此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。
上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉酒簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。
下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这酒说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。
此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。词中所塑造的主人公形象，以自乐自娱、放浪形骸、侮世慢俗的方式来发泄心中郁结的愤懑与不平，对现实中的政治迫害进行调侃和抗争，体现了词人挣脱世俗约束的高旷理想。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。
这是一首借景喻理的名诗。全诗以方塘作比喻，形象地表达了一种微妙难言的读书感受。池塘并不是一泓死水，而是常有活水注入，因此像明镜一样，清澈见底，映照着天光云影。这种情景，同一个人在读书中搞通问题、获得新知而大有收益、提高认识时的情形颇为相似。这首诗所表现的读书有悟、有得时的那种灵气流动、思路明畅、精神清新活泼而自得自在的境界，正是作者作为一位大学问家的切身的读书感受。诗中所表达的这种感受虽然仅就读书而言，却寓意深刻，内涵丰富，可以做广泛的理解。特别是“问渠那得清如许，为有源头活水来”两句，借水之清澈，是因为有源头活水不断注入，暗喻人要心灵澄明，就得认真读书，时时补充新知识。因此人们常常用来比喻不断学习新知识，才能达到新境界。人们也用这两句诗来赞美一个人的学问或艺术的成就，自有其深厚的渊源。读者也可以从这首诗中得到启发，只有思想永远活跃，以开明宽阔的胸襟，接受种种不同的思想、鲜活的知识，广泛包容，方能才思不断，新水长流。这两句诗已凝缩为常用成语“源头活水”，用以比喻事物发展的源泉和动力。
这是一首极其有艺术哲理性的小诗。人们在品味书法作品时，时常有一种神采飞扬的艺术感觉，诗中就是以象征的手法，将这种内心感觉化作可以感触的具体形象加以描绘，让读者自己去领略其中的奥妙。所谓“源头活水”，当指书写者内心的不竭艺术灵感。
诗的寓意很深，以源头活水形象地比喻丰富的书法艺术灵感才是书法艺术作品真正的不竭源泉，阐明了作者独特的读书感受，很符合书法艺术创作的特色，也反映了一般艺术创作的本质。
