前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
此诗紧接前诗，前四句写三夜频梦李白。开篇以比兴领起： “浮云终日行，游子久不至”，意思是说浮云可见，而游子 (李白) 却不可见。古诗十九首》 中有： “浮云蔽白日，游子不顾返。” 由此引出 “三夜频梦君，情亲见君意”，说明诗人对李白思念之深切。与前诗的“故人入我梦，明我长相忆”一样，这里是从诗人角度切入，都是表明两人的友情深挚。
“浮云终日行，游子久不至。”见浮云而念游子，是诗家比兴常例，李白也有“浮云游子意，落日故人情”（《送友人》）的诗句。天上浮云终日飘去飘来，天涯故人却久望不至；所幸李白一往情深，魂魄频频前来探访，使诗人得以聊释愁怀。“三夜频梦君，情亲见君意”，与上篇“故人入我梦，明我长相忆”互相照应，体现着两人形离神合、肝胆相照的情谊。其实，我见君意也好，君明我忆也好，都是诗人推己及人，抒写自己对故人的一片衷情。
“告归” 以下六句，写梦中李白魂返前的幻影： 每当辞别之时，李白总是局促不安，不愿离去，并且再三苦苦诉说： “来一趟多么不易啊! 江湖上风波险恶，我真怕沉船坠水呢!”他出门离去，总是搔着头上的白发，仿佛是为辜负平生壮志而怅恨! 六句中第一二句写不愿“告归”，依依不舍的神态；第三四句是李白 “恐失坠” 的内心独白，写他忧路险、伤坎坷的苦情; 第五六句写他“出门”时的动作，展现他壮志未酬的悠悠心事。真是形可见，声可闻，情可触，李白枯槁惨淡之状，历历在目，令人潸然泪下！
“冠盖” 以下六句，是写梦醒后为李白的遭遇坎坷表示不平之意。你看，在京都长安城里，到处是高冠华盖的达官权贵，惟有李白这样一个大诗人“独憔悴”，困顿不堪，无路可走；甚至在年已五十九岁的 “将老” 之年，被放逐夜郎，连自由也失掉了! 这哪里有“天网恢恢”之事?鲜明的对比，深情的斥责，表现了诗人对李白深切的同情和对恶势力的强烈愤恨！“千秋万岁名，寂寞身后事”，李白的诗才尽管能享千古盛名，但生前遭遇如此凄惨，“身后” 寂寞无知，又有何用呢！诗人在这沉重的嗟叹之中，寄托着对李白的崇高评价和深厚同情，也饱含着自己坎坷零落的无限心事。
此诗与前诗相呼应。前诗以 “死别” 发端，此诗以 “身后” 作结，浑然一体。前诗写初梦，此诗写频梦; 前诗写疑幻疑真，此诗写形象清晰; 前诗重在对李白当时处境的关注，此诗则表对他生平遭遇的同情; 前诗忧惧之情独为李白而发，此诗不平之意兼含诗人的感慨。同为梦李白，题材相同而表现不一，足见诗人高超的诗艺，同时又表达了人间之至真至诚之至情。
这是一篇不同凡响的咏梅佳作。
上片咏梅、惜梅。前两句咏叹梅花的出类拔俗。它不同凡花，虽春未到却独自冲寒而开；它洁白似雪，但冰雪却不具备它那醉人的幽香。后两句惋惜梅花的孤独寂寞。它虽傲姿凌霜，暗香袭人，却独处僻乡，无人欣赏。
下片赞梅。把梅栽在“竹篱竹舍”也罢，把梅栽在“玉堂琼榭”也罢，它都不改初衷：“两地不同栽，一般开。”
此词不仅描绘了梅花的外貌，而且揭示了梅花的品格，并以此暗示了作者本人虽怀才不遇却不肯放弃操守而随波逐流的情怀。在写法上，尽管通篇无一“梅”字，却使人感到笔笔都在写梅；尽管笔笔都在写梅，却又使人处处都联想到作者。构思巧妙，富于比兴，堪称咏梅佳作。
金沙堆是一个“堆阜隆起”的沙洲，位于洞庭湖与青草湖之间。夏秋水涨，洞庭、青草二湖相连，沙洲隆起部分显露水面，高达数丈。其上宽衍，有青草庙。张孝祥虽是罢官而归，但他登洲祭庙、赏月，饱览湖上风光，游兴浓厚，接连写了《金沙堆赋》《念奴娇·过洞庭》以及《观月记》等纪游之作
这篇文章写作者罢官北归，途径洞庭湖，登湖中金沙堆观月所见。作者开篇先不写观月，而是以议论的方式层层递进，提出观月“四美”之说，体现了不同凡俗的审美趣味。后半部分叙写观月经过，先写中秋之夜的晴空明月，次写金沙堆空旷幽远的环境，再写孤舟停泊，独身而登，恰好满足“四美”的条件，表现了作者金沙堆观月时的舒畅心情，也透露出罢官后欲寄情山水，在大自然中寻找乐趣以排遣烦恼的心态。全篇将议论、叙述、描写、抒情熔于一炉，笔法多样，见解独到，情节跌宕起伏，一波三折，颇见作者匠心。
文章题虽为《观月记》，但对于观月经过、月下景象却记得很少，重点是写作者观月所产生的感受。文章前半部分强调金沙堆观月机会的难得，表现的是作者这次观月的满足心情。从表现艺术的角度看，这对突出湖上月色之美有一种衬托作用。这段文字反映出作者观月的审美经验和审美趣味。他认为观月有四种境界，即看中秋极明之月、临水观中秋明月、独往临水观中秋明月、独往离人远处临水观中秋明月，而以后者为高，且最难实现。叙述中，句子由短而长，句式富于变化，或直言，或反问，或慨叹，一任情感流泄，显现出作者审美经验的个性色彩。而后续上一句：“今余之游金沙堆，其具是四美者与？”既点出作者此番观月达到最高境界的特点和得意心理，又对下文写观月起到引带作用。
作者写洞庭观月所见，文字较为简略，仅言“天无纤云，月白如昼”“其高十仞，四环之水，近者犹数百里”，及“沙之色正黄，与月相夺，水如玉盘，沙如金积，光采激射"而已，可谓点到即止。但读后却能进入美好的想象世界，得到一种回味无穷的美的享受。其因一则是作者写其所见，取材典型，纵然一点两点，却能构成一幅富有意味的完整画面；再则是作者写景是和抒发领略景物之美的强烈感受联系在一起的，他的写景是在抒发感受时带出来的。不但文章前半部分的议论是写作者观月感受，在写景之中也有之。如写沙上观湖上月，即“体寒目眩，阆风、瑶台、广寒之宫，虽未尝身至其地，当亦如是而止耳”。这类文字，既以想象之词拓宽美的境界，又抒写作者赏心悦目之感，映现出神思飞越之态，自有感发作用。