该词写离别，却与一般离歌写法不同。作者并不正面渲染离愁别绪的深重，而是独出心裁地借助于新鲜丰富的联想，通过对人物心理感受的细致描绘，曲折委婉地写出离人沉挚的感情，含蓄空灵，别开生面。
该词上片写临别情景。先用写意手法疏笔勾勒别夜景色：“月破轻云天淡注。”微风吹拂云朵，月儿穿过云层，天淡如水，月光似银，呈现出一片朦胧恬淡的意境。这一句，显然从张先的名句“云破月来花弄影”中得到启发，写入夜后凄清景象极为传神。同时，虽是写景，却又不止于写景，人物的情思已寓于其中。接着，“夜悄花无语”，进一步将景与情交织在一起，“悄”，点明夜深人静，“花无语”，以花指人，实写人无语，即柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》“执手相看泪眼，竟无语凝咽”之意，均以“无语”极尽惆怅心情之形容，不过这里化实为虚，手法更婉曲。“莫听《阳关》牵离绪”，紧承上句，点出“无语”的原因，原来是分别在即，离绪牵人愁肠。这里却说“莫听”，不忍听也。盖因其辞情、声情皆悲凄，此刻反增离人痛苦，故尔不忍听，离愁的深重难遣自不言而喻。无可奈何，只有借酒来麻醉自己的心灵，于是“拚酩酊花深处。”“酩酊”，已是大醉不已，更着一“拚”字，这就十分形象而又入木三分地刻画出人物因无法摆脱离愁而独对花丛拚命痛饮的狂态，透露出作者内心无法慰藉的痛苦和无可告语的悲哀。这样的描写，比柳永词中“都门帐饮无绪”效果更强烈，更能震撼读者。以上所写，不过是未别之情景，已使人凄然欲绝。
下片宕开一笔，推想别后情景：“明日江郊芳草路，春逐行人去。”用芳草写离情，是古典诗词中常见的手法，如李煜《清平乐·别来春半》“离恨恰如春草，更行更远还生”，便是以芳草的无尽比喻离恨的绵长。这句却能用常得奇，自铸新词，使蕴意更加深厚。本是行人踏着芳草路远行，作者却想象是芳草追逐行人的脚步远去；本是人已远行而芳草依旧，作者却想象是人走春尽。这样，由芳草和离愁引申出来的春天和行人的内在联系，便使作者忽发奇想：如果能够阻止春天的脚步，不就可以留住远行的人了。那么什么能够留住春天呢？作者想到了酴醾，这是花期最迟、暮春才开的一种花朵，有诗为证，苏轼《杜沂游武昌以茶蘼花菩萨泉见饷》说：“茶蘼不争春，寂寞开最晚。”又有诗说：“开到萘蘼花事了。”待花事将尽再来开放，延长了花期，变相延长了春天的时日。人若能像荼蘼这样把春光、也把行人留到最后一刻是很好，但人世间每每事与愿违，“不似荼蘼开独步，能着意留春住。”春花到此时已剩荼蘼，故云“独步”。但纵使似荼蘼开晚，能“着意留春”，又能留得几时？何况“不似”乎！两句是宛转地说“强欲留春春不住”（欧阳修《渔家傲》）。留春无计，暗指留人无计，词到此戛然而止。下片写的是人物心中的一段痴想，虽不可能实现，却动人而又沉挚地表达了因无计留人而产生的深沉惆怅和叹惋，与上片的不忍分别相呼应，真实细腻地刻画出离人分别前的情绪和微妙的心理活动，别开生面，回味无尽。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
首三句写：微风不停地吹动，落花撒满花间小道，此为陆道游历。来到湖边，突然看到十里荷花盛开在碧波千顷的湖面上。红云十里，应指西湖景观十里荷花。宋柳永《望海潮》：“重湖叠巘清嘉，有三秋桂子，十里荷花。羌管弄晴，菱歌泛夜，嘻嘻钓叟莲娃。”宋杨万里诗《晓出净慈寺送林子方》：“毕竟西湖六月中，风光不与四时同。接天莲叶无穷碧，映日荷花别样红。”刘致曲化用前人诗境，了无痕迹，天衣无缝。
中四句写游湖饮酒。游者登上舟，荡漾湖中。兰舟又称花船，船中有歌使，唱曲侑酒，以助游兴。唐代白居易《武丘寺路》：“银勒牵骄马，花船载丽人。”“绮罗馨，管弦清”二句，一写歌伎华丽的装束，一写其吹管弹弦的技艺。于此之时，饮美酒，观佳丽，听清歌，品丝竹，不知不觉，兰舟驰入西湖深处，湖水清澈广渺，饮者游兴也渐入佳境，于是流连忘返。直到夜色降临，碧天夜空，只感秋风习习，阵阵凉意，却依旧游兴不减，又见月光清凉，洒遍湖面，犹如明镜，使人陶醉销魂。“碧天”句，借用唐杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水”、宋代孙锐《平湖秋月》“月冷寒泉凝不流”等句意，用语简洁，视觉与体感结合，很有情致。
