这组诗大约作于晋、宋易代之交，是陶渊明晚年的咏怀之作。这些诗歌通过对古代贫士的歌咏，表现了诗人安贫守志、不慕名利的情怀。
第一幅景象当是黄昏所见，万物均有所依托，唯有空中那一抹孤云，无依无傍，在昏昏冥色中渐渐飘向不可知的远方，诗人不禁感慨：何时才能见到它的残光余辉呢？恐怕是不复再见了吧。第二幅是晨景，旭日染霞，驱散了隔宿的重雾，百鸟在霞光云天中翻飞，而独独有一禽迟举，它出林不久，未等天晚，又归还于故林。
诗末的感慨，是诗人经过一夜的感情酝蘖而来的。黄昏时，诗人因孤云远逝于昏冥之中而兴感，“何时见馀辉”，以反问出之，正见老人迟暮，预感生命无多的心境。于是很自然地会对人生的历程作反思，经过一夜不眠的回顾思索，诗人对自己的归隐而穷终于无悔，于是又借晨景一幅以引出感想，当初因不满于如众鸟向日般趋炎附势的世态，而久不从仕；后为生活所迫，不得不出山，却因不愿为五斗米折腰而旋即归去来，正如那迟出早归的独鸟一般。于是他感慨道：自己坚守平素的生活道路，本是经过反复，量力而行的。也自知，这种生活免不了饥寒交煎的困苦；但是旧友零落，世无知音，既然如此，在贫困中终此一生，也没有什么可悲伤的了。“何所悲”是解脱之词，更可见作诗其初诗人实是悲慨盈怀。
诗的一开头点出登亭。第一句写自下而上望去，西亭高出鸟外，从登前写亭高。第二句写登临后向四周望，身与浮云相齐，从登后写字高。三、四两句开始写登亭后的“观眺”。用山下的点点树影，千村万落和眼前的苍天，脚下的群山烘托“亭高”，并构织出辽远的画面。五、六两句以西亭所见景物。点出登临时的天气。“残虹”、“急雨”，都符合夏末秋初天气特征，从而暗示“早秋”。一“挂”一“过”，一静一动，景象十分生动；而从“陕北”、“关西”两个大的方位来写，尤其符合登高的特点，场面辽远而开阔。七、八两句由远眺写到近观，均从颜色着笔来写，陡峭“青壁”，弯弯“绿溪”，加上“洒榼”、“瓜田”，把山上山下风光写得别有风致。
以上由登亭写到观眺，以下写登亭观跳所感。“微官”两句反映着诗人的不得意，但却出之以放达之语；而诗的最后两句“唯有乡园处，依依望不迷”，才写出真心思：对长安的留恋，其中包含政治上的希望，如“明主虽然弃，丹心亦未休”（《题虢州西楼》），所反映的显然不单是乡土之情。“望”字也就自然照应了题目“观眺”二字。
这篇作品以“高亭”为观察点，以“观眺”为线索，开头写登亭，接着六句写登亭“观眺”所见，结尾四句写登亭“观眺”所感，层次井然有序。此诗虽为五古，中间写“观眺”六句却两两对偶，上下两句分别从不同角度构成生动画面。最后两句在上文登高远眺基础上，仍扣应“观眺”二字来写所感，线索清楚，结构完整。
这首词所写的，可能并非词人已常家居的情景，似乎是在他乡做官多年，终于久游归来，或者少年时曾在某地生活过，而此时又亲至其地，重寻旧迹。
