这是一首感人至深的诗章，以一个“悲”字贯串全篇。首联写送别的环境气氛，从衰草落笔，时令当在严冬。郊外枯萎的野草，正迎着寒风抖动，四野苍茫，一片凄凉的景象。在这样的环境中送别故人，自然大大加重了离愁别绪。“离别自堪悲”这一句写来平直、刻露，但由于是紧承上句脱口而出的，应接自然，故并不给人以平淡之感，相反倒是为此诗定下了深沉感伤的基调，起了提挈全篇的作用。
颔联写送别的情景，仍紧扣“悲”字。“路出寒云外”，故人沿着这条路渐渐远离而去，由于阴云密布，天幕低垂，依稀望去，这路好像伸出寒云之外一般。这里写的是送别之景，但融入了浓重的依依难舍的惜别之情。这一笔是情藏景中。“寒云”二字，下笔沉重，给人以无限阴冷和重压的感觉，对主客别离时的悲凉心境起了有力的烘托作用。友人终于远行了，留在这旷野里的只剩诗人自己，孤寂之感自然有增无已。偏偏这时，天又下起雪来了，郊原茫茫，暮雪霏霏，诗人再也不能久留了，只得回转身来，挪动着沉重的步子，默默地踏上风雪归途。这一句紧承上句而来，处处与上句照应，如“人归”照应“路出”，“暮雪”照应“寒云”，发展自然，色调和谐，与上句一起构成一幅完整的严冬送别图，于淡雅中见出沉郁。
颈联回忆往事，感叹身世，还是没离开这个“悲”字。诗人送走了故人，思绪万千，百感交集，不禁产生抚今追昔的情怀。“少孤为客早，多难识君迟”是全诗情绪凝聚的警句。人生少孤已属极大不幸，何况又因天宝末年动乱，自己远役他乡，饱经漂泊困厄，而绝少知音呢。这两句不仅感伤个人的身世飘零，而且从侧面反映出时代动乱和人们在动乱中漂流不定的生活，感情沉郁，显出了这首诗与大历诗人其他赠别之作的重要区别。诗人把送别之意，落实到“识君迟”上，将惜别和感世、伤怀融合在一起，形成了全诗思想感情发展的高潮。在写法上，这一联两句，反复咏叹，词切情真。“早”“迟”二字，配搭恰当，音节和谐，前急后缓，顿挫有致，读之给人以悲凉回荡之感。
尾联收束全诗，仍归结到“悲”字。诗人在经历了难堪的送别场面，回忆起不胜伤怀的往事之后，越发觉得对友人依依难舍，不禁又回过头来，遥望远方，掩面而泣；然而友人毕竟是望不见了，掩面而泣也是徒然，唯一的希望是下次早日相会。但世事纷争，风尘扰攘，不知何时才能相会。“掩泪空相向”，总汇了以上抒写的凄凉之情；“风尘何处期”，将笔锋转向预卜未来，写出了感情上的余波。这样作结，是很直率而又很有回味的。
词以写景导入。“江水苍苍”三句是愁人眼中的秋色。江水浩渺而苍茫，秋天江潮常是最为壮观的，但在流放异乡的词人看来，江水仿佛离人之泪，纵使秋江都是泪，也流不尽许多愁。“倦柳愁荷”更是情景交融。秋霜以后，柳叶行将败落，已不是春夏时节的青翠欲滴，荷叶几个月来辛勤扶持着娇艳的荷花，这时花落叶老，往日的郁郁葱葱已不复存在，以至只留下听秋雨的“残荷”（别本“愁”即作“残”）。而这江、这柳、这荷，都感受到秋天的袭来。“废阁”、“古帘”与下文“清灯冷屋”都是写词人居所的。阁已“废”，却还住人；帘已“古”，却还挂着，可见词人生活的清贫。“雁程最嫌风力”句，“雁程”，指雁之行程。“嫌”，即怕。雁飞最怕风大，逆风飞翔，吃力而难停歇，自然也就不能捎来故园信息。史达祖原籍是北宋故都汴梁，但他生于高宗绍兴末年，一生大部分时间是在南宋都城临安度过的，其亲友也大都在那里。这里的“故园”，应指其西湖边葛岭一带的家园。“爱渠入眼南山碧”一句是忆旧。“渠”，即它。
