首联叹惜李定言与情侣分手，原本是“海燕双栖”，如今是“海燕参差”。双栖者夫妻；参差者一上一下，一生一死，一在地上，一在土下。又像卓文君说的“沟水东西流”，一东一西，变成两股水流。“同君身世属离忧”，是安慰性的话，也符合事实。李商隐一生离忧，与李定言有共同语言。这样说，缩短了两入的感情距离，冲淡了开玩笑的成分，便于对方接受。首联巧用“海燕"、“沟水"的典故，以海燕分飞、沟水各流的比喻写自己和友人的离家宦游漂泊，伤叹之情自然溢出。
颔联写两人都有类似的经历，都为此而伤心。“相携花下”，就是两人都有冶游的经历，这比“同年”更进了一步，这是共同的生活情趣。这一联写二人郁郁花下，对泣春日，用的是以乐景写悲的反衬手法，增强了感情深度。“非秦赘”与“类楚囚”则是推进一层的表现，意味自己与友人的郁闷比身为秦赘寄人篱下还惨，是象囚犯一样不自由，象囚犯一样的沉沦，语气极深沉。
颈联又回到曲江边景物，写李定言情侣去世后的凄凉。通向她居处高楼的路，由于长期无人问津，已长满青草。用“碧草”做主语，并以拟人的手法说碧草有意识，已“暗侵穿苑路”，这就更令人感伤。原来，她住在曲江边花园似的环境，如今“碧草暗侵”，园苑荒芜，一片凄凉。楼上，珠帘永垂，空无一人。有人进出，珠帘要卷起；如今人去楼空，故“珠帘不卷”了。这样的白描式的不作夸张的描写，在游戏的成分中糅进了严肃的思想，增添了诗的感伤精神。腰联以景物描写渲染荒戚的氛围。碧草葱郁，珠帘不卷，写曲江景色凄荒，就是寓国势的衰颓，以景色喻时势，写景即是言志抒情。
尾联展开想象：想象美女掩埋地下也在伤春，为此白了头。用“莫惊”这样的否定句式，反而加强了语气，作了肯定的回答。
诗题虽表明“戏作”，诗却作得十分严肃，对李定言已死去的“玉媵”，充满了深刻而真挚的同情。“莫惊五媵埋香骨，地下伤春亦白头”，写出了人类共同的悲哀。诗人把自伤身世和忧伤国势交融，情感沉郁。
蕴涵性的顷刻，包前启后。在情境的选择上，诗篇不写未见之前绵绵无尽的相思之苦，也不写相见之后载笑载言的欢聚之乐，而是重章渲染“云见”之时的喜出望外之情。而这一顷刻，正是最富于蕴涵性的顷刻。读者透过这位女子难以形容的望外之喜，云能想见她在“云见”之前，白日的“愿言思伯，甘心首疾”、和夜间的“耿耿不寐，如有隐忧”之情；也能想见在“云见”之后，夫妇间的“云见复关，载笑载言”和“维士与女，伊其相谑”的融融之乐。以少许胜多许，以顷刻蕴过程，这是构思的巧妙。
哀景写乐，倍增其情。每章首二句，都以风雨、鸡鸣起兴，这些兼有赋景意味的兴句，重笔描绘出一幅寒冷阴暗、鸡声四起的背景。当此之时，最易勾起离情别绪。赋景之句，也确成写情之语。风雨交加和夜不能寐之无聊；群鸡阵啼和怀人动荡之思；鸡守时而鸣与所期之人盼而不至，可谓契合无间，层层映衬。然而，正在这几乎绝望的凄风苦雨之时，怀人的女子竟意外地“云见”了久别的情郎；骤见之喜，欢欣之情，自可想见。而此时凄风苦雨中的群鸡乱鸣，也似成了煦风春雨时的群鸡欢唱了。这种情景反衬之法，恰如王夫之所说，“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐”（《董斋诗话》）。这一手法，确实不唯见诸《小雅·采薇》，而是《诗经》中诗人的常用之法。
炼词申意，循序有进。诗篇的结构是单纯的，三章叠咏；诗人的易词写景却是讲究的，它细腻地表现出了人的不同感受。凄凄，是女子对风雨寒凉的感觉；潇潇，则从听觉见出夜雨骤急；如夜的晦冥，又从视觉展现眼前景象。易词写景的这种微妙性，姚际恒《诗经通论》曾有精到的分析：“‘如晦’正写其明也。惟其明，故曰‘如晦’。惟其如晦，‘凄凄’、‘潇潇’时尚晦可知。”诗篇在易词申意的同时，对时态的运动和情态的发展，又有循序渐进的微妙表现。关于时态的渐进，姚氏说，“‘喈喈’为众声和，初鸣声尚微，但觉其众和耳。‘胶胶’，同声高大也。三号以后，天将晓，相续不已矣。”民间尚有“鸡鸣三遍天将明”之说；《风雨》的三章相叠，或许正是以此习惯规律为基础的。随着时态的发展，怀人女子“云见君子”时的心态也渐次有进。“云胡不夷”，以反诘句式，语气热烈，言其心情大悦；“云胡不瘳”，言积思之病，至此而愈，语气至深；末章“云胡不喜”，则喜悦之情，难以掩饰，以至大声疾呼了。天气由夜晦而至晨晦，鸡鸣由声微而至声高，情感的变化则由乍见惊疑而至确信高呼。方玉润说：“此诗人善于言情，又善于即景以抒怀，故为千秋绝调。”（《诗经原始》）实当此之谓。
象征意象，一诗多解。《风雨》的诗旨，今人或主“夫妻重逢”，或主“喜见情人”；联系诗境，前说更合情理。然而，汉代经生的“乱世思君”说，却在后世产生了积极的影响。《毛诗序》曰：“《风雨》，思君子也。乱世则思君子不改其度焉。”郑笺申发之曰：“兴者，喻君子虽居乱世，不变改其节度。……鸡不为如晦而止不鸣。”这样，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度，“君子”则由“夫君”之君变成为德高节贞之君子了。这虽属附会，却也有其文本依据。因为，“君子”，在《诗经》时代，可施诸可敬、可爱、可亲之人，含义不定。因此，把赋体的白描意象理解为比体的象征意象，就可能生发“乱世思君”的联想；而把“风雨如晦”的自然之景，理解为险恶的人生处境或动荡的社会环境，也符合审美规律。故后世许多士人君子，常以虽处“风雨如晦”之境，仍要“鸡鸣不已”自励。南朝梁简文帝《幽絷题壁自序》云：“梁正士兰陵萧纲，立身行己，终始如一。风雨如晦，鸡鸣不已。”郭沫若创作于五四运动退潮期的《星空·归来》中也写道：“游子归来了，在这风雨如晦之晨，游子归来了！”从现代接受美学看，这种立足文本的审美再创造是无可非议的；而《毛序》的这一“附会”，也可以说是一种“创造性的误读”。