方小民的。这个结尾更深化了主题。
象征、隐喻、鲜明的对比、丰富而奇幻的想像交错运用，是此诗艺术手法的特色。吴闿生《诗义会通》中说的“俶诡奇幻”，就是驰骋无羁的想像，奇特的比喻，创造丰富的奇崛的形象，从人间飞到星空，又从星空飞到人间，把现实世界和幻想世界相结合，把现实主义描写与浪漫主义想像融合为有机的整体。吴氏说的“开辞赋之先声”，正是指出这种艺术手法对屈原赋的深刻影响。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