“南山”在临安是实有的，大旗山北有一座高四十余丈的山即名南山，山上有杜牧墓。西湖周围尚有南屏山、南高峰，皆可谓之“南山”，但这里当是泛指居所南面的群山。词人身处贬所，故格外留恋过去临安的家居生活。一“爱”字，一“碧”字，与上文贬所景象之感情色彩成了鲜明对照。“念上国”一句，明白道出所念乃是京都。词人尽管身遭不幸，而忠君爱国之心并未改变。“谁是脍鲈江汉未归客”一句，乃反躬自问，这江汉未归之客实指词人自己。“江汉”指长江、汉水间的地域。如杜甫在江陵（今属湖北）作诗自称“江汉思归客”，即指旅居在江、汉之间。此词的“江汉未归客”字面亦当本于杜诗。“脍鲈”用晋人张翰的典故。张翰任齐王冏之东曹椽，因秋风起，思吴中菰菜、莼羹、鲈鱼脍，遂辞官，命驾归。
作者以张翰自诩，但却不能如张翰之全身远祸。宋代官员得罪流放远州，轻者送某州居住，稍重曰安置，又重曰编管，皆指定居住地，受地方官约束，不得自由行动。况且他是鲸面流放，身不由己，有家难归，并非留恋爵禄。词写至此，词情更为抑郁，便由伤秋怀乡转而感伤不幸身世。
过片句以“还又”二字作过渡，更进一层。苍苍江水，倦柳愁荷，已使江汉未归之客黯然神伤，又值“岁晚”，况是“瘦骨临风，夜闻秋声”，故倍增孤寂之感。“岁晚”，犹岁暮。俗话说：“年怕中秋月怕半”，中秋以后，一年过去大半，仿佛日之黄昏，无怪乎杜甫《秋兴》诗中“一卧沧江惊岁晚”即谓深秋为“岁晚”。“瘦骨”二字道出词人贬中体貌枯槁，精神憔悴。
“夜闻”二句写客中的所闻所感。秋时西风作，草木凋零，多肃杀之声，而称“秋声”。庾信《周谯国公夫人步陆孤氏暮志铭》谓“树树秋声，山山寒色”。秋声乃西风吹动树木所发。“岑寂”，为冷清、寂寞之意。词人孤身羁旅，对萧瑟之秋风，萌发寂寥之情。
此情既是触景而生，也是贬谪中的爱国志士无往而不在的身世之感的真实流露。词人一心报效祖国，他曾“每为神州未复”（《龙吟曲》）而忧心忡忡，也曾幻想“趁建瓴一举，并收鳌极”（《满江红》），更希望有一天能“办一襟风月看升平，吟春色”（《满江红》）。但他寄予厚望的开禧北伐失败了，主战者的头颅成了向敌人讨好的贡品，当时的形势诚如王夫之《宋论》指出的：“侂胄诛，兵已罢，宋日以坐敝而讫于亡。”国事一日不如一日，有着报国之心的词人不能无动于衷。但眼前的现实却如此冷酷：“露蛩悲、清灯冷屋，翻书愁上鬓毛白。”蛩即蟋蟀，秋露降下，蟋蟀悲鸣，仅有冷屋中的一盏孤灯与词人相伴，只能以“翻书”来打发这漫漫长夜。屋是冷的，阁是破的，词人的心也是碎的。他忧国伤时，故愁得鬓发都白了。曾几何时，公元1201年（嘉泰元年）张镃为他的词集作序时还称他“郁然而秀整”，且“须发未白”，时间过去不多几年，他竟然已“瘦骨临风”、“鬓毛白”。其实他这时还不到五十岁，却已早衰。他早年也曾到过江汉一带，当时正值青春年少，与好友们相约嬉游的情景还历历在目，犹如昨日。可是此时贬谪故地，却是万般无奈，惊魂不定。史弥远政变的刀光剑影仿佛还在词人眼前晃动。继韩侂胄遇害后，丞相陈自强也被贬死雷州，北伐主帅苏师旦被处斩于韶州。史弥远虽对外只会腆颜事敌，但对政敌的迫害却从不手软。这时，史达祖在贬所会不会受到新的迫害只有天才知晓，但这种威胁是无时不在的。他既无辛弃疾那样的雄才大略，性格上也缺少稼轩的英雄气概，在这首词中也不难看出。
