《垓下歌》是西楚霸王项羽在进行必死战斗的前夕所作的绝命词。《垓下歌》中既洋溢着无与伦比的豪气，又蕴含着满腔深情；既显示出罕见的自信，却又为人的渺小而沉重地叹息。以短短的四句，表现出如此丰富的内容和复杂的感情，真可说是个奇迹。
“力拔山兮气盖世”一句，项羽概括了自己叱吒风云的业绩。项羽是将门之子，少年气盛，力能扛鼎，才气超群。他胸怀大志，面对不可一世的秦始皇，敢于喊出“彼可取而代之”的豪言壮语。项羽是顶天立地的英雄，23岁跟随叔父项梁起兵反秦，率领江东八千子弟投入起义的大潮，成了诸路起义首领中的佼佼者。巨鹿一战，项羽破釜沉舟，与几倍于己的秦军进行浴血奋战，奇迹般地灭了秦军主力，被各路诸侯推举为“上将军”。此后，项所向披靡，直至进军咸阳，自封为西楚霸王。但从这一句诗中也可以看出，项羽夸大了个人的力量，这是他失败的一个重要原因。
“时不利兮骓不逝”，天时不利，连乌骓马也不肯前进了。项羽不是新时代的骄子，而是旧制度的牺牲品。在四年的楚汉战争之中，他虽然与汉军大战七十，小战半百，打了不少胜仗，但仍是匹夫之男，既不善于用人，更不会审时度势，他的失败根本不是什么天意，全是咎由自取。
“骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”这是项羽面临绝境时的悲叹。项羽被汉军追及，撤至垓下，陷入汉军重围，以致众叛亲离，帐内只剩下他心爱的虞美人。他夜不能寐，与虞姬悄然相对，借酒浇愁。突然，四面传来阵阵楚歜，项羽愕然失色，惊呼 “汉皆得楚乎？是何楚人之多？”项羽知道自己的灭亡已经无可避免，他的事业就要烟消云散，但他没有留恋，没有悔恨，甚至也没有叹息。他所唯一忧虑的，是他所挚爱的、经常陪伴他东征西讨的一位美人虞姬的前途；毫无疑问，在他死后，虞姬的命运将会十分悲惨。于是，尖锐的、难以忍受的痛苦深深地啮着他的心，他无限哀伤地唱出了这首歌的最后一句：“虞兮虞兮奈若何？”这是项羽面临绝境时的悲叹，在这简短的语句里包含着无比深沉的、刻骨铭心的爱。虞姬也很悲伤，眼含热泪，起而舞剑，边舞边歌，唱道：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生？”（《和项王歌》）歌罢，自刎身亡，非常悲壮。
相对于永恒的自然界来说，个体的人极其脆弱，即使是英雄豪杰，在奔腾不息的历史长河里也不过像一朵大的浪花，转瞬即逝，令人感喟；但爱却是长存的，它一直是人类使自己奋发和纯净的有力精神支柱之一，纵或是杀人不眨眼的魔头，在爱的面前也不免有匍伏拜倒的一日，令人赞叹。《垓下歌》虽然篇幅短小，但却深刻地表现了人生的这两个方面。
全诗五章，每章四句，从结构上看，可分两大部分，前一部分为有“予美亡此”句的三章，后一部分为有“百岁之后”句的两章。对后一部分是用赋法，诸家无异议，但对前一部分，除第三章皆认为是赋外，第一、二两章却有“兴”、“比而赋”、“赋”等三种说法。“葛生蒙楚（棘），蔹蔓于野（域）”两句，互文见义，都既有兴起整章的作用，也有以藤草之生各有托附比喻情侣相亲相爱关系的意思，也有对眼前所见景物的真实描绘，可以说是“兴而比而赋”。这一开篇即出现的兴、比、赋兼而有之的意象，设置了荒凉凄清、冷落萧条的规定情境，显示出一种悲剧美作。接着，“予美亡此，谁与独处”两句，是表达对去世的配偶表示哀悼怀念之情。这里的比兴意义是：野外蔓生的葛藤蔹茎缠绕覆盖着荆树丛，就像爱人那样相依相偎，而诗中主人公却是形单影只，孤独寂寞，好不悲凉。第三章写“至墓则思衾枕鲜华”（郝懿行《诗问》），“角枕、锦衾，殉葬之物也。极惨苦事，忽插极鲜艳语，更难堪”（牛运震《诗志》）。而“谁与独旦”如释“旦”为旦夕之旦，其意义又较“独处”、“独息”有所发展，通宵达旦，辗转难眠，其思念之深，悲哀之重，几乎无以复加。
后两章，语句重复尤甚于前三章，仅“居”、“室”两字不同，而这两字意义几乎无别。可它又不是简单的重章叠句，“夏之日，冬之夜”颠倒为“冬之夜，夏之日”，不能解释为作歌词连番咏唱所自然形成，而是作者刻意为之。两章所述，体现了诗中主人公日复一日、年复一年的永无终竭的怀念之情，闪烁着一种追求爱的永恒的光辉。而“百岁之后，归于其居（室）”的感慨叹息，也表现出对荷载着感情重负的生命之旅最终归宿的深刻认识，与所谓“生命的悲剧意识”这样的现代观念似乎也非常合拍。