这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
第一首诗的前两句，描写作者十年浪迹江南，不受拘束的生活。漫长的生涯中，诗人只突出了一个“自献自为酬”的场面。两个“自”字，把他那种自斟自饮，自得其乐，独往独来，不受拘束，飘然于绳检之外的神态勾画出来了。这神态貌似潇洒自得，实际上隐约地透露出不合时宜的愤世之感。
诗的后两句正面写到“念昔游”的“游”字上，但是并没有具体描写江南的景色。“秋山春雨”只是对江南景色一般的概括性的勾勒，然而爽朗的秋山和连绵的春雨也颇富于江南景致的特征。“春”、“秋”二字连用，同前面的“十载”相呼应，暗示出飘泊江南时日之久。诗人寄情山水，徜徉在旖旎风光之中，兴会所致，不免吟诗遣兴。写游踪又突出江南的寺院，正如作者在《江南春绝句》中所说的，“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，风光尤胜之故。“倚楼”关切吟诗。“倚遍江南寺寺楼”，并烘托出游历的地域之广，也即是时间之长，又回应开头“十载”。
诗人到处游山玩水，看来似乎悠然自在，内心却十分苦闷。这首忆昔诗，重点不在追述游历之地的景致，而是借此抒发内心的情绪。愈是把自己写得无忧无虑，无拘无束，而且是年复一年，无处不去，就愈显示出他的百无聊赖和无可奈何。诗中没有一处正面发泄牢骚，而又处处让读者感到有一股怨气，妙就妙在这“言外之意”或“弦外之音”上面。
第二首诗在《会稽掇英总集》中在《宿云门寺》。此诗记叙作者游云门寺的经历。不是云门寺外的猛雨，杜牧待不住，不会宿寺过夜的，大约在近侍郊宫的时候，也逢见过大雨，就联想到羽林军士又直又长又亮的矛枪。
第三首诗开门见山，提到李白在水西寺题诗一事。李白《游水西简郑明府》诗中云：“清湍鸣回溪，绿竹绕飞阁；凉风日潇洒，幽客时憩泊”，描写了这一山寺佳境。杜牧将此佳境凝炼为“古木回岩楼阁风”，正抓住了水西寺的特点：横跨两山的建筑，用阁道相连，四周皆是苍翠的古树、绿竹，凌空的楼阁之中，山风习习。多么美妙的风光！
李白一生坎坷蹭蹬，长期浪迹江湖，寄情山水。杜牧此时不但与李白的境遇相仿，而且心绪也有些相似。李白身临佳境曰“幽客时憩泊”；杜牧面对胜景曰“半醒半醉游三日”，都是想把政治上失意后的苦闷消释在可以令人忘忧的美景之中。三、四句合起来，可以看到这样的场面：在蒙蒙的雨雾中，山花盛开，红白相间，幽香扑鼻；似醉若醒的诗人，漫步在这一带有浓烈的自然野趣的景色之中，显得多么陶然自得。
此诗二、四两句写景既雄峻清爽，又纤丽典雅。诗人是完全沉醉在这如画的山景里了吗？还是借大自然的景致来荡涤自己胸中之块垒呢？也许两者都有，不必强解。