“苒苒”二字乃柔弱之意，“苒苒魂惊”，正透出他性格上软弱的一面。故当其客中送客之际，只能一洒志士之泪，却无一壮语赠别，连牢骚也不敢发。后结二句，为送别寄远之辞。“南浦”指南面的水边。《离骚》有“送美人兮南浦”之句，又江淹《别赋》云：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”这里借“南浦”而点出送别之意。“烟驿”，指词人之居所，与前文之“废阁”、“冷屋”同义。“剪梅”乃寄远常用之典。据《荆州记》载，“陆凯、范晔相善，自江南寄梅花一枝诣长安与晔，并赠诗曰：‘折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。’”因无所有而折梅寄远已属可叹，何况词人身处贬所，寄远之际更多一番不足为外人道的苦情。词即在这哀怨之中结束了，更显得一往情深。
从这首词的艺术表现手法看，也是颇具特色的。词人身遭不幸，家国之恨、身世之感郁积于胸，不可不言而又不可明言，故形成了一种沉郁苍凉的风格和回环往复、虚实相间的抒情结构。词人深沉哀怨之情是历历可感的。“雁程最嫌风力”、“无奈苒苒魂惊”等语，都写得沉郁深挚，颇为感人。梅溪词受清真影响，在章法结构上常常通过种种回忆、想象、联想等手法，前后左右，回环吞吐地描摹出他所要表达的东西，看到的和想到的融于一篇。这一特点，在他被贬流放后的作品中表现得尤为突出。这首词正是如此。词中之江水、柳、荷、废阁、古帘、清灯冷屋，都是实景，而“受渠入眼南山碧”，“年少俊游浑断得”则是回忆与想象，全词以伤秋怀归贯穿全篇，虚虚实实，欲言又止，摇曳生姿，朦胧而不晦涩，这就比直抒胸臆更感人肺腑、耐人寻味。
含蓄蕴藉是沉郁风格的又一表现。结尾数句，既点明是送别友人，又将未了之情引起读者遐想，不尽之意见于言外，显得含意隽永，余音不绝。清人对此词非常推崇，推它为《梅溪词》的杰作，显然是有见地的。
此诗以凉风起兴，对景相思，设想李白于深秋时节在流放途中，从长江经过洞庭湖一带的情景，表达了作者对李白深切的牵挂、怀念和同情，并为他的悲惨遭遇愤慨不平。全诗情感真切深挚，风格婉转沉郁，为历代广为传诵的抒情名篇。
“凉风起天末，君子意如何。”以秋风起兴，给全诗笼罩一片悲愁。诗人说：时值凉风乍起，景物萧疏，怅望云天，此意如何？只此两句，已觉人海沧茫，世路凶险，无限悲凉，凭空而起。
次句不言自己心境，却反问远人：“君子意如何？”看似不经意的寒暄，而于许多话不知应从何说起时，用这不经意语，反表现出最关切的心情。这是返朴归真的高度概括，言浅情深，意象悠远。以杜甫论，自身沦落，本不足虑，而才如远人，罹此凶险，定知其意之难平，远过于自己，含有“与君同命，而君更苦”之意。此无边揣想之辞，更见诗人想念之殷。代人着想，“怀”之深也。挚友遇赦，急盼音讯，故问“鸿雁几时到”；潇湘洞庭，风波险阻，因虑“江湖秋水多”。李慈铭曰：“楚天实多恨之乡，秋水乃怀人之物。”悠悠远隔，望消息而不可得；茫茫江湖，唯寄语以祈珍摄。然而鸿雁不到，江湖多险，觉一种苍茫惆怅之感，袭人心灵。
