该篇原有小序，“季温老友归樵阳，人来闲书，因以为寄。”可知这是老友来信，以曲代简，借词述怀的。这首词抒发了老来寂寞无奈的情怀，寄寓了对友人的深切怀念。
词的上阕写自己处境的落寞。
起句如爆竹，既爽利又明快，一下子就呼出“秋寂寞”，继而述“秋风夜雨”的寂寞之境，和“伤离索”的寂寞之情。秋天是撩人愁思的季节，风雨之夜更使人想念远行之人。风声、雨声、落叶声，声声入耳，友情、别情、思念情，情情上心。但自己年已迈，力已衰，消逝的岁月无法挽回，别去的友人无法唤回，无可奈何，只有“泪珠零落”，泪珠和秋雨齐落，思绪共秋风并扬，境况惨，心情苦，写出了寂寞情怀。
词的下阕紧承上阕，揭明寂寞之由，愁苦之源。
故人去后，杳无音讯，而今“尺书忽寄西飞鹤”，这应该是莫大的安慰，可以消释郁结的愁思，除去执着的怀念。可是笔锋一转，折入另一境界，故人何在呢，在那“水村山郭”，故人“归樵阳”，过着隐逸的方外生活，抛撇了世念尘缘，自然也无心再来相会把晤。词至此，一点寂寞中的安慰也如鹤一样地飞去了。
这首词写对友人的怀念，既有环境的渲染，又有胸臆的袒露，还有书信的引发，都集中体现了一种意象，加之“秋风夜雨伤离索。伤离索”，“尺书忽寄西飞鹤。西飞鹤”，顶真的修辞运用，形成密集的节奏，犹如迎风落泪时的啜泣，石下流泉般的涌动，使情意益发惨戚。孙道绚留传下来的词不多，《全宋词》仅收录八首，多为酬酢之作，其意境雅隽，仅《菩萨蛮·栏干六曲天围碧》、《如梦令·宫词》可与之比美，其他均属常情套语。该词在孙作中就显得特别佼俊。
全诗可分为前后两部分。前半部分写征吴途中所见山河破碎的荒凉景象。开头二句先点出自己的感受：“悠悠涉荒路，靡靡我心愁。”。接着，作者以沉痛的笔调具体地描绘了饱受战火蹂躏的残破河山：“四望无烟火，但见林与丘。”人烟断绝，空旷孤寂的荒野，这是大背景。“城郭望榛棘，蹊径无所由。”昔日人口稠密、富庶繁华的城镇，此时成了一片废墟。人烟稀少，杂草丛望，残垣断壁，国破家亡，这正是动乱的社会现实的真实写照。“雚蒲”六句，诗人把镜头从远处拉回到身边，对周围的环境作进一步的渲染。蒲苇满泽的荒野，黄昏时分的凉风，随波漂浮的扁舟，凄厉哀鸣的寒蝉，凌空飞翔的鹳鹄，组成了一幅萧瑟凄凉的画面。身处此境的“客子”，当然要“泪下不可收”了。这里的景物并不是随意拾掇的，而是为渲染气氛、烘托人物心情的需要精心选择的。当然，这也是为反对军阀混战这个主题服务的，虽然没有一句直接抨击的言辞，但诗人把强烈的感情渗透在景物的描写之中，因而句句都隐含着批判的锋芒。
然而，重重黑暗的尽头，忽然透出了一道曙光。在弥望的荒芜焦土之中，一片充满望气的乐土，出现在面前。这就是作者笔下的谯郡——曹操的故乡。“朝入谯郡界，旷然消人忧。”这是作者的总体感受，一踏上谯郡的地界，所有的忧愁便烟消云散，心情豁然开朗。这与前半部分的“靡靡我心愁”截然相反，形成了鲜明的对比。同时，作者笔下的环境，也是另一番光景：先写质朴的田园风光：“鸡鸣达四境，黍稷盈原畴。”宁静、富庶、和睦，便如同陶渊明的《桃花源记》里描写一般：“土地平旷，屋舍俨然，有良田、美池、桑竹之属。阡陌交通，鸡犬相闻。”两者所表现的画面和所寄寓的对太平社会的向往之情，有着惊人的相似之处，只不过一个是理想，一个是稍带夸张的现实，接着，作者又写到繁华的都市风貌：“馆宅充廛里，女士满庄馗。