此词主要表现歌女高超的歌艺和动听的歌声。
上片“歌檀敛袂”，写的是歌女开始演唱前的动作，她稍稍敛折好衣袖，轻轻拍打下檀板。“缭绕雕梁尘暗起”，这里分别用了传说中两位著名的歌者的典故：一是韩娥余音绕梁三日不绝，一是虞公高亢清越之音震动梁上灰尘。词人借此突出写这位歌女歌唱时所产生的艺术效果。接下来，词人又用一比喻写歌声的婉转圆润。“百琲明珠一线穿”，她的歌声就像数百串明珠串在一起，既悠长又圆润。
下片进一步写歌女的演唱艺术之高。她不仅天生一副好嗓音，而且，“天上仙音心下事”，意为如天上仙乐般的歌声中传达出无限心事，这说明她能巧妙地将美妙的歌声与内心情感结合起来，她是在用心灵歌唱。因此，“满座迷魂酒半醺”，喝得略带几分醉意的客人们也被她动听的歌声感染陶醉了。
词人运用夸张的手法，从听觉和视觉的不同角度形象再现了歌声清越而悠长、绕梁不绝、响遏行云的艺术效果，体现了词人不凡的艺术表现技巧。
“长江浩浩西来，水面云山，山上楼台”。作者下笔并没有直接写金山寺，而是先描写金山寺气势不凡的背景。长江自夔门向东，穿过三峡天险，经湖北，过江西，流楼徽，入江苏，两岸虽然不乏高山丘陵，但地势基本上是比较平坦的，没有什么障碍，江水如脱缰的野马，浩浩荡荡，一泻千里。但到了镇江附近，却突然出现“水面云山”的景象，巍峨的金山在江中突兀而起。山立江中，这本身就是自然界的一种奇迹，即使作静态描写，也可谓大观。元曲《黑漆弩·游金山寺》中就有“苍波万顷孤岑矗，是一片水面上天竺”的句子。作者在这里用“浩浩西来”的长江作背景，以动衬静，就使金山的景象显得更加壮观，给人一种天外飞来之感。而金山寺雄踞在从江中拔地而起、耸人云天的高山上。“山水相连，楼台相对，天与楼排”，在把金山寺楼置在浩渺辽阔的背景上之后，接着具体描绘金山寺的景况。但作者仍然没有孤立地就山写山，就寺写寺，而是依旧紧紧抓住山立江中的特征来写。金山寺倒映江中，山与水连在一起，楼台上下相互映照。山在水中，水在山上，宛若一派仙境。这壮丽奇妙的景象，真是鬼斧神工，人间罕见，所以作者说是“天与楼排”。面对如此奇观，作者豪兴大发，饮酒作诗，即景抒怀。
“诗句成风烟动色，酒杯倾天地忘怀”。这两句，作者用狂态来表现自己沉醉在如此胜境中的豪情。他举杯痛饮，乘兴赋诗，一篇吟就，连风云烟霞好像也为之变色。他仿佛离开了人间，置身于人迹罕至的仙境，因而不禁手舞足蹈，将杯中酒倾洒于地。当他从酣饮中睁开朦胧的醉眼时，只见眼前的金山若隐若现，一半儿被云雾笼罩，一半儿陷于烟霾之中，亭台楼阁，仿佛都在烟云中冉冉浮动，那景象，酷似海上虚无缥缈的蓬莱仙山。这最后几笔，给整个画面染上了一层朦胧的色彩，把读者引入无限的遐想之中。
全篇写景，扣紧了“过金山寺”的一个“过”字。作者不是登临金山，只是乘船经过，因此能够远眺，能够纵览，能够从浩浩长江的广阔背景上，从山与水、山与云、山水与楼台的种种关系上写出金山景色的诗情画意，在给人以美的享受的同时，又能给人以情的感染。
古时的文人在不满现实而又无力改变现实时，往往借虚幻的境界寄寓自己的政治理想。王绩这篇文章借用神话传说中的一些情节，塑造了“醉乡”这样一个“其气和平一揆”“其俗大同”的理想王国，其间“无爱憎喜怒”“刑措不用”，无为而治，常人难达其地，只有“爱道者”阮籍、陶潜等十数个“酒仙”，有幸“游于醉乡”。