对友人深沉的怀念，进而发为对其身世的同情。“文章憎命达”，意谓文才出众者总是命途多舛，语极悲愤，有“怅望千秋一洒泪”之痛：“魑魅喜人过”，隐喻李白长流夜郎，是遭人诬陷。此二句议论中带情韵，用比中含哲理，意味深长，有极为感人的艺术力量，是传诵千古的名句。高步瀛引邵长蘅评：“一憎一喜，遂令文人无置身地。”这二句诗道出了自古以来才智之士的共同命运，是对无数历史事实的高度总结。
“应共冤魂语，投诗赠汨罗。”此时李白流寓江湘，杜甫很自然地想到被谗放逐、自沉汨罗的爱国诗人屈原。李白的遭遇和这位千载冤魂，在身世遭遇上有某些相同点，所以诗人飞驰想象，遥想李白会向屈原的冤魂倾诉内心的愤懑。
这一联虽系想象之词，但因诗人对屈原万分景仰，觉得他自沉殉国，虽死犹存；李白是亟思平定安史叛乱，一清中原，结果获罪远谪，虽遇赦而还，满腔的怨愤，自然会对前贤因秋风而寄意。这样，“应共冤魂语”一句，就很生动真实地表现了李白的内心活动。最后一句“投诗赠汨罗”，用一“赠”字，是想象屈原永存，他和李白千载同冤，斗酒诗百篇的李白，一定作诗相赠以寄情。这一“赠”字之妙，正如黄生所说：“不曰吊而曰赠，说得冤魂活现。”（《读杜诗说》）
这首因秋风感兴而怀念友人的抒情诗，感情十分强烈，但不是奔腾浩荡、一泻千里地表达出来，感情的潮水千回百转，萦绕心际。
此词写难以排遣、无所寄托的思念之情。情无所寄，相会无期，夜长无寐，只好移情于烛：明明是人心里难过，却说蜡烛向人垂泪；明明是人心余力拙，却说蜡烛心长焰短。这里，人即烛，烛即人。
“别来音信千里，恨此情难寄”开篇点题，说自与情人离别以来，音信远隔千里，惆怅的是，这一片深情无从寄去。以情语开篇后，作者接着以景写情，“碧纱秋月，梧桐夜雨”写的是：碧纱窗下，对着皎洁的秋月，卧听淅淅沥沥的夜雨滴梧桐叶上。
“几回无寐”上承景语，点破相思，说的是：有多少回啊彻夜无眠！“碧纱”二句，代表不同时间、地点、景物，目的是突出“几回无寐”四字。对月听雨，本是古诗词中常用的写表情的动作，用于此处，思与境谐，表明主人公难以排遣的怀人之情。类似的意境有温庭筠的《更漏子》：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”上片泛写别后相思，下片实写此时此地的感受。
“楼高目断，天遥云黯，只堪憔悴”几句写的是：登上高楼极望，只见天空辽阔，层云黯淡，更令人痛苦憔悴。其中，“楼高目断”，另笔提起，与上片“几回无寐”似接非接，颇有波澜起伏之势。“念兰堂红烛，心长焰短，向人垂泪。”一结三句，是全词最精美之笔。以红烛拟人，古人多有，如杜牧《赠别》诗：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”同样是使用“移情”手法，以蜡烛向人垂泪表示自己心里难过，但杜牧诗的着眼点“替人垂泪”而且“有心”，大晏词则以“心长焰短”一语见长。那细长的烛心也即词人之心，心长，也就是情长意长，思念悠长恨悠长；焰短，蜡烛火焰短小，暗示着主人公力不从心，希望渺茫。这三句景真情足，读来只觉悱恻缠绵，令人低徊。
这首词妙于淡雅闲适之外，透出一股深厚苍凉，反映了作者性情沉郁的一面。