“谯郡是曹操的故乡，诗人把谯郡的望活写得那么美好，自然是对曹操的热烈歌颂，这虽然是一种历史的局限，但在当时却是一种普遍的心理状态，在战乱频仍的年代，人们总是热切盼望出现一位好皇帝，治理好天下，使人民过着幸福安定的望活。所以这种写法，也并不是不自然的。最后，诗人对这理想乐土发出了由衷赞美：“诗人美乐土，虽客犹愿留。”“乐土”，是作者所向往的幸福之地。留恋故乡，是人之常情；客居异地总是不愿久留的。诗人自己在流寓荆州时也曾说：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留？”（《登楼赋》）可是此诗结尾却说：这里虽然不是自己的故乡，也愿意长久地望活在这里。这就更强烈地表现了诗人对曹操的赞美，反映了人民向往安定望活的愿望。
此诗的创作意图主要是通过荒土和乐土的对照，表达自己反对军阀混战、向往幸福安定望活的愿望。作品前后两个部分基本上是一一对应，这是作者的精心安排，体现了作者的这一创作意图。这两幅截然相反的画面并列在一起，造成了鲜明的对比，从而深化了主题，增强了作品的艺术魅力。
史达祖与其妻“十年未始轻分”，感情甚笃。这首词把悼念亡妻的痛切之情与独处异乡的孤寂之感揉合在一起，感人至深。
上片为忆旧。词写于时近“寒食”之际，正当莺啼燕语，百花争妍的时节，换上春衣到郊外踏青赏花，是古代文人的赏心乐事。此时“寻春服”，自然不难联想起当年妻子在日，每值清明寒食，总要为自己裁几件春衣。“裁春衫寻芳”便由此落笔。“记金刀素手，同在晴窗”。这两句用以一“记”字领起两个四字句。《古诗十九首》谓“娥娥红粉妆，纤纤出素手。”“素手”二字已暗示出其妻的贤慧温柔。旭日临窗，作者看着妻子为自己外出赏花准备衣裳。这是一幅极平常的家庭生活剪影，静谧、和谐、美满。“十年未始轻分”的夫妻终于拆散了。“几度因风残絮，照花斜阳”，前句化用谢道韫《咏雪》诗：“未若柳絮因风起。”这里将“柳絮”改作“残絮”并继之以“斜阳”，透露出一种萧瑟凄凉气象。残絮被风吹去，难以寻觅，暗示妻子的亡故。以“残絮”比其妻，也透露出词人对人生短促的感慨。妻子死后，已几度春风；柳照样绿，花照样开，而伊人一去不复返了。“谁念我，今无裳”二句，照应词题。显示出梅溪词结构之缜密，此情本是因寻春服而起，“今无裳”勾起愁肠，使作者陷入深深的回忆之中。“自少年消磨疏狂”一句，出自白居易《代书诗一百韵寄微之》诗的“疏狂属年少，闲散为官卑”。中年丧妻，郁郁寡欢，少年豪气消磨殆尽。上结三句，又用领字格，以一“但”字领起三句，刻画梦境。“听雨挑灯，攲床病酒”二句，明显是借用贺铸悼亡词《鹧鸪天·重过阊门万事非》中“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”句意。“多梦睡时妆”乃是写实情。上片通过对亡妻琐碎往事的回忆，倾诉作者对她的一往情深。
