此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
淳熙十六年（1189）湖州春家作，所枨触全在昔年与一合肥妓女旧情，用情痴绝奇绝，非如此不足与言白石。萧时父，老诗人萧德藻的子侄辈。萧德藻赏识周济白石，以侄女妻之。偶然邂逅，白石与友人在湖州春家，迎面而来的小艇上，有女子恍似日夕相思的合肥旧识。“歌扇轻约飞花，蛾眉正奇绝。”一恍而过的镜头，眉目还真有些想象！然而“春渐远”，不是的。桃根桃叶，王献之二妾名，喻意中人姊妹行。
按，白石二十余岁在合肥时曾恋身份似为勾阑的女子，后再莅江淮，其人已杳。自此白石魂牵梦萦至于一世，“肥水东流无尽期，当初不合种相思。”（《鹧鸪天》）女子妙解音乐，恨入四弦人欲老，宝筝能拨春风，此词以《琵琶仙》名调，包含音乐上的怀念。春渐远了，添几声伯劳哀鸣的“自绿汀洲”自拟。白石每比唐代“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的杜牧，实未尽当。歇拍“十里扬州，三生杜牧，前事休说。”深情追忆至“三生”，使人腹痛。
下片展开这可解又不可解的“三生”情愫。白石《淡黄柳》小序说合肥多种柳，“客居合肥城南赤阑桥之西，巷陌凄凉，与江左异。唯柳色夹道，依依可怜。”故白石咏柳几乎都和怀念合肥女子有关。丝丝柳色都在牵动“三生情愫”，所以下片隐括唐人咏柳三诗，并非泛泛之辞。“三生杜牧，前事休说。”偏要细说。此正词人性情和表现词之为体“要眇宜修”处。
引用改装三首咏柳唐诗，有何特点、有何用意？“宫烛分烟”用韩翃《寒食》诗，“春城无处不飞花，寒食东风御柳斜。”此柳及柳花乃是蒙德宗皇帝御赏的为皇家气象凑趣之物，与一世布衣的白石大异，故一笔撇过，“奈愁里匆匆换时节。”“空阶榆荚”用韩愈《晚春》诗“杨花榆荚无才思，惟解漫天作雪飞”句意，此才是白石心目中之柳，故把一襟芳思付与，用两韵尽情渲染。“起舞回雪”句全词高潮。想见与合肥女子会心即在此千万缕起舞回雪处，杨花榆荚必有内心深处共鸣，否则不会终生难忘。末用王维《渭城曲》，虽是青青新柳，已渐淡渐远，西出阳关矣。“起舞回雪”，不作御街御柳，这是“三生杜牧”与合肥女子爱情的画龙点睛之笔。
一气清空，净化、淡化的渺茫爱情，云缕浪花般的追忆，又是何等执着浓郁。
这首词名为咏柳，实是写人。
词的首二句写冬去春来，柳枝绽出鹅黄嫩芽，低垂着如拂袖拜人。后二句在前两句的基础上，为柳发出了深沉的感慨：为什么在人来人往的大道上，迎风飘荡，迎送行人度过自己的一生呢？词人把对风尘女子的同情寄寓在对杨柳的客观描绘之中，神情摇曳，余音不绝。汤显祖评：“《杨枝》、《柳枝》、《杨柳枝》，总以物托兴；前人无甚分析，但极咏物之致；而能抒作者怀，能下读者泪，斯其至矣。‘舞送行人’句，正是使人悲惋。”