上片首先展现的是一派晚春景象，“满眼东风飞絮”六字，让人感受到了作者内心的烦乱，这就把惜别的主基调定了下来。随后直言在日暮的短亭中，友人的离去已近在眼前。“短亭春暮”一语而三义。既点明离别，又交代了离别的时间、地点。然后宕开一笔，写更为广阔的暮春景色；远远看去，落英片片，被无情的流水卷到远方，青草连云，一片凄迷之象。再遥望南浦，更加令人肠断。整个上片，柳絮、落花、芳草、流水、短亭、南浦等意象都充满了伤别伤怀的意味，离愁浓厚。
下片写告别的场景，就在渡口前，主人公为友人设下宴席，请来歌伎，可惜此时情绪烦乱，歌还没唱完，友人便频频道别，走向绿杨深处的舟船。天上下起了小雨，更增重了主人公内心的阴郁：若在寻常时日，细雨黄莺，或许是最美的景致，可今天不是，因为与友人分别的惆怅，已使主人公没有了丝毫的闲情逸致。结二句以递进手法加倍写离情。而“乱莺疏雨”与开篇“东风飞絮”相圆合，始终是恼人的景色，烦乱的心绪。
以景托情，是该词最明显的特点。词中描绘的景色，如果不是在送别的背景下，或许很令人赏心悦目，一旦加入了离情别绪，这些景致便都变得兴味索然，甚至起到了相反的作用。比如连云的碧草，青绿的杨柳，还有疏雨中鸣啭的莺声等。然而与满眼飞絮、落花流水的场景结合起来，让人感受到的，便都是离别时的愁肠了。全词刻画细致入微，情景交融，亦为送别佳作。
这首词描写了一位恋爱中的女子赴约前后一波三折的情绪变化，开篇描写了她赴约前的抑郁苦闷，歇拍及过片描写她占卜后得到吉兆的欣喜若狂，末二句则描写了她赴约时的失望和痛苦。此词全篇充满生活情趣，生动地展现出市井女子的性格特征，相当真切地再现出古代中国普通妇女追求幸福爱情的心灵世界。
词起笔以“殢酒情怀，恨春时节”表现出她的情绪非常不好，这应是因他们爱情出现了波折或变故而引起的。
“殢酒”是苦闷无聊之时以酒解愁，为酒所病： “恨春”是春日将尽产生的感伤， “情怀”和“时节”都令人不愉快。“柳丝苍陌黄昏月”，是他们密约的地点和时间。
从约会的地点，大致可以推测女主人公属于市井之辈，如果富家小姐或宦门千金绝不会到此等巷陌之地赴约的。这样良宵好景的幽期密约，本应以欢欣的心情期待着甜密的幸福，然而这位市井女子却是心绪不宁，对于约会能否成功似乎尚无把握，于是在焦急无聊之中，想着试测一下当晚的运气。
“把君团扇卜君来”，即用情人赠给的团扇来占卜非常意外，她竟在近墙花丛之处扑着一双同宿的蝴蝶，惊喜不已，词情到此来了一个极大的转折，女主人公的心境由苦闷焦虑忽然变得开朗喜悦起来。下片顺承上片结句，表述新产生的惊喜之情。
“双蝴蝶”的吉兆使她喜悦，也感到有趣而可笑，甚至难以控制喜悦的笑声，这预兆又使她在惊喜之余感到羞涩和畏怯，而畏怯之中更有对幸福的向往，于是她高兴得不知手之舞之，足之蹈之也，自己也觉得有似前春悠扬飘飞的雪花那样轻狂的状态了。这句为读者勾画出一位天真活泼、热情坦率的女子形象，显示出其个性的真实面目，也表现了市井女子的性格特征。
但占卜的吉兆并不能代替生活的客观现实，随着相约时期的流逝，逐渐证实预兆的虚妄，因而词的结尾出现了意外的结局：情人无端失约了，这个结局好似让主人公从喜悦的高峰突然跌落到绝望的深渊，对她无异是又一次精神打击。
作者妙于从侧面着笔，用形象来表示。春夏之交的“夜寒”说明夜已深了，她一腔相思之情似游丝一样无物可以依附。梨树于春尽夏初开花，这里照应词开头提到的“恨春时节”。此时她已不再“颠狂”了，依在梨花下痴痴地不忍离去，似乎一时瘦削了许多，难以承受这惨重的打击。
