此诗先说自己才华平庸，喜欢如孤云般自在，如和尚般清净，表达了一种闲适的生活意趣；然后写自己临上任前对长安的不舍，回望唐太宗的昭陵，表达了想出守外郡为国出力，又不忍离京的忠君爱国之情。全诗以登乐游原起兴，以望昭陵戛止，采用了“托事于物”的兴体写法，是一篇难得的佳作。
在唐人七绝中，也和在整个古典诗歌中一样，以赋、比二体写成的作品较多，兴而比或全属兴体的较少。杜牧这首诗采用了“托事于物”的兴体写法，表达了作者的爱国之情，称得上是一首“言在此而意在彼”、“言已尽而意有余”的名篇。
杜牧不但长于文学，而且具有政治、军事才能，渴望为国家作出贡献。当时他在京城里任吏部员外郎，投闲置散，无法展其抱负，因此请求出守外郡。对于这种被迫无所作为的环境，他当然是很不满意的。诗从安于现实写起，反言见意。武宗、宣宗时期，牛李党争正烈，宦官擅权，中央和藩镇及少数民族政权之间都有战斗，根本算不上“清时”。诗的起句不但称其时为“清时”，而且进一步指出，既然如此，没有才能的自己，倒反而可以借此藏拙，这是很有意趣的。次句承上，点明“闲”与“静”就是上句所指之“味”。而以爱孤云之闲见自己之闲，爱和尚之静见自己之静，这就把闲静之味这样一种抽象的感情形象地显示了出来。
第三句一转。汉代制度，郡太守一车两幡。幡即旌麾之类。唐时刺史略等于汉之太守。这句是说，由于在京城抑郁无聊，所以想手持旌麾，远去江海。（湖州北面是太湖和长江，东南是东海，故到湖州可云去江海。）第四句再转。昭陵是唐太宗的陵墓，在长安西边醴泉县的九嵏山。古人离开京城，每每多所眷恋，如曹植诗：“顾瞻恋城阙，引领情内伤。”（《赠白马王彪》）杜甫诗：“无才日衰老，驻马望千门。”（《至德二载自京金光门出乾元初有悲往事》）都是传诵人口之句。但此诗写登乐游原不望皇宫、城阙，也不望其他已故皇帝的陵墓，而独望昭陵，则是别有深意的。唐太宗是唐代、也是我国封建社会中杰出的皇帝。他建立了大唐帝国，文治武功，都很煊赫；而知人善任，惟贤是举，则是他获得成功的重要因素之一。诗人登高纵目，西望昭陵，就不能不想起当前国家衰败的局势，自己闲静的处境来，而深感生不逢时之可悲可叹了。诗句虽然只是以登乐游原起兴，说到望昭陵，戛然而止，不再多写一字，但其对祖国的热爱，对盛世的追怀，对自己无所施展的悲愤，无不包括在内。写得既深刻，又简练；既沉郁，又含蓄，真所谓“称名也小，取类也大”。
诗的一开头点出登亭。第一句写自下而上望去，西亭高出鸟外，从登前写亭高。第二句写登临后向四周望，身与浮云相齐，从登后写字高。三、四两句开始写登亭后的“观眺”。用山下的点点树影，千村万落和眼前的苍天，脚下的群山烘托“亭高”，并构织出辽远的画面。五、六两句以西亭所见景物。点出登临时的天气。“残虹”、“急雨”，都符合夏末秋初天气特征，从而暗示“早秋”。一“挂”一“过”，一静一动，景象十分生动；而从“陕北”、“关西”两个大的方位来写，尤其符合登高的特点，场面辽远而开阔。七、八两句由远眺写到近观，均从颜色着笔来写，陡峭“青壁”，弯弯“绿溪”，加上“洒榼”、“瓜田”，把山上山下风光写得别有风致。
以上由登亭写到观眺，以下写登亭观跳所感。“微官”两句反映着诗人的不得意，但却出之以放达之语；而诗的最后两句“唯有乡园处，依依望不迷”，才写出真心思：对长安的留恋，其中包含政治上的希望，如“明主虽然弃，丹心亦未休”（《题虢州西楼》），所反映的显然不单是乡土之情。“望”字也就自然照应了题目“观眺”二字。
这篇作品以“高亭”为观察点，以“观眺”为线索，开头写登亭，接着六句写登亭“观眺”所见，结尾四句写登亭“观眺”所感，层次井然有序。此诗虽为五古，中间写“观眺”六句却两两对偶，上下两句分别从不同角度构成生动画面。最后两句在上文登高远眺基础上，仍扣应“观眺”二字来写所感，线索清楚，结构完整。
