这首诗的前半首从黄昏到深夜，再到次日清晨，着重状景，景中寓情。后半首回忆往事，感慨当前，着重摛情，情与景融。
首两句以兴体起笔，物与人对照鲜明。西林寺在庐山香炉峰西南风景绝佳处。东晋高僧慧远居东林寺，其弟慧永居西林寺，恰巧他们也俗姓贾。无可到庐山，长居西林寺，深念贾岛，也许与此有些渊源。这二句写暮色苍茫，草虫喧叫；作者静坐禅房，沉思不语。一喧一默，一动一静，相映益彰。
三、四句写无可蒲团跌坐，晨夕见闻。在苍苔露冷、菊径风寒的秋夜，蛩声凄切、人不成寐的五更，听觉是最灵敏的。诗人只听得松涛阵阵，秋雨潇潇，一直听到更漏滴残（“彻”）。奇妙的是，天亮开门一看，并未下雨，惟见积得很厚的满庭落叶（“深”）。这真是妙事妙语。宋魏庆之在《诗人玉屑》中说：“唐僧多佳句，其琢句法比物以意，而不指言一物，谓之象外句，如无可上人诗曰‘听雨寒更尽，开门落叶深’，是落叶比雨声也。”所谓“象外句”，“超以象外，得其圜中”（唐司空图《诗品·雄浑》），即跳出字面物象之外，才能得其个中三昧。“听雨寒更彻，开门落叶深”二句，写的是“落叶”，而偏说是“听雨”，意思又不在“听雨”，而是写长夜不眠，怀念贾岛。这个象外句要比直写深入两层。
五、六句转入往事回忆。曩昔，兄弟二人同在京城长安时，贾岛屡试不第，积忧成疾，曾与无可相约，仍回山皈依佛门。一个“病”字，齐下双管。一写贾岛名落孙山的忧愤之病；一写朝廷昏庸，不识人才，国事不可救药之病。两病相加，不能不起泛舟洞庭、归隐渔樵之心。当年无可离京时，贾岛《送无可上人》诗云：“终有烟霞约，天台作近邻。”这应是无可此联诗“昔因京邑病，并起洞庭心”的最好注脚。
事实上贾岛此后并没有赴“烟霞约”。因而无可说：“亦是吾兄事，迟回共至今。”“吾兄事”应指贾岛浮沉宦海、迷航不悟之事。岛虽不第而尘心未泯，苦苦干禄，也只做了个长江主簿。这在高蹈逃禅的无可看来，早应遁迹，太“迟回”了，可“吾兄”仍是追逐名禄，实在是自惹烦愁。从“共”字看，无可此刻还是期望贾岛能够同赴“烟霞约”，舍筏登岸的。
后半首的前尘回顾与前半首的眼前即景要协调统一，“落叶”二字当成为前后的关锁支点。首二句写暮色、虫喧、默思、静坐，是为听落叶作势，三、四句写置身于深山、深寺、深秋、深夜之中，金风扫落叶，直似一派狂飚骤雨。这是正面写听落叶。后四句是写听落叶的余波，也是听落叶的襟怀。常言说“落叶归根”，无可深更听落叶，不能不想到他与从兄贾岛的“烟霞约”、“洞庭心”；惜贾岛至今尚浪迹尘俗，叶虽落而不得归根，那么，后四句所表述的情怀就自然地奔泻而出。可以说这首诗实质写的是“听落叶有怀”，通首诗的诗眼就落在“落叶”上。
这首诗前四句写景，而情寓景中；后四句叙事，情亦现事里。全诗写景、叙事、抒情三结合，圆融为一体，结构严整。诗人以兴开篇，物人互映，动静对写，使得对比鲜明。并运用错觉感官，别具情趣，耐人咀嚼。作者无可以此诗代柬寄赠贾岛，表达了他的思念之情和劝归之意。
辛派词人素以豪放闻名。刘克庄词，尤以豪放见长，不写儿女情长，晓风残月。但刘克庄也写婉约词，而且糅豪放于婉约之中，更见其独具一格的豪放。这首《卜算子》即是如此，用比兴手法，委婉含蓄地表达了词人才不见用的凄楚情怀。
上片先写花的可爱。起首一韵为花描态绘色：片片花瓣儿宛如蝴蝶轻盈的翅膀；点点花朵儿猩红如染，那么鲜艳娇美。上句写花之态，从花瓣儿着墨，因花瓣儿薄，故云“轻”；下句写花之色从整个花朵儿落笔，海棠花朵儿个小，所以在写花之色的同时再著一“小”字，并补足上文“轻”字。两句同一写花，而角度各异，为下句“百种千般巧”伏笔。而“片片”又见花瓣儿之多，“点点”又见花朵儿之密，为下片换头句“朝见树头繁”埋下伏笔。歇拍一韵旨在写花的可爱，可词人偏不直说，而是以揣度的口吻插入一句议论，用“道是天公不惜花”衬起，然后再说出花的“百种千般巧”。这样写，不仅沉着有力，使行文不板；而且，由于引进了“天公”即自然界的主宰“天老爷”丰富了全词的含蕴，突出了作者创作本词的寓意，很耐人寻味。歇拍句的“百种千般巧”，当然包括上文所说的姿致轻盈、体态娇小、色彩鲜艳，但细味“巧”字，又分明包含着花的气韵美和内在美。只有形貌和气韵、外在的表现和内在的含蕴配合相宜、谐和一致，方可谓之“巧”，谓之美。
