这首诗写江行夜泊时触景而生的乡愁。首联切题，点明夜望。颔联承“望”字，写远观近看所见：月光照耀，沙岸水滨，通明一气；月明如霜，映白风帆，洒满船舱。描绘真切，情景宛然。颈联“近海江弥连”一句，写江面开连之景，如在目前。辞意俱工，堪与盛唐王湾名句“潮平两岸连”并举。结联写行程遥遥，离乡日远，则思乡之情自在言外。这首诗用笔简练，读来颇有韵味。
首联开始便展现了诗人心中忧愁。睡不着觉的多半是忧愁的客人，半夜起来望着家乡的方向。“少睡”是因为“多愁”。原本是去杭州赴任，半夜不睡觉忧愁什么呢。诗人不说，但“望乡”还是让人知道，不管这“愁”是由什么组成的，还有其他什么样的不痛快，最起码此时的忧愁里面有乡愁的成分。
颔联月明星疏的夜晚，船上的帆白茫茫一片，整个船上都是秋霜。“沙明”“浦月”“帆白”“船霜”构建出了一个清冷的秋夜。在如此寒冷的秋夜里，诗人孤身一人站在船头遥望江面，冷风袭来，秋霜已降，更加体现诗人心绪难平。
颈联写因为离海近的缘故江面显得宽连，因为到了秋天，夜晚变得更长。“江弥连”对应“夜更长”，也交代出一种清冷、空旷的氛围。这种氛围能够更好地衬托出诗人的那种愁绪难掩。究竟是何种愁绪，读者不得而知。
尾联写在这烟波笼罩中已经过了三十个夜晚，还没有到达杭州。“三十宿”交代旅途时间之长，“犹未到”则说明路途之遥远。这两句看似是在叙事，写路途的遥远，实质上此时我们也可以揣测，这两句隐含着诗人对未来的担忧，到杭州的仕途究竟如何，诗人心中没谱，有些难以平静。
首二句写诗人心中的忧患。“中宵起望乡”五字领起以下四句。“沙明”四句都是诗人中宵望见之景，给人一种清冷、空旷的感觉。结尾两句是叙事，其中也隐含着对未来的忧心。
据宋人洪迈《夷坚志》记载：侯蒙其貌不扬，年长无成，屡屡被人讥笑。有轻薄少年画其形容于风筝上，侯蒙见之大笑，作《临江仙》词题其上。后一举登第官至宰相。
假如有人把你的相貌绘于风筝之上，即使你相貌英俊，恐怕也不会高兴，或许要勃然动怒，或者告他个侵犯肖像权或者恶语相向或者诉诸武力了。然而侯蒙却没这样做，他不但不动怒，还见之大笑，并为此写了一首词，题写于风筝之上，可见侯蒙绝非一般人物。
绝非一般人物的侯蒙写的词又如何呢?
这首词用了托物言志的手法，借风筝来写诗人个人的志向、意愿和理想。
未遇行藏谁肯信?是自问亦是自答，自己其貌不扬，又年长无所成就，谁又能了解自己呢？世上的人有谁不以貌、以权、以钱取人呢？人们看到的都是外在的东西，内在的修养才学志向抱负谁又能看到呢？不为人理解相信当然也就在情理之中了。
不知是幸还是不幸，诗人的名声却一下子显扬起来，原来不知是哪个画家把他的形象绘制于风筝上，他也就随着风筝飞上了天空。
“当风轻借力，一举入高空”，是写风筝也是写诗人的志向。诗人明明白白的正告我们，风筝只有在有风的时候才能飞上天空，如果没风，任谁风筝也飞不起来。一个人在社会上有成或者无成何尝不是如此呢?才能当然是一个方面，但机遇也必不可少，如果没有机遇，没有可以借力的风，即使一个人再有才华，也不可能有所成就。世上的人们，你们只知道我在地上的样子，和你们似乎一样；但你们要知道，一旦风起，那临风飘举就是我！诗人借风筝却写出了“抟扶摇而上者九万里”的大鹏的志向。
才得吹嘘身渐稳，是写风筝已飞上天空迎风飘举的样子；只疑远赴蟾宫，是诗人借风筝来表明自己的志向，那就是去“蟾宫”折桂，成就自己的功名事业。雨余时候夕阳红，是写雨过天晴，傍晚时分夕阳无限红。风雨是自然界的风雨，同是也是诗人所遭受的人生的风雨。阳光总在风雨后，风雨之后，属于自己的阳光终究会到来，哪怕来得晚一点，但诗人始终坚定的相信，他终将会大器晚成。
几人平地上，看我碧霄中。表面是写绘有诗人形象的风筝飞翔于碧空之中，平地上人们都在观看；其实是借风筝飞翔碧空来表达自己的不凡志向。正如《红楼梦》中贾雨村借月亮来表达的自己志向的诗句“天上一轮才捧出，人间万姓仰头看”一样，诗人要表达也是同样的志向。
