从文章的题目看，韩愈的《送董邵南游河北序》应是为送董邵南游河北作的送别赠序，但细思之，又有不同情味。
其一，当时的河北是藩镇割据的地方，韩愈坚决主张削藩平镇，实现唐王朝的统一。因而在他看来，若有人跑到河北去投靠藩镇，那就是“从贼”，必须鸣鼓而攻之。
其二，韩愈为了实现唐王朝的统一，很希望朝廷能够招揽人才，但在这一点上朝廷使他大失所望。所以他在许多诗文中，都替自己与他人抒发过怀才不遇的感慨。他有一篇《嗟哉董生行》的诗，也是为董邵南写的，诗中小序有这样的语句：“县人董生邵南隐居行义于其中，刺史不能荐，天子不闻名声，爵禄不及门。”全诗在赞扬董生“隐居行义”的同时，也对“刺史不能荐”表示遗憾。这位董生隐居了一段时间，大约不安于“天子不闻名声，爵禄不及门”的现状，终于主动出山了，选择了去河北投靠藩镇。对于董生的“郁郁不得志”，韩愈自然是抱有一定的同情的。
在董生临行之前，韩愈要送一篇序文给他。但这样的序文是很难措辞的。赞成他去吗？固然如此，因对他有一定的同情，但若赞成，则违背了韩愈自己的政治主张；阻止他去吗？说明那是“从贼”，那就是变成了“留行”，而不是送别，也不合“赠序”的要求，更何况对于“怀抱利器”的董生去求发展（藩镇名义上还是唐王朝的一部分）提出反对意见，毕竟是说不通的，作者毕竟对董生怀有一定的同情。由此看来，这篇“赠序”实在是难以下笔了。
但韩愈毕竟是文章大家，倡导“惟陈言之务去”的他，写文章常常因难见巧，以巧取胜。这篇赠序的构思、用语就颇为精巧。
文章一上来就先赞美河北“多感慨悲歌之士”；接着即叙述董生“怀抱利器”而“不得志于有司”，因而要到河北去，“吾知其必有合也”，这很有点为董生预贺的味道。再加上一句：“董生勉乎哉！”仿佛是说：你就要找到出路了，努力争取吧！除此外，作者还深入一层：像你这样怀才不遇的人，只要是“慕义强仁”的人都会爱惜的，何况那些“仁义出乎其性”的“燕赵之士”呢？又将河北赞美一通，为董生贺。意思仿佛是：你的出路的确找对了！
这其实都是些反话，所谓的“心否而词唯”。
作者在赞美河北时有意识地埋伏了一个“古”字。为什么这样说呢？因为作者特意在“古”字后面用了一个“称”，使“古”隐藏其中，不那么引人注目。“古称”云云，即历史上如何如何。历史上说，“燕赵多感慨悲歌之士”，那呢？还是那样，或许已不是那样了。后文用一个“然”突转，将笔锋从“古称”移向现实，现实怎样，不言而喻了。由此可见，文章写“古”正是为了衬“今”，为下文写“今”蓄势。
如今之燕赵是不是还多“感慨悲歌之士”呢？在作者心中，这个答案当然是否定的。但作者并不立刻否定，也不明确否定，而是提了一个原则：“风俗与化移易”。既然是“风俗与化移易”，那言外之意不言自明。既然河北已被“反叛朝廷”的藩镇“化”了好多年，其风俗怎么能不变呢？既然变了，那也就不再多“感慨悲歌之士”了，那么你董生到那里去，就不能“有合”。
当时的藩镇为了壮大自己的势力，“竞引豪杰为谋主”。董生到河北去，“合”的可能性是很大的，他将会受到藩镇的重用。果如此，岂不证明了“今”之燕赵“不异于古所云”了吗？但是作者是早有埋伏的。他说“燕赵古称多感慨悲歌之士”，又说“感慨悲歌”的“燕赵之士”“仁义出乎其性”。预言董生与“仁义出乎其性”的人“必有合”，这是褒奖董生的话，但也是作者埋下的伏笔：如果你能同如今的“风俗与化移易”的藩镇们相合，那只能证明你已经丧失了“仁义”。前面的“扬”是为了后面的“抑”。“吾恶知其今不异于古所云邪，聊以吾子之行卜之也”的“邪”和“卜”，与其说是卜燕赵，毋宁说是卜董生此行的正确与错误，使语气婉转，又暗含警戒之意。“董生勉乎哉！”此处当为“好自为之”讲，勉其不可“从贼”也。
最后一段，作者借原燕国大将乐毅被迫逃到赵国去的故事，来暗示董生。“为我吊望诸君之墓”，是提醒董生应妥善处理他和唐王朝的关系。还进一步照应前面的“古”字，委托他到燕市上去看看还有没有高渐离那样的“屠狗者”；如果有的话，就劝其入朝廷效忠。连河北的“屠狗者”都要劝他入朝，则对董生投奔河北依附藩镇之举所抱态度也就不言而喻了。
文章表面上一直是送董生游河北。开头就预言前去“必有合”，是送他去；第二段虽怀疑燕赵的风俗可能变了，但要“以吾子之行卜之”，还是要送他去；结尾托他去吊望诸君之墓、劝谕燕赵之士归顺朝廷，仍然是送他去。总之，的确是一篇送行的文章，但送之正是为了留之，微情妙旨，全寄于笔墨之外。
该诗前两句泛叙相州百姓迎接“汉官”的场面，后两句专叙“白头翁媪”拜见使者的情景。这首诗采用了借景抒情的艺术手法，抒发了作者心中的亡国之痛，表现出强烈的民族感情。这首诗的表现手法是通过描写迎接汉官的场景，表现了金国统治下宋室遗民浓烈的故国之思。
“连衽成帷迓汉官，翠楼沽酒满城欢”，是广泛地叙写相州百姓自发地在翠楼附近成群结队欢迎“汉官”的感人场面。人们争相迎接故国使臣，衣衫相连宛若一道帷幕。他们把南宋使臣当做故国的象征，满城争看跪拜，沽酒欢庆。满城上下但见群情欢腾。然而，从一片欢腾的气氛中，又让人感受到了相州汉族百姓心中的那一份哀怨悲痛之情。
“白头翁媪相扶拜，垂老从今几度看”，则是专门地叙写“白头翁媪”拜见使者的情景。这些满头白发的老人，都已经年近古稀，今生今世没有几次机会再能看到宋朝派来的使臣了。在中国古代封建社会，使臣是代表皇帝的，看到大宋王朝的使臣就如同看到了大宋王朝的皇帝，就如同回到了故国的怀抱一样。正因为如此，这些老人才不顾年迈体衰，互相搀扶着，纷纷向翠楼涌来，参加盛大的欢迎仪式，表达不忘宋朝的一片忠心。
诗人用盛大的欢迎场面、“相扶拜”的生动细节和“垂老从今几度看”的沉痛语言，把沦陷区汉族人民在金国统治者监视下未必敢公开表露的怀恋故国之情和盘托出，同时也含蓄地流露出对南宋当局不图北伐奉行妥协投降政策的不满。