下片写花被“雨洗风吹了”的惋惜之情。上片极写花的可爱，这是为下片写花被雨打风吹去作铺垫。所以过片一韵便说：“朝见树头繁，暮见枝头少。”这里，“繁”、“少”对写，“朝”、“暮”对提，不仅见花事变化之遽，亦且见词人对花事的关心。从中我们可以想见“爱花成癖”的词人秉烛逐枝察看的忧惧情态，这一韵不似上片起首一韵，似对非对，却极有韵致，一段惜花情思宛然若揭。
最后一韵乃全词的核心所在，但词人也不直说，而先用“道是天公果惜花”句衬起，然后再说出花事被“雨洗风吹了”的可悲现实。这话也很发人深思，同样具有一种哲理性味道，因为同上片歇拍一韵所说，本来就是一个问题的两个方面。而且，上片的“道是”句是扬，这里的“道是”句是抑，欲抑先扬，抑扬之间，流露出词人对天老爷任凭风雨摧残花事的不满。
这首词写词人独居异乡孤宿，耿耿难眠，思念天涯一方的佳人，流露出深深的悲苦与无奈。上下片各表一境。
词一起笔，作者便以强烈的主观色彩的意象渲染气氛：“夜雨”透着寒凉，“空阶”透着冷落，“孤馆”透着寂寞，寂寞孤馆“梦回”之际，雨打“空阶”，最使人凄凉难耐。故以“情绪萧索”四字收煞，人物的孤寂与环境的凄冷融在一处，全词也笼罩在这伤感的氛围中。羁旅漂泊之时，以夜雨沥沥领起，刹那间情绪萧索，于孤独寂寞中，无限相思与懊恼一齐向词人袭来，情难自禁。而一个“滴”字，如泪坠一般，更是写出了词人对雨意的敏感以及内心深处无可倾诉的苦楚。“闲愁”本无形，词人强自挣扎，试图将之描述出来，无奈这“闲愁”太深重了，他只好发出这样的感喟：“想丹青难貌。”接下来是一个工整的对句：“萧渐老、蛩声正苦，夜将阑、灯花旋落。”写深萧时节蟋蟀悲鸣，又收回来，将视点落在室内很快落下的灯花上，自然引出下文，直抒抱影孤眠，辜负良宵的无聊。然后引出下片对佳人的思念。
下片“佳人应怪我，别后寡信轻诺”是词人设想对方别后的情景，更是对自己的深深自责，但这自责中透着太多的无奈与悲哀。也正是如此，他对与佳人在一起的美好时光是那样留恋，又是那样向往。昔日“翦香云为约”的情景还历历在目，而再相偎相伴，填新词，酌美酒的愿望不知什么时候能实现。词人虽表示愿意用“金玉珠珍”换取再次“同欢笑”，但这种表白同样透着无力，透着悲哀，透着无奈。
柳永不仅是词作大家，且是一位绘画大师。而眼前这位手执丹青竹毫曾绘制了无数经典难忘的自然萧景的绘画大师，面对“情绪萧索”“一片闲愁”却“丹青难貌”了。这充分表现了羁旅在外、孤馆回梦的词人离情之深、离愁之浓。
凡词都离不开意象。古人称“意象”为“兴象”，即诗词中的意境，是作品或自然景象中所表现出来的情调和境界，亦即表现作者情趣的形象。词中“灯花”的意象用的自然巧妙。古时俗以灯花为吉兆，如杜甫《独酌成诗》：“灯花和太喜？酒绿正相亲。”王实甫《西厢记》：“昨夜灯花报，今朝喜鹊噪？”《红楼梦》第二八回：“女儿喜，灯花碰头结双蕊。”萧夜，“雨滴空阶”“孤馆梦回”“蛩声正苦”，词人正“情绪萧索”“一片闲愁”，而此时“夜将阑、灯花旋落”，本已情绪衰颓的词人，哪堪夜深人静之时，却又目睹唯有象征“吉祥”的灯花余烬凋落，这不能不叫词人深深感叹：“最无端处，总把良宵，只恁孤眠却。”这“灯花”将词人“丹青难貌”的“闲愁”承上启下地推向高潮，以致“再同欢笑，肯把金玉珍珠博”，才会有词人“肯用金玉珍珠来换取和佳人的再次欢笑”的迫切豪情。
词人所谓“难画”的“闲愁”就这样被表现得淋漓尽致。而这“闲愁”融进了词人太多的人生况味，很苦涩，很沉重。