尾四句直写感觉，最见功力：“天，湖外影；湖，天上景。”此写西湖夜色，用语精要。满天繁星，仿佛是西湖外景；西湖灯火阑珊，俨然人间天堂。作者极其传神地概括出“杭州人间天堂”的意象，表达了对西湖的无限赞美之情。
全曲精致玲珑，风格俊逸清丽，造境极有情致。论曲境，一首短曲，概括西湖绝美的景观，荷花美，兰舟美，人美，水美，月美，歌美，组合成美丽夜景，构成一幅绝美的西湖夜游图。论曲艺，其画面美，语言美，用韵美，造境美，作者流露出的感情也美。全曲几乎句句有景，字字有情。此曲以意境烘托情感，浑然天成，本身就像一杯醇厚的美酒。
上片首句一出，迷惘之情油然而生。“惆怅彩云飞，碧落知何许？”彩云随风飘散，恍然若梦，天空这么大，会飞到哪里去呢？可无论飞到哪里，我也再见不到这朵云彩了。此处运用了托比之法，也意味着词人与恋人分别，再会无期，万般想念，万分猜测此刻都已成空，只剩下无穷尽的孤单和独自一人的凄凉。人常常为才刚见到，却又转瞬即逝的事物所伤感，云彩如此，爱情如此，生命亦如此。“合欢花”与“相思树”作为对仗的一组意象，前者作为生气的象征，古人以此花赠人，谓可消忧解怨。后者却为死后的纪念，是恋人死后从坟墓中长出的合抱树。同是爱情的见证，但词人却不见了“合欢花”，只能空依“相思树。”更加表明了纳兰在填此词时悲伤与绝望的心境。
下片显然是描写了词人为情所困、辗转难眠的过程。“总是别时情”，在词人心中，与伊人道别的场景历历在曰，无法忘却。时间过得愈久，痛的感觉就愈发浓烈，越不愿想起，就越常常浮现在心头。“那得分明语”，更是说明了词人那种怅惘惋惜的心情，伊人不在，只能相会梦中，而耶些纷繁复杂的往事，又有谁人能说清呢？不过即便能够得“分明语”。却也于事无补，伊人终归是永远地离开了自己，说再多的话又有什么用呢。曾经快乐的时光，在别离之后就成为了许多带刺的回忆，常常让词人忧愁得不能自已，当时愈是幸福，现在就愈发地痛苦。
然而因不能“分明语”那些“别时情”而苦恼的词人，却又写下了“判得最长宵，数尽厌厌雨”这样的句子。“判”通“拼”，“判得”就是拼得，也是心甘情愿的意思，一个满腹离愁的人，却会心甘情愿地去听一夜的雨声，这样的人，怕是已经出离了“愁”这个字之外。
王同维在《人间词话》中曾提到“愁”的三种境界：第一种是“为赋新词强说愁”，写这种词的多半是不更事的少年，受到少许委屈，便以为受到世间莫大的愁苦，终日悲悲戚戚，郁郁寡欢第二种则是“欲说还休”，至此重境界的人，大都亲历过大喜大悲。可是一旦有人问起，又往往说不出个所以然来一而第i种便是“超然”的境界，人人此境，则虽悲极不能生乐，却也能生出一份坦然，一份对生命的原谅和认可，尔后方能超然于生命。
纳兰这一句．便已经符合了这第三种“超然”的境界，而这一种境界，必然是所愁之事长存于心，而经过了前两个阶段的折磨，最终达到了一种“超然”，而这种“超然”，却也必然是一种极大的悲哀。纳兰此处所用的倒提之笔，令人心头为之一痛。
通篇而看，在结构上也隐隐有着起承转合之意，《生查子》这个词牌毕竟是出于五律之中，然而纳兰这首并不明显。最后一句算是点睛之笔。从彩云飞逝而到空倚合欢树，又写到了夜阑难眠，独自昕雨。在结尾的时候纳兰并未用一些凄婉异常的文字来抒写自己的痛，而是要去“数尽厌厌雨”来消磨这样的寂寞的夜晚，可他究竟数的是雨，还是要去数那些点点滴滴的往事呢？想来该是后者多一些，词人最喜欢在结尾处带入自己伤痛的情怀，所谓“欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋”，尽管他不肯承认自己的悲伤，但人的悲伤是无法用言语来掩饰住的。
纳兰这首词，写尽了一份自己长久不变的思念，没有华丽的辞藻，只有他自己的一颗难以释怀的心。