或许我们今天看似一样，但谁又能知道明天会如何呢？明天，就在明天，我们也许就会判若霄壤，因为你们是“翱翔蓬蒿之间”的蜩与学鸠，而我则是“抟扶摇而上者九万里”的大鹏；你们是庸庸碌碌的凡夫俗子，而我则是志向高远的豪杰之士。
非豪杰之士不能写出豪杰之词，此词便是豪杰之士写的豪杰之词
这首诗分三个层次，由起句到“况乃陵穷发”为第一层，写倦游赤石，进而起帆海之想。由“川后”句至“虚舟”句为第二层次，正写帆海情状与心态变化。“仲连”句以下，为第三层次，即游生想，结出顺天适己，安养天年之旨。心情的变化则是贯串全诗的主线。
“首夏”二句遥应《游南亭》诗“未厌青春好，已睹朱明移”，既点明此游节令，又显示了一种莫可如何而慰情聊胜无的复杂心情。游南亭触景生情，由春夏迭代中，深哀盛年已去，衰疾在斯。这里说，初夏了，天气总算还清爽煦和，芳草也未尝因骄阳的淫威而枯萎。可见诗人似乎已从前诗的悲感中稍稍复苏。尤可注意：“芳草犹未歇”，实反用《离骚》“及年岁之未晏兮，时亦犹其未央，恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”，则又于自幸自慰中，见出谢客这位“逐臣”的傲兀性格来。但是这种欣慰并不能维持多久，在出郡数十里南游赤石中，日复一日地水行水宿，未免单调，而阴晴的变化，云霞的出没，也因屡见而失去了新鲜之感。这滨海的周游，已使人厌厌生“倦”，更何况面临的是极北不毛之地，穷发更北的溟海呢。有人认为“况乃临穷发”是写诗人豪情勃发，顿起泛海之想，然而“况乃”二字分明承“倦瀛壖”来，见出帆海之前，诗人的心情并不甚佳。
然而当舟船沿港湾进入大海，奇景忽开，水面一平如镜，川后既令江水安流，八首八足八尾背青黄的朝阳谷神水伯天吴，虽然脾气暴虐，此时却也“静不发”，仿佛都在迎接诗人的来游。于是他高张云帆，泛舟海上，随意掇取那形如龟足的石华，那其大如镜白色正圆的海月。而当他抬头回望时，溟海无涯，心情也竟如坐下的轻舟而起凌虚凭空之想。
出涯涘而观大海，诗人之所感，必也与《庄子·秋水》中那位河伯一样，涵容无尽的海波，真使他心胸开张，一扫积日累月的烦酲。于是他即游生想，远追往古，进而悟彻了人生的至理：海上曾有过形形色色的隐者，有助齐却燕，功成辞赏而退的鲁仲连；也有“身在江海之上，心居魏阙之下”的公子年（见《庄子·让王》）。形踪虽似，而其趣迥异。后者只是矜伐虚名的假隐士，与庄子所说的“无以得殉名”（《秋水》）格格不入，有亏大道。而似鲁仲连所说“吾与富贵而诎于人，宁贫贱而轻世肆志”，才深合漆园傲吏物我两忘，适己顺天，“返其真”的至理。两者相较，诗人似乎对自己既往自负任气蹙蹙于一己得失的生活有所警省，他愿意铭记《庄子·山木》中太公任（任公）教训孔子的一段话：“直木先伐，甘泉先竭”。露才扬己，必遭天伐，唯有“削迹损势”，澡雪精神，中充而外谦，才能养生全年——这正与渊深无底，广浩无涯，却一平如镜的大海一样。诗至此，情景理完全契合无际。
方东树《昭昧詹言》曾指出，谢客博洽而尤熟于《庄》，此诗不仅取义于《庄子》，而且在构想上也有得于《秋水篇》。诗以赤石为宾，帆海为主，以“周览倦瀛壖，况乃陵穷发”与“溟涨无端倪，虚舟有超越”两联作转折顿束，遂在层曲的写景抒情中表达了出涯涘而睹汪洋所引起的精神升华，情与理与典实均能合若符契，足见谢诗结构之精。
此诗的情理又都在自然精美的写景记游中自然地体现。“扬帆采石华，挂席拾海月”，海产珍奇，而俯拾皆是，可见诗人扬帆于暖风静海中盈满心胸的恬适之感，于是下文请从任公适己顺天之想也就水到渠成了。鲍照评谢诗云“如初发芙蓉，自然可爱”（《南史·颜延之传》），正是指的这种中充实而溢于外，风华流丽而不伤于巧的语言特色。