此词可分三层。
上片为第一层，由江行沿途所见山川引起怀昔游，痛惜年华之意。长江中下游地区山川秀美，辛弃疾南归之初，自乾道元年至三年，曾漫游吴楚，行踪遍及大江南北，对这一带山水是熟悉的。乾道四年通判建康府，此后出任地方官，调动频繁，告别山水长达十年。此时复见眼中川“都似旧时相识”了。“溪山”曰“过眼”，看山却似走来迎，这是江行的感觉。“怪”是不能认定的惊疑感，是久违重逢的最初的感触。往事虽“还记得，却模糊、记不真切，真象一场旧梦。
“还记得、梦中行遍，江南江北”，“梦中”云者不仅有烘托虚实之妙，也是心理感受的真实写照，这种恍惚的神思，乃是多年来雄心壮志未得实现。业已倦于宦游的结果。反复玩味以上数句，实已暗伏“尘劳”、觉非之意。官场之上，往往如山水一般旧曾相识虚如幻梦不如远离，同时也就成了一种强有力的召唤，来自大自然的召唤。所以，紧接二句写道：“佳处径须携杖去，能消几两平生屐？”要探山川之胜，就得登攀，“携杖”、着“屐”（一种木底鞋）是少不了的。
《世说新语·雅量》载阮孚好屐，尝曰：“未知一生当着几量（两）屐？”意谓人生短暂无常，话却说得豁达幽默。此处用来稍变其意，谓山川佳处常在险远，不免多穿几双鞋，可这又算得了什么呢！所以结尾几句就对照说来，“笑尘劳、三十九年非”乃套用蘧伯玉（春秋时卫国大夫）年五十而知四十九年之非的话（语出《淮南子·原道训》），作者当时四十岁，故这样说。表面看，这是因虚度年华而自嘲，其实，命运又岂是自己主宰得了的呢。“长为客”三字深怀忧愤，语意旷达中包含沉郁。实为作者于四十年年来之感慨，年已四旬，南归亦久，但昔日的志愿，却无一件得以实现，感慨，今是昨非，一生劳碌，原来“长为客”无丝毫是自己左右的。
这片六句另起一意为第二层，由山川地形而引起对古代英雄事迹的追怀。扬州上游的豫章之地，历来被称作吴头楚尾。“吴楚地，东南坼”化用杜诗（《登岳阳楼》：“吴楚东南坼”），表现江行所见东南一带景象之壮阔。如此之山川，使作者想到三国英雄，尤其是立足东南北拒强敌的孙权，最令他钦佩景仰。曹操曾对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。”（《三国志·先主传》）而孙权堪与二者鼎立。此处四句写地灵人杰，声情激昂，其中隐含作者满腔豪情。“被西风吹尽，了无陈迹”二句有慨叹，亦有追慕。恨不能起古人于九泉而从之的意味，亦隐然句中。
结尾数句为第三层，是将以上两层意思汇合起来，发为更愤激的感慨。“楼观才成人已去”承上怀古，用苏轼诗“楼成君已去，人事固多乖”（《送郑户曹》）意，这里是说吴国基业始成而孙权就匆匆离开人间。“旌旗未卷头先白”承前感伤，由人及己，“旌旗”指战旗，意言北伐事业未成，自己的头发却先花白了。
综此二者，于是词人得出一个无可奈何的结论：人间哀乐从来循环不可琢磨（“转相寻”），“今犹昔”。这结论颇带宿命色彩，乃是作者对命运无法解释的解释。更是作者对命运不如已愿，人事多乖的感叹。
词中一方面表示倦于宦游——“笑尘劳、三十九年非”，另一方面又追怀古代英雄业绩，深以“旌旗未卷头先白”为憾，反映出作者当时矛盾的心情。虽是因江行兴感，词中却没有着重写景，始终直抒胸臆；虽然语多含蓄，却不用比兴手法，纯属直赋。这种手法与词重婉约、比兴的传统是完全不同的。但由于作者是现实政治感慨与怀古之情结合起来，指点江山，纵横议论，抒胸中郁闷，驱使古人诗文于笔端，颇觉笔力健峭，感情弥满。所谓“满心而发，肆口而成”，自具兴发感人力量。