“小阑”两句，画出那小阑干围着的花圃，红芍药长得枝叶繁茂，花儿已经含苞，好似一支支玉簪，这亦即是晁补之笔下所描写的春末夏初的景象，“春回常恨寻无路，试向我、小园徐步。一栏红药，倚风含露，春自未曾归去。”（《金凤钩》）“雨余”句写风声，鸟鸣声，用杜荀鹤《春宫怨》诗意：“风暖鸟声碎，已高花影重。”正当雨后初晴，风软烟淡，空气温润和暖。“秦观词亦有“花影乱，莺声碎”之句。鸣声随暖风送入耳际，似挽留、似惋惜，真是“留春不住，费尽莺儿语。”这里写出春将逝去而光阴犹足可流连。“迟迟已”两句，点明季节特征，是白昼渐长，已影阑珊，即所谓“春欲尽，已迟迟。”“一分阴”，言偶有浮云，瞬即消逝。“犹带”两字，使语气显得宛转，对春欲尽不无怅触而情调并不低沉。季节正当春深，又值雨后。柳暗花明，花栏里的红芍药抽出了尖尖的花苞（其状如簪）。这不光由于季节的原因，也由于雨水的滋润。“雨余”二字，虽然到第四句才点出，但这一因素，实际上贯串着整个景物描写。由于春雨之后，天气稳定，风和已丽，鸟雀唤晴，鸣声也格外欢快。一个“碎”字，见出鸟雀声纷繁，乃至多样。春已迟迟，由春入夏，白天越来越长。而湿润的春天，总爱播阴弄晴，“犹带一分阴”，正显出春天雨后景色的妩媚。总之，词人抓住春深和雨后的特点，写出眼前风物的令人流连忘返。
换头“往事莫沉吟”，起得很陡，从心理过程看，它是经过一番盘旋周折才吐出的。“莫沉吟”，正见作者面临旧游之地对往事有过一番沉吟，但又努力加以排遣，用“身闲时序好”劝自己登临游赏。“时序好”，并非宽慰自己的泛泛之词，从上片写景中，已显示了这一点。“旧游”三句，语意忽又一转，写登临以后触景伤神，心情转向惆怅。刘过《唐多令》结末有云：“欲买桂花同载酒，终不似、少年游。”是说美景当前，载酒泛舟江上，但已无法回复到昔已同舟游乐的心情，李攀龙云其“因黄鹤楼再游而追忆故人不在，遂举目有江上之感，词意何等凄怆。”与之相较，本词末尾虽亦写今昔之感，却不用直叙而用深一层写法，先说旧地风光，历历可寻，但仍怅然若有所失，所寻求的究竟是什么，“惟有”两字一转指出纵使风景不殊，但年少登临时那种豪情壮怀，却已随流光而消逝，无从寻觅。放眼四望，春光将尽，不禁百感交集，如今国事已非，虽欲有所作为而不可能。
词所表现的情绪是复杂的。年光流逝，故地重游之时，在一切都可以复寻、都依稀如往已的情况下，突出地感到失去了少年时那种心境，词人自不能免于沉吟乃至惆怅。但少年时代是人生最富有朝气、心境最为欢乐的时代，那种或是拏云般的少年之志，或是充满着幸福憧憬的少年式的幻想，在人一生中只须稍一回首，总要使自己受到某种激发鼓舞。人生老大，深情地回首往昔，想重寻那一颗少年心，这里又不能说不带有某种少年情绪的余波和回漩，乃至对于老大之后，失去少年心境的不甘，不满。“回来吧，少年心！”词人茫然若失之际，在潜意识里似乎有这种呼唤。可以说，词人的情绪应该是既有感恨，又不无追求，尽管他知道这种追求是不会有着落的。
词的上片写春深雨后的环境气氛，切合人到中年后复杂的心境意绪，它令人赏心悦目，也容易惹起人感恨。换头“往事莫沉吟”，对于上片写景来说，宕出很远。而次句“身闲时序好”，又转过来承接了上片关于景物时序的描写，把对于往事的沉吟排遣开了。
“旧游无处不堪寻”，见出登临寻访，客观环境并没有惹人不愉快之处，但语中却带出“旧游”二字，再次落到“往事”上。“无寻处，唯有少年心”，“无寻处”，三字重叠，以承为转，并且大大加强了转折的力量。过去的人生轨迹虽然还能找到，但少年时代那种天真烂漫的活泼之心已无法找到，找得到的东西反而增添，找不到东西的怅惘之情，使读者也不免感慨万分。词就这样一次次地铺展开来，又一次次地收转回来，使诗词既有气势，又把作者通过写词表达的忠情逐步深化了。