这首小词语言不事雕琢，但却写得跌宕起伏，一波三折。作者通过典型事物的描写，来反映人物的心理活动，又通过心理活动，来刻画人物的形象，使词情的发展由沉郁而轻快而沉郁，主人公的心境由苦闷焦虑而开朗喜悦而凄凉悲伤，这一变化过程既突然而又具有合理性和真实性。这些都足以表现民间词所达到的较高的艺术水平。
这首《楚狂接舆歌》，始见于《论语·微子》。后来司马迁写《史记》，将其录入《孔子世家》中，“谏”下增一“兮”字，“追”下增一“也”字。另外，在《庄子·人间世》中，也有一首同名的歌，系敷衍《论语》中的这一首而成，增至二十八句。“楚狂”，是楚国佯狂的一位隐士；“接舆”，原义为迎着孔子坐的车，并非“楚狂”的名字。《庄子》中将“接舆”定为楚狂的名字，其实是一种误解。先秦典籍中提到“楚狂”的著作甚多，《庄子》中除《人间世》外，又见于《逍遥游》、《应帝王》。又《杨子》、屈原《九章·涉江》等也都涉及。至晋代，皇甫谧作《高士传》，始称其姓陆名通，不见其载籍依据，当系杜撰。
全歌六句，计分三个层次。开头两句为第一层次。是对孔子的讽刺。凤鸟是传说中的祥瑞之鸟，只在政治清明时才会出现。孔子曾说：“凤鸟不至，河不出图，吾已矣夫。”（《论语·子罕》）此以“凤鸟”指孔子。“德之衰”，是说美好的品德愈来愈少，品德修养愈来愈差，凤鸟不像凤鸟，孔子不像孔子了。凤鸟本该在政治清明时出现，而现 在世道昏乱时竟然也出现了，以此讽刺孔子到处奔走、求为世用的不合时宜的所作所为。疑问副词“何”字的运用，更增强了对孔子的作为表示怀疑与否定的分量。中间两句为第二层次，是对孔子的规劝。“往者”句说，已经过去的事情已无法劝阻；“来者”句说，未来的事情还来得及防范、避免，是要孔子知错改过、避乱隐居的意思。两句合起来，重点落在后一句上，与成语“亡羊补牢，犹为未晚”的意思正好相当。最后两句为第三层次，是对孔子的警告。“已而”是劝孔子别再一意孤行，相当于今人所说的“算了吧”、“罢休吧”。什么原因呢？“今之从政者殆而”，这虽是泛说当今从政的人处境险恶，又是专门唱给孔子听的，主要用意还在于警喻、提醒孔子。
从歌词大意中不难体察到歌者的出世思想。因为有了这首《接舆歌》，“楚狂”、“接舆”成了后世佯狂避世的一个典型。后世文人常自比“楚狂”、“接舆”，以表示自己的隐居不仕或放诞不羁，如:“我本楚狂人，凤歌笑孔丘”（李白《庐山谣寄卢侍御虚舟》），“高歌一曲垂鞭去，尽日无人识楚狂”（吴融《灵宝县西测井》），“复值接舆醉，狂歌五柳前”（王维《辋川闲居赠裴秀才迪》），“世随渔父醉，身效接舆狂”（韦庄《和郑拾遗秋日感事一百韵》），等等。《论语》中说，孔子听了这首歌，下车去，准备和楚狂交谈，楚狂赶快避开，孔子没有谈成。从不同的处世态度来说，两人即使交谈了，也是不可能谈到一起去的。孔子周游列国，备尝艰难险阻，道不得行，“累累若丧家之狗”（《史记·孔子世家》）而并不退缩、后悔，正是有鉴于天下无道，希望力挽狂澜。正如他所表白的：“天下有道，丘不易也。”（杨伯峻《论语译注》的译文为：“如果天下太平，我就不会同你们一道来从事改革了。”）《楚狂接舆歌》主要表现的是抒情主人公楚狂的出世狂者的形象，同时，也让读者想见站在他对面的一位知其不可为而为之的与命运抗争的积极入世的强者形象——孔子。这大概也是《论语》、《史记》中记载楚狂故事的一点用心吧。