这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
诗人在这首诗中之所以着意渲染若耶溪水色的清澈和环境的幽静，正是为了寄托诗人喜清厌浊、好静恶闹的情怀。
一、二句，叙写作者乘着小船进入若耶溪。“轻”、“去何疾”和“已到”这几个字，传达出诗人由于舟行迅疾、将入佳境而激起的欢快、惊喜之情。三、四句，描写诗人到达云门山下，在清澈如镜的溪水上轻轻荡桨，畅游山水风光的情景。但诗人并没有正面描写溪两岸的青山、绿树、溪花、幽草，甚至也没有写云门山和云门寺；而是着意抒写自己同美妙大自然的感应与融合。“起坐鱼鸟间”一句，是写自己在船上欣喜地忽起忽坐，时而仰望碧空翔鸟，时而俯视清溪游鱼；“动摇山水影”一句，则描写自己天真地用船桨拍击溪水，看青山的倒影在水中动摇、变幻。这两句诗，表现了诗人的身心无拘无羁，与鱼鸟游翔，与山水嬉戏，完全与美妙的大自然契合无间。这两句着重写动态，从鱼鸟、山水和诗人自己的活动中表现一种“空灵”的境界，既清澈、空明，又灵动、有情趣。
五、六两句，着意渲染清溪的幽静。但诗人并未把它写成一片死寂，而是以声音反衬寂静。诗人谛听着溪岸山岩中发出的各种声音，并且饶有兴致地期待着山岩自己的回声。同时，他还感觉到在这清溪里说话，尽管暂时打破了深山溪谷的寂静；但话声一停，环境越发显得清静。环境如此幽静，使诗人深深感叹“事事令人幽”。此时，即将没入西天的夕阳，将一束淡淡的光辉洒落在这缥碧澄清的溪水上，诗人情不自禁地停下船桨，面对着夕阳，让全身沐浴在残余的阳光之中。诗到这里，戛然而止。但这一束射到溪中的夕阳光，却使这蜿蜒曲折的若耶溪，一路上都穿行在林荫蔽天的山崖之间的清静幽深境界如在眼前了。
这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
这首怀人感梦的词，借梦写情，更见情痴，写得不燕俗套。
“门隔花深”，指所梦旧游之地。当时花径通幽，春意盎然。词人说：不料我去寻访她时，本拟欢聚，却成话别。为什么要离别，词中没有说明。“燕归愁”，仿佛同情人们离别，黯然无语。不写人的伤别，而写惨淡的情境，正是烘云托月的妙笔。前结“玉纤香动小帘构，”则已是即将分手的情景了。伊人纤手分帘，二人相偕出户，彼此留连，不忍分离。“造分携而衔涕，感寂寞而伤神”（江淹《别赋》）。下片是深入刻画这种离别的痛苦。
下片是兴、比并用的艺术手法。“燕絮无声春堕泪”，兼有两个方面一形象，一是写人，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”（柳永《雨霖铃》），写离别时的吞声饮泣。这里略去了。絮花从空中飘燕，好象替人无声堕泪，这是写春的堕泪，人亦包含其中。“行云有影月含羞”，和上句相同，也是一个形象体现为两个方面：一是写人，“别君时，忍泪佯低面，含羞半敛眉”（韦庄《女冠子》），是写妇女言别时的形象，以手掩面，主要倒不是含羞，而是为了掩泪，怕增加对方的悲伤。同时也是写自然，行云遮月，地上便有云影，云遮月衬出月含羞。刘熙载说：“词之妙，莫妙于以不言言之，非不言也，寄言也。”（《艺概·词曲概》）此词“燕絮”、“行云”一联正是“寄言”。表面是写自然，其实是写情。词人把人的感情移入自然界的“燕絮”“行云”当中，造成了人化的然感自然。而大自然的“堕泪”与“含羞”，也正表现了人的离别悲痛的深度，那说是说二人离别，连大自然也深深感动了。这两句把离愁幻化成情天泪海，真乃广深迷离的至美艺术境界。“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知”（《九歌·少司命》），“死别已吞声，生别常恻恻”（杜甫《梦李白》）。这种黯然神伤心折骨惊的离情别绪，怎么能忘怀呢！有所思，故有所梦；有所梦，更生思绪。无昼无夜，度日如年，这刻骨相思是够受的。如此心境，自然感觉不到一丝春意，所以临夜东风吹来，比萧瑟凄冷的秋风更不堪忍受了。这是当日离别的情景，也是梦中的情景，同样也是此日梦醒时的情景。古人有暖然如春、凄然如秋的话，词人因离愁的浓重，他的主观感觉却把它倒转过来。语极警策。
春夜风冷，是自然现象；加上人心凄寂，是心理现象，二者交织融会，酿成“东风临夜冷于秋”的萧瑟凄冷景象，而且这种氛围笼罩全篇，此为《浣溪沙》一调在结构上的得力之处。