这首词打破了结构上分片的定格。从文义看，前七句和后两句，是意境迥异、对比鲜明的。
前七句，词人从怀旧入手，以流利轻快的笔法，描绘了汴京紫禁城内外欢度上元佳节的盛况。正月十五之夜，华灯宝柜与月色焰火交辉，华灯叠成的鳌山与华丽的宫殿高耸云天，至尊的帝王端坐于高楼之上，万民百姓则嬉戏游玖于街衢之间。斗转星移，龙驾回宫此时万众狂欢更趋高潮。这幅上元节情景，完全是记实。据南宋孟元老《东京梦华录》回忆，上元的汴京“灯山上彩，金碧相射，锦绣交辉。……宣德楼上，皆垂黄缘帘，中一位乃御座。……万姓皆露台下观看，乐人时引万姓山呼。”此外该书还记载的：“别有深坊小巷，绣额珠帘，巧制新妆，竞夸华丽，春情荡飏，酒兴融恰，雅会幽欢，寸阴可惜，景色浩闹，不觉更阑。宝骑马骎骎，香轮辘辘，五陵年少，满路行歌，万户千门，笙簧未彻。”这从一侧面反映了民间情景，由此读者可以想见豪贵之家此夕宴乐之盛，但如其自序所云“未尝经从”，故从阙略罢了。“五侯”，这是个典故是说汉代外戚、宦官有五人谏时封侯之的。故以后用它泛称权贵之家为侯家。
如此良辰美景，是何等繁盛、万众何等欢乐，但最后两句，词意陡转，读者面前突现了一个萧索凄清的境界：“而今白发三千丈，愁对寒灯数点红。”“而今”二字，把上元狂欢的画面抛到了遥远的过去，成了一个幻境，这是化实为虚的妙笔；谏时，又把词人所处的现实环境一下子推到读者眼前。词人抚今追昔，真有恍若隔世的感觉：当年身为贵胄（向子諲是宋神宗钦圣宪肃皇后的再从侄），曾出入宫闱，备受恩宠，此时却是一个皤然老翁；当年目睹京城繁华，亲历北宋盛况，此时僻居乡里，只能与数点寒灯作伴。
王夫之《姜斋诗话》说：“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐。”的确如王夫之所说这首词将今昔两个画面加以对比，这种盛与衰、乐与哀相互对比的手法，确实收到了强烈的艺术效果。“白发三千丈”借用李白名句，表现愁绪满怀的词人“愁对寒灯数点红”凝聚着词人多少深沉的感慨：是对昔日繁华生活的眷恋？是对往事若梦的人生喟叹？还是因国破家亡而产生的怅恨？抑或是“流水落花春去也，天上人间”的失落感？这一切，词人用一个“愁”字点破了。
“白发”、“寒灯”二句中，两个描写色彩的字“白”与“红”又互相映衬，渲染了一种凄清的境界。结句凝重，含蕴无穷，以少总多，发人遐思，是全篇传神之笔。
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书到举成数为三十载。“书剑两无成”，诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成，实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的厌烦心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并没有叙述过多。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人“长揖谢公卿”表现的是他一生为人傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”是借用陶渊明的《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。诗人辞别洛阳前往吴越，目的纯粹是为了去寻求名山佳水，想在自然山水中忘掉世俗，找到归宿。孟浩然虽然一生布衣，但心中进与退、仕与隐的矛盾一直存在，并且延续到晚年。但这首诗却干净利落地摈弃尘俗，不论功名，是他特定时期真实心情的写照。