词的主题是怀人，于忆旧中抒写相思之情。首先从空间着笔，展开一个立体空间境界。杏花村馆的酒旗在微风中轻轻飘动，清清的流水，静静地淌着。花，已经谢了，春风吹过，卷起阵阵残红。这是暮春村野，也是作者所处的具体环境。这一切都显示出“流水落花春去也”，在作者的心态上抹上了一层淡淡的惆怅色彩。杏花村与酒连在一起，出自杜牧《清明》诗“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。”后来酒店多以杏花村为名。
“野渡舟横，杨柳绿阴浓。”“野渡”句用韦应物《滁州西涧》诗“野渡无人舟自横”，“野渡舟横”显出了环境的凄幽荒凉。而一见到“杨柳绿阴浓”，又不免给词人增添了一丝丝离愁。杨柳往往与离愁别恨联在一起，杨柳成为了离别的象征物。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情。”（吴文英《风入松·听风听雨过清明》）“绿阴浓”，也含有绿暗之意。清幽荒寂的野渡，象征离愁别恨的杨柳，与上文所形成的淡淡的惆怅色彩是和谐一致的。这一切又为下文“望断江南山色远，人不见，草连空”的怀人怅别作了铺垫，渲染了环境氛围。经过上文渲染、铺垫之后，“人不见”的“人”就不是凭空出现的了。“望断江南山色远，人不见，草连空。”谢逸是江西临川人，也是江南人了。他一生虽工诗能文，却科场不利，屡试不第，以布衣终老。这样一位落拓文人，身在异乡，心情凄苦，自不待言，远望江南，青山隐隐，连绵无际，相思离别之情，油然而生。意中人远在江南，可望而不可见，可见的惟有无穷无尽的春草，与天相接，延伸到无限遥远的远方。而春草又是容易引起离别相思的物象。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。“离恨恰如春草，更行更远还生。”（李煜《清平乐·别来春半》）词人用了一个远镜头，远望春草连天，伊人缺不知在何处，心驰神往，离恨倍增。
过片紧接上片，由望断江南而人不见的相思之苦，自然转入到回忆往事。“夕阳……画屏中”五句全是回忆往事，由上片的从空间着笔转入到下片的时间追忆。五句都是“记得”的内容，都应由“记得”领起。但“文似看山不喜平，”词尤忌全用平铺直叙，所以作者从回忆开始，马上描绘形象，而不从叙事入手。在一个夕阳西下的美好时刻，楼外晚烟轻笼，在这漫馨旖旎的环境里，一位绝色佳人出现了。融融脂粉，香气宜人，淡淡眉峰，远山凝翠。词人不多作铺叙笔法写她的面容、体态，而采用以部分代整体的借代修辞法，只写她的眉峰、粉香，其他就可想而知了。较之尽情铺叙，一览无余，更令人神往。这是很鲜明的形象，在词人记忆的荧光屏上永远不会消失。然后再用补写办法，补叙往事：“记得年时，相见画屏中。”这说明上面的一切都发生在楼上的画屏中。最后作者提出了一个问题：“相见以后是很快就离别了呢，还是共同生活了一段时间？”作者却不再作任何说明。填词也如绘画，绘画不能把整个纸面全部画满，什么都画尽，而应该留下适当的空白，笔尽而意不尽。填词也要留有空白，留有让读者想象的余地。
回忆至此，一笔顿住，将时间拉回到眼前，“只有关山今夜月，千里外，素光同。”回忆的风帆驶过之后，词人不得不面对现实。关山迢递，春草连天，远望佳人，无由再见。词人心想：只有今夜天上的一轮明月照着他乡作客的我，也照着远隔千里的她，我们只有共同向明月倾诉相思，让我们通过明月交流心曲吧！“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”（南朝宋谢庄《月赋》）“但愿人长久，千里共婵娟。”（苏轼《水调歌头》）词人此时的心境也许与此相似。谢逸著《溪堂词》。毛子晋云：“溪堂小令，皆轻倩可人。”《词苑丛谈》称其词“标致隽永。”此词亦颇近之。
此词写完之后，凡是住到这个房问的人，都反复吟咏这首词，并纷纷向驿卒索要笔墨纸张将其抄写下来。驿卒觉得很麻烦，便偷偷用白粉将此词涂抹掉，这才制止了人们的抄写。可见，这首词在当时是多么受人欢迎。