王绩曾在隋朝为官，年轻时，也有立功封侯的壮怀；入唐后，对新王朝不满，不久就弃官归隐。他仿效陶渊明、阮籍、刘伶诸人，纵情饮酒，蔑视礼法，以这种方式宣泄心中的块垒，企求精神的解脱。他把醉乡看作理想境界，就含有以醉态与现实抗争的意思。《新唐书·王绩传》言王绩“著《醉乡记》以次刘伶《酒德颂》”。刘伶的《酒德颂》直接颂扬酒德，对陈说礼法的“贵介公子、缙绅处士”表示了极度的蔑视；王绩的《醉乡记》则宣扬醉乡功德，以嗜酒来麻醉自己，表露了逃避现实、明哲保身的消极态度。
文中对醉乡的状写受到《老子》《庄子》中有关内容及陶渊明《桃花源记》等多方面的影响，其中有如同桃花源一样平旷开阔的自然环境，有如同庄子《逍遥游》中所描绘的“不食五谷、吸风饮露”的神仙一般的居民，也有类似老子赞美的“使有什佰之器而不用”的生活习俗。作者把这些特征汇聚于笔下，创造出一个无是非纷争、无矛盾差异的境界，人归返于自然之中，呈现出与自然同样质朴率真的风尚。但值得注意的是，陶渊明作《桃花源记》，其记述重点完全在理想国自身，以桃花源没有压迫欺榨、人人平等的社会特征及其与外界隔绝的状态，显示出与现实的区别，表明对现实的否定；而此文虽然也创造了一个与世不同的境界，但作者对其描写却比较简单粗略，更多的篇幅则用于叙述古代各朝君王与醉乡的关系之上，其中有以不同方式与醉乡交往的黄帝、尧、舜和周武王，也有与醉乡隔绝的禹、汤、桀、纣以及幽、厉、秦、汉各代。这样，醉乡就不仅是理想的象征，也成为衡量评判现实社会的标准。
显而易见，作者肯定的是与醉乡有交往的君王，而否定与醉乡隔绝的君王。他以这样的褒贬方式，进一步揭示了醉乡所象征的理想社会的思想内涵，而同时，也流露出他思想上存在的矛盾。他没有让历史上有贤君之称的禹、汤与醉乡发生联系，原因是“禹汤立法，礼繁乐杂”，这表明他把醉乡与封建礼法相对立，反映了他反对封建礼法的态度。但另一方面，他的褒贬又基本符合儒家的传统标准。他肯定了周武王的政绩，赞美周武王统治的社会“四十年刑措不用”，说明他并非笼统地一概反对封建礼法，因为西周恰恰是孔子最推崇的朝代，复辟周礼是孔子孜孜以求的目标，历代封建统治者也把西周视作礼法制度最完美的典范。他更渴求的不是取消封建礼法，而是祈求一个合其心意的贤君。他的不满产生于自身所处的社会环境，当他以一种特殊形式表示与现实的对抗时，思想深处并没有真正背离儒道的基本原则。
他写到在与醉乡隔断的朝代，总有爱道者私至醉乡，而自己也得以游历醉乡。显然，他是把阮籍、陶渊明引为同调，同时也暗示自己所处的正是不能与醉乡相通的朝代。他以醉乡对抗封建礼法，主要是出于对现实的不满，他把能与醉乡相通者称为“爱道者”，以与丧乱的时代相对立，说明他终究还是把封建之道作为立身准则，并非真是醉乡之人。
这篇文章以醉名乡，所举的人和事都与酒有关联，如夏桀与糟丘，黄帝立酒人氏之职，阮籍、陶渊明的酣饮等。这些都有史可查，巧用于文中，自然而富有趣味，足见构思的精妙。在用字上，也很见作者的苦心，如写与醉乡的关系，禹汤用“隔”，桀纣用“不见”，幽厉等则用“绝”，用字的差异表明作者对他们的贬抑程度的不同，他对后两者的态度显然比对禹汤更为严厉。
从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。