此组诗共十章，当作于公元753年（唐玄宗天宝十二年）初夏，当时杜甫与广文馆博士郑虔同游何将军山林，故作此组诗。以下是仇兆鳌《杜诗详注》对组诗各章的评析。
首章领起，乃未至而遥望之词。上四，何氏山林。下四，陪郑同游。自塘至桥，桥畔有园，园中有竹，层次如画。谷口，指郑。濠梁，指何。赵汸曰：何于郑为旧交，因而并招及己，但以素有山林幽意，故作此游，非轻赴人招也，说得曲折微婉。《杜臆》末拈幽兴，为十首之纲。
二章，志林中景物之胜。首二为纲，三四承夏木，五六承风潭。末乃触景而念昔游。风潭覆以夏木，见其萧森可爱。朱鹤龄注：卑枝接叶二句，古人所谓叠韵诗。食有芹卿，乃初到而留饮，末云晚饭，盖至暮而留宿矣。
三章，记林间花卉之奇。首记花名，次记花种。五六承异花，见其可贵。七八承滋蔓，怜其易谢。张骞不携此种，故曰空到。《本草》弗载其名，故曰不知。《杜臆》开拆，顶露翻。离披，顶雨打。
四章，羡林傍幽僻之致。上四写景，下四叙情，上四以整炼为工，下四以萧疏见致，俱有章法。没马是实事，藏蛇是想像。《杜臆》：公献赋不售，故欲卖书买宅，乃愤激之词。此云晚花，七章言清晨白日，见其次第。
五章，见山林景物，而喜逢豪饮，在四句分截。言此间穿池垒石，特大地中剩水残山耳，其势之雄阔，足以破沧江而开碣石。烹笋摘梅，园中佳品。弹筝换酒，将军豪兴。故复移席苔前，以享其用意之殷勤。申涵光曰：起语近纤，五六太板。
六章，状山林高寒，而美其淳朴，亦四句分截。风磴而吹阴雪者，乃云门之吼瀑泉也，以下句解上句。盖夏本无雪，飞瀑遥溅，乍疑是雪耳。酒醒方思卧簟，而衣冷反欲装绵，言夏日阴森也。野老看客，馈以河鱼，即此见风土淳朴，与他处不同。
七章，记山林物产，而叹其景幽，亦四句分截。茵蔯之脆，得生菜而加美。栜树之阴，展食单而倍凉。次联分顶，野鹤晨出，言其超旷，山精昼藏，言其深邃。百里之内，独见苍苍，甚言石林之高耸，非谓何林有百里也。此云晨日，下二章言晚、言夜，次第又相联络。
八章，因水府而旁记游迹。上四实景，下四虚摹。山林胜游，留连累日，故柳渚昆池，亦皆经过。折荷脱巾，醉时狂态。刺船解水，走马而思泛舟也。
九章，宿何园而记其韵事。上四见主人儒雅，下四言夜景清幽。首句属赋，起不好武。次句属比，起总能文。
十章总结，乃出门以后情事。首二惜别之情，三四别后之景，五六回忆前事，七八豫订重游。幽意不惬，为迫于归期耳，两句起势突兀。舞曰自笑，歌曰谁怜，无复林中豪兴矣，故须再过以慰寂寥。朋好，指郑广文。钱谦益曰：八句之内，势变多端，尺寸之间，移形换步，正所谓“波澜独老成”也，杜老不容易放笔如此。
此词以写景为主，上片点明“天气欲重阳”，下片以“凭高目断”相照应，可知此词为重九登高所作。词中通过对节令、景物、环境的描写，烘托出重阳佳节倍思亲的气氛，最后以“无限思量”点出主题。
词起两句：“芙蓉金菊斗馨香，天气近重阳。” 选出木芙蓉、黄菊两种花依然盛开、能够在秋风中争香斗艳来表现“重阳”到临前的季节特征。接着“远村秋色如画，红树间疏黄”两句，从近景写到远景，从周围写到望中的乡村，从花写到树。秋景最美的，本来就是秋叶，这里拈出树上红叶来写，充分显出时令特征。红树中间还带着一些“疏黄”之色，树叶之红是浓密的，而黄则是稀疏的，浓淡相间，色调更丰，画境更美。
下片“流水淡，碧天长，路茫茫”三句从陆上写到水上，从地面写到天上。着一“淡”字，写出中原地区秋雨少，秋水无波，清光澄净之景致；而天高气爽，万里无云，平原仰视，上天宽阔无际，于是，又用一“长”字状天。这两字看似平常，却很贴切。上面景语，用笔疏淡，表现作者的心境是闲适的。至“路茫茫”三字，则带感慨情绪：前路茫茫，把握不住。接下去：“凭高目断，鸿雁来时，无限思量”写久久地登高遥望，看到鸿雁飞来，引起头脑中的无限思念。
王国维在《人间词话》中指出：“一切景语，皆情语也。”此词之写景正与此境相合。正因为前面所写之景蕴含着作者的感情，因此最后点题水到渠成，收到情景相生的艺术效果。
词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。