“花近高楼伤客心，万方多难此登临。”提挈全篇，“万方多难”，是全诗写景抒情的出发点。在这样一个万方多难的时候，流离他乡的诗人愁思满腹，登上此楼，虽然繁花触目，诗人却为国家的灾难重重而忧愁，伤感，更加黯然心伤。花伤客心，以乐景写哀情，和“感时花溅泪”（《春望》）一样，同是反衬手法。在行文上，先写诗人见花伤心的反常现象，再说是由于万方多难的缘故，因果倒装，起势突兀；“登临”二字，则以高屋建瓴之势，领起下面的种种观感。
“锦江春色来天地，玉垒浮云变古今”，诗人从登楼看见的景色开始写起，描绘了一幅壮美的山河景观。锦江水夹带着朝气盎然的春色从天地间奔腾而来，玉垒山上的浮云飘忽不定，这使诗人联想到了动荡不安的国家，那浮云飘移就像是古今世势的更替变幻。上句从空间上扩展，下句从时间上蔓延，这样延展开来，顿然形成了一片宏阔悠远的意境，包括诗人对国家山河的热爱和民族历史的回忆。并且，登高望远，视野开阔，而诗人偏偏向西北方向望去，可见，诗人心怀国家，此时，他忧国忧民的高大形象跃然纸上。
“北极朝廷终不改，西山寇盗莫相侵”，主要写国家战事。诗人登楼远眺，由浮云想到了国家现时情况，虽然大唐朝廷风雨动荡，但代宗又回到了长安，可见“终不改”，这照应了上一句的“变古今”，语气中流露了诗人强烈的爱国之情。下句“寇盗”“相侵”，进一步说明第二句的“万方多难”，针对吐蕃的觊觎寄语相告：“莫再徒劳无益地前来侵扰！”词严义正，浩气凛然，在如焚的焦虑之中透着坚定的信念。
“可怜后主还祠庙，日暮聊为《梁甫吟》。”后主，指蜀汉刘禅，宠信宦官，终于亡国；先主庙在成都锦官门外，西有武侯祠，东有后主祠；《梁甫吟》是诸葛亮遇刘备前喜欢诵读的乐府诗篇，用来比喻这首《登楼》，含有对诸葛武侯的仰慕之意。诗人伫立楼头，徘徊沉吟，很快日已西落，在苍茫的暮色中，城南先主庙、后主祠依稀可见。想到后主刘禅，诗人不禁喟然而叹：“可怜那亡国昏君，竟也配和诸葛武侯一样，专居祠庙，歆享后人香火！”这是以刘禅比喻唐代宗李豫。李豫重用宦官程元振、鱼朝恩，造成国事维艰、吐蕃入侵的局面，同刘禅信任黄皓而亡国极其相似。而诗人自己，空怀济世之心，苦无献身之路，万里他乡，高楼落日，忧虑满怀，却只能靠吟诗来聊以自遣。
全诗寄景抒情，将国家的动荡、自己的感怀和眼前之景融合在了一起，相互渗透，用字凝练，对仗工整，语势雄壮，意境宏阔深远，充分体现了诗人沉郁顿挫的诗风。
这首七律，格律严谨。中间两联，对仗工稳，颈联为流水对，有一种飞动流走的快感。在语言上，特别工于各句（末句例外）第五字的锤炼。首句的“伤”，为全诗点染一种悲怆气氛，而且突如其来，造成强烈的悬念。次句的“此”，兼有“此时”、“此地”、“此人”、“此行”等多重含义，也包含着“只能如此而已”的感慨。三句的“来”，烘托锦江春色逐人、气势浩大，令人有荡胸扑面的感受。四句的“变”，浮云如白云变苍狗，世事如沧海变桑田，一字双关，引发读者作联翩无穷的想象。五句的“终”，是“终于”，是“始终”，也是“终久”；有庆幸，有祝愿，也有信心，从而使六句的“莫”字充满令寇盗闻而却步的威力。七句的“还”，是“不当如此而居然如此”的语气，表示对古今误国昏君的极大轻蔑。只有末句，炼字的重点放在第三字上，“聊”是“不甘如此却只能如此”的意思，抒写诗人无可奈何的伤感，与第二句的“此”字遥相呼应。
尤其值得读者注意的是，首句的“近”字和末句的“暮”字在诗的构思方面起着突出的作用。全诗写登楼观感，俯仰瞻眺，山川古迹，都是从空间着眼；“日暮”，点明诗人徜徉时间已久。这样就兼顾了空间和时间，增强了意境的立体感。单就空间而论，无论西北的锦江、玉垒，或者城南的后主祠庙，都是远处的景物；开端的“花近高楼”却近在咫尺之间。远景近景互相配合，便使诗的境界阔大雄浑而无豁落空洞的遗憾。
历代诗家对于此诗评价极高。清人浦起龙评论说：“声宏势阔，自然杰作。”（《读杜心解》卷四）沈德潜更为推崇说：“气象雄伟，笼盖宇宙，此杜诗之最上者。”（《唐诗别裁》卷十三）