顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
这首诗用一条长题说明作诗的缘由。冬郎，是晚唐诗人韩偓的小名。小字冬郎，是李商隐的姨侄，他少有才华。他的父亲韩瞻，字畏之，是李商隐的故交和连襟。大中五年（851）秋末 ，李商隐离京赴梓州（州治在今四川三台）入东川节度使柳仲郢幕府，韩偓才十岁，就能够在别宴上即席赋诗，才华惊动四座。大中十年，李商隐返回长安，重诵韩偓题赠的诗句，回忆往事，写了两首七绝酬答。这是其中的第一篇。
诗中最后两句名句，将冬郎及其父亲畏之比作凤凰。丹山相传是产凤凰的地方，其上多梧桐。桐花盛开，凤凰偕鸣，其中雏凤鸣声清圆，更胜于老凤。
这是一首抒写离别之情的作品。描写一对青春别离的夫妇，别后妻子会产生无穷无尽的思念，并亟盼早日与丈夫相逢团聚。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者还是一片痴情，终难忘怀。
词的上阕从眼前所见流水写起，并且目送远波，想象这流水将流到瓜洲渡和长江汇合，再想到吴中（江南）的山也面带愁容，正是花繁柳茂的时节，花如人，柳如人，正在花柳最美的春天，人却要别离了。实则深切怀念远在江南的情人，希望情人能从吴地归来，过瓜洲古渡，溯流北上与自己相会，但同样汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的爱人大概也和河水一样，永远离开了他。伊人面若桃花眉似柳，正楚楚可怜地低头泣下，原来是因心上人即将离别而黯然神伤。
于是就在下阕抒发了自己的相思之痛，恋人被大江分隔，一个住长江头，一个在长江尾，仿佛是两岸的鸳鸯两处飞，相逢机会知道等到什么时候？这位“花柳青春”的妻子就只好“低头双泪垂”了。绵绵相思之情，尽在结句的设问之中。
全词以月下脉脉的流水映衬，象征悠悠的离情别绪，深深的思念和由此产生的绵绵的怨恨，又频用叠字叠韵，再配上那柔和的民歌风味，更加抒发悠悠不尽的“思”和“恨”。