下片直抒胸臆，重在表达自己对亡妻绵厚炽热的深挚感情。换头是一个折腰六字句，“飞花”照应“残絮”，“良宵”照应“多梦”，使上下片意脉紧紧相连。又有人去楼空意兴阑珊之味。“有丝阑旧曲，金谱新腔”，以“有”字领起两个四字句。这两句互文见义，说明亡妻精于音乐。音乐虽美，则难与旧人共赏，不禁伤怀难已。睹物思人，自然引入下句：“最恨湘云人散，楚魂伤。”词人青年时期曾在江汉一带生活过，他写及爱情的许多作品也常常带上“楚”“湘”等字眼。这大概有两种可能：一是其结婚是在楚地，二是其妻名“湘云”之类。在这里，“湘云人散，楚兰魂伤”二句为对文，曲笔写妻子之死，自己之悲。冠以“最恨”二字，是极写词人的痛惜之情。“身是客，愁为乡”二句更推进了一层，表现了自己孤独凄苦的身世之感。“算玉箫、犹逢韦郎”句，用韦皋典故。玉箫生不能与韦皋再会，死后犹能化为歌妓与韦皋团圆。对照感叹自己妻子亡故以后，再也无缘与她重会了。后结“近寒食人家，相思未忘蘋藻香”二句，既点出此时节令，又暗举出与亡妻共同有过的美好往事。词人寒食祭坟，见人家出游踏青，妇女采集芳草，不由想起往日新婚之乐来。以乐景写哀情，愈见其哀思之深切。
《寿楼春》乃梅溪自度曲。本来似乎是志得意满的心境，但车马轻裘，锦衣玉食，换不来佳人一盼，正是富贵景象，凄凉心境，两相对比，自然引发词人无限伤感。其艺术特点主要表现在韵律方面：其一，此词冲破了一句之中“一声不许四用”的戒律，词中常出现四平声句和五平声句。如“消磨疏狂”，“犹逢韦郎”均为四平声，而起句“裁春衫寻芳”则是一个五平声句。这是对词律的大胆突破，这在婉约词人中更是极罕见的。这是史达祖对婉约词的发展。其二，此词多用平声和拗句。全词一百零一字，平声字便占了六十四个。拗调平声使声音舒徐平缓，也直接影响到词的艺术风格。正如焦循所说：“词调愈平熟则其音急，愈生拗则其音缓。急则繁，其声易淫，缓则庶乎雅耳。如……吴梦窗、史梅溪等词，往往用长句……而其音以缓为顿挫。”（《雕菰楼词话》）其三，运用双声叠韵。这使词的节奏更为舒缓，声情更为低抑，充满凄音，适于抒发缠绵哀怨的悼亡之情。
“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。
本诗通过夏日午夜燕雀、蝴蝶、蜘蛛等意象的描写表现了诗人对清净、安宁生活的喜爱。抒发了诗人淡泊名利、厌恶世俗，想要归隐田园的情怀。
首联、颔联诗歌描写的是燕雀、蝴蝶、蜘蛛等的动景：夏日昼长，江村风日清丽，屋檐上栖息着许多小燕雀，羽翼都已长成；蝴蝶展翅停在午间的花枝上，在晴朗的天气里，蜘蛛在屋角悠然织已。这里诗人以燕雀、蝴蝶、蜘蛛等动景反衬乡村的清净。
颈联描写月光照射在疏疏落落的帘子上，斜倚枕上，听着潺潺溪水声的景象，月影、溪水动静结合从侧面烘托了夏夜的清静。尾联直抒胸臆：久已花白的头发如今像霜雪一般白了，我现在只想做个樵夫或渔翁过完这一生，充分表达了诗人对隐居生活的满足，对乡间生活的由衷赞许。诗人喜欢这种悠闲的生活，希望到老能一直过着这种隐居生活，进而表达了诗人对繁华世界的反感，不与世间相争的高洁。
全诗静中有动，动中有静。作者选取远离官场的农村夏日景象，通过写燕雀、蝶、蛛已的动来衬托出乡村生活的恬静，使得乡村生活生意盎然，充满情趣；乡村整体的闹，恰恰表明了他们的祥和，表现出农村的“风日清”；而农村的“风日清”正反衬出官场的污浊难耐。“落落疏帘邀月影，嘈嘈虚枕纳溪声”表达作者的心已经与大自然融为一体了，心已静极。全诗表现出诗人对月影、溪声的喜爱之情、清闲的心境以及归隐村野、终老乡间的愿望。