这首诗分为两章。首章颂扬丁柴桑的贤良美德。诗的开头“有客有客，爰来宦止”，写迎客的惊喜。从诗中看，丁柴桑应该比较年轻，诗人视之为后俊。“秉直司聪”以下四句是诗人对这位贤良地方官的赞美。丁柴桑作为一县之长，能“飱胜如归，聆善若始”，是为政“惠于百里”的明证。这四句寄寓了诗人的殷切期望，也反映了陶渊明政治理想中对基层长官的要求。
接着经“匪惟谐也，屡有良游”一转，至于次章，写作者与丁柴桑在一起开怀畅游的情形和情酣意畅的心态。“载言载眺，以写我忧”就是这种场景的具体表现。“以写我忧”语出《诗经》的《邶风·泉水》和《卫风·竹竿》。“放欢一遇，既醉还休”这样无拘无束的生活是陶渊明对待挚友的常态。其诗《与殷晋安别》中有“一遇尽殷勤”句可为佐证。”实欣心期，方从我游”二句是倒装，意谓二人开始交游即定交知己，实为快心之事。诗的结尾归结到知心才是朋友结交的基础。
陶渊明与丁柴桑彼此一见如故。不是因为对丁柴桑这个父母官另有所求，而是丁柴桑“秉直司聪，于惠百里”的善德，以及“餐胜如归，矜善若始”的开明，赢得了陶渊明的敬重。另一方面，说明陶渊明也同样有丁柴桑的善德和开明，才能“方从我游”便以“心期”。向往开明，崇尚善德，正是陶渊明的秉性所在。
这首诗采用《诗经》的四言句式，写法上也有借鉴《诗经》叠章的形式，如有客有客之句，形成一种一唱三叹的效果。全诗于浓郁的情意之中，透露出和谐喜悦的交游气氛。篇幅虽短，然情酣意畅。
人生苦短，知音难求；云烟万里，佳话千载。纯真友谊的基础是理解。中华文化在这方面最形象最深刻的阐释，莫过于俞伯牙与钟子期的故事了。“伯牙绝弦”是交结朋友的千古楷模，他流传至今并给人历久弥新的启迪。正是这个故事，确立了中华民族高尚的人际关系与友情的标准。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。