词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
首联“紫泉宫殿锁烟霞，欲取芜城作帝家”点题。诗人把长安的宫殿和“烟霞”联系起来，形容它巍峨壮丽，高耸入云。用“紫泉”代替长安，也是为了选取有色彩的字面与“烟霞”相映衬，从而烘托长安宫殿的雄伟壮丽，可是，如此巍峨的宫殿，空锁于烟霞之中，而皇帝更愿意住在芜城。上句着一“锁”字，也突出了长安宫殿的雄伟。经此一垫，下句顺势而来。不居长安，另取江都，隋炀帝贪图享乐、为所欲为的本性已隐隐揭出。一写景，一叙事，一暗写，一明说，写法虽异，但都是围绕批判亡国之君这一主旨而驱使笔墨的。
三、四句“玉玺不缘归日角，锦帆应是到天涯”。诗人以虚拟的语气说：如果不是由于皇帝的玉印落到了李渊的手中，杨广不会以游幸江都为满足，他的锦帆，大概一直要飘到天边去吧。据史书记载：杨广不仅开凿了二千余里的通济渠，多次到江都去玩；还开凿了八百余里的江南河，“又拟通龙舟，置驿宫”，准备到杭州去玩，只是未成行罢了。诗人从隋炀帝贪图游乐的众多史实中，信笔拈取他耽于乘舟出游这一典型事例，予以讽刺。用笔亦实亦虚，虚实结合。说它“实”，是因为它是以历史故事和隋炀帝贪图逸游的性格特征为依据的，所以尽管夸大其事，而终不失史实和人物性格之真；说它“虚”，是因为它揉入了诗人的艺术想象，是通过幻觉而产生出来的最高真实的假象。实际生活中，锦帆之游是绝不会远及天涯的。艺术创作妙在“似与不似之间”，太似为媚俗，不似为欺世。“玉玺”一联是深得此道的佳句。在修辞上，此联采用了上下蝉联、一气奔腾的流水对，使诗句呈现出圆熟流美的动态。
颈联“于今腐草无萤火，终古垂杨有暮鸦。”涉及有关杨广逸游的两个故事。一个是放萤：杨广曾在洛阳景华宫征求萤火虫数斛，“夜出游山放之，光遍岩谷”；在江都也放萤取乐，还修了个“放萤院”。另一个是栽柳：白居易在《隋堤柳》中写道：“大业年中炀天子，种柳成行夹流水；西至黄河东至淮，绿影一千三百里。大业末年春暮月，柳色如烟絮如雪；南幸江都恣佚游，应将此树映龙舟。”把“萤火”和“腐草”、“垂杨”和“暮鸦”联系起来，于一“有”一“无”的鲜明对比中感慨今昔，深寓荒淫亡国的历史教训。“于今腐草无萤火”，这不仅是说当年放萤的地方此时已成废墟，只有“腐草”而已；更深一层的含意是，杨广为了放萤夜游，穷搜极捕，弄得萤火虫绝种。“终古垂杨有暮鸦”，渲染了亡国后的凄凉景象。
上句说“于今”“无”，自然暗示昔日“有”；下句说“终古”“有”，自然暗示当日“无”。从前杨广“乘兴南游”，千帆万马，水陆并进，鼓乐喧天，旌旗蔽空；隋堤垂杨，暮鸦自然不敢栖息。只有在杨广被杀，南游已成陈迹之后，日暮归鸦才敢飞到隋堤垂杨上过夜。这两句今昔对比，但在艺术表现上，却只表现对比的一个方面，既感慨淋漓，又含蓄蕴藉。
尾联“地下若逢陈后主，岂宜重问后庭花！”用杨广与陈叔宝梦中相遇的故事，以假设、反诘的语气，把批判荒淫亡国的主题深刻地揭示出来，陈叔宝因荒淫亡国，投降隋朝，和当时隋朝的太子杨广很相熟。杨广当了天子，乘龙舟游江都的时候，梦中与死去的陈叔宝及其宠妃张丽华等相遇，请张丽华舞了一曲《玉树后庭花》。这首舞曲是陈叔宝所作。被后人斥为“亡国之音”。诗人在这里特意提到它，意为杨广目睹了陈叔宝荒淫亡国之事，却不吸取教训，既纵情龙舟之游，又迷恋亡国之音，终于重蹈陈叔宝的覆辙，身死国灭，为天下笑。诗在最后发问：他如果在地下遇见陈叔宝的话，难道还好意思再请张丽华舞一曲《后庭花》吗？问而不答，余味无穷。
此诗取材于前朝亡国故事，以诗的语言，批判亡国之君，晓喻晚唐皇上，立意高远。篇中以实词撑住全诗，以虚词斡旋其间，取得了既整饬工严又流动活泼的艺术效果。
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
