这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
这首词描写的是闺中孤寂情怀。词一开始即浓墨重彩渲染一种秋夜孤寂的氛围：寒蛩低吟似诉，寒露晶莹如泪珠，已是清冷凄凉之境，紧接着即下一“惊”字，将闺中人那种敏感而脆弱的情丝拨动，继而写她受秋夜清景之惊后的动作神态。罗帏、鸳鸯锦等闺中陈设，为我们展示出这位闺中人物质生活方面的富裕，着以“泪湿”二字，则又与这种富丽的陈设形成对照，衬出其内心的孤独、空虚、失落。接下来两句，将泪湿的原因作了交待：心上人儿离她远去，她只能独守闺房，那罗帏、那绣着象征爱情双栖双宿的鸳鸯锦被里，只有她一个彻夜难眠的苦心人儿。夜冷兼心凉的她，置身于锦被之中，却没有一丝的暖意，反而只觉玉肌生凉。这里，词人不动声色地从环境过渡到了心境，刻画出这位闺中思妇因夜寒生凉到因“独”处而心凉的心理状态。这样的环境，这样的心情，让她心“惊”，引起她一腔幽怨。“残更与恨长”一句，语短情长，既写出此女长夜难眠，将那个“惊”字写满写足，同时也把难以名状的“恨”写得十分直观可感，动人心旌。
下片写闺房外之夜景。阴风时时袭来，翻动她闺房的翠帏，使她本已冰凉的心情更显凄凉不堪，也因那摇动的翠幔，绘出她心旌摇荡的内心世界，孤灯残照之时，室外雨声又时时袭来。本来，银灯结花，是吉祥喜庆的征兆，但对这位秋夜孤枕中的女子而言，她这种美好的梦幻显然早已破灭，所以她只是觉得那重重的灯花，使灯光更显昏暗而已。词人用“涩”字形容夜雨带来湿润的空气侵染灯花，使之灰暗不明，颇具匠心。从整首词看，无论是闺房里还是闺房外，一切景物皆着有闺中人的感情色彩，是为闺中人所设，随其心境的波动而动。所以，这里的涩，不是指雨，而是女主人公那幽咽难通的思维情结的外化，雨涩灯暗，全是她彼时心境暗淡愁苦的象征。“毕竟”二字，透出怨恨之意，紧扣上片结尾的“恨”字而发，使词情显得丝丝人扣，针脚细密。收煞一句，又回到“虫声泣露”的环境之中，用室外金井寒来回应开头的“虫声泣露”。李白有《长相思》诗，其中两句云：“络纬秋啼金井栏，微霜凄凄簟色寒。”虽说不能说为此句所本，但李诗秦词所描写的环境，所渲染的气氛，却是十分一致的。彼此相参，当更能体会秦观此词所描绘之景象。
从写作手法上分析，词人先从室外写到室内，在突出刻画独处闺房的女主人的神态心绪之后，又回笔写到室外。以虫声起，以鸦啼结，中间点出“残更”、“不成眠”等语，将一位情丝不断，彻夜难眠的思妇形象，刻画得活灵活现。同时也使得整首词在布局上轻重得宜，且有首尾衔接，词情婉曲连绵不尽之妙。另外，虽然词中有“惊”、“恨”等带有感情色彩的词汇，但是作者却并没有正面描绘这种惊态、恨意，而是侧锋用笔，通过环境描写来烘托气氛，尽情地渲染以达到以景传情的目的。难怪后人看后不得不叹赏其“语少情多”了。
另外，这首词的上下两片还可以从另一角度欣赏，即将词的上片理解成闺中人念远，而把下片理解成行人忆内的感情。这样理解，也并不是完全没有道理。从词的上下两片所描绘的景象来看，似乎并不完全是一地之景，“虫声泣露”是清夜之景，而下片所写“阴风”、“雨涩”则又是雨夜之景了。而且如此诠释词情，两相对照，两地相思，显得更加刻骨铭心和耐人寻味。
黄景仁十八岁时与洪稚存定交于江阴逆旅中，遂为终身友。黄景仁临终之时，以老亲弱子拳拳相托，稚存闻讯，立即从西安星夜疾驰，日走四驿，奔到运城治丧，后又亲送其灵柩归葬。黄景仁有狂名，时人多以其诗“天才超逸似太白”。（左辅《黄县丞状》）或曰“真逼李青莲”。（延寿《题两当轩诗后》）其实，强调“春鸟秋虫自作声”（《杂感》）的黄景仁之诗，就总体而言并非囿于一家格范。其五七言古风，既有李白之豪宕腾挪，也存韩愈的盘转古硬，其间低徊哀苦之情、疏快俊逸之味又离立于李韩；至其七言律诗则清丽绵邈处有李商隐韵致，瘦劲峭拔处带黄庭坚意味，正因为其“蹊径别辟，门庭较广”（汪辟疆《近代诗派与地域序论》），才能“狂澜力挽惊当时”（陆嵩《书两当轩诗后》），成一代名家。当然，如果说黄景仁在古代诗人中最服膺李白，其早年诗风受李白影响最大，也确是事实。二十二岁至二十四岁，黄景仁在朱筠幕中三年，所游池州、安庆、颍州、徽州、黄山、九华等地，也多步李白行踪，在李白晚年寓居和客死之地当涂逗留最久。所作诗词多追慕李白，青莲气味较浓。其中写于太白楼的诗就有三首，吊太白墓除本篇，尚有古风《太白墓》。诸篇互读，更可见其才思风格。
本词起句突兀：“何事催人老？”破空横放之势确类太白。这种“高山坠石，不知其来”（沈德潜《说诗晬语》）的问句，具有吸引读者非读下去不可的效果。“是几处、残山剩水，闲凭闲吊。”从凭吊开始解释“何事催人老”的问题。“此是青莲埋骨处，宅近谢家之朓。”进入本题，言及凭吊的对象。李白晚年至当涂依族叔李阳冰，病卒后原葬龙山东麓，元和末，其好友范伦之子范传正将其迁葬青山。青山在今当涂县东南，南朝齐著名诗人谢朓曾筑室东山，并作《治宅》诗记其事，李白亦写过《谢公宅》诗。故这里说李白墓“宅近谢家之朓。”下文“总一样、文人宿草。”亦因李白和谢朓的关系而发。宿草，隔年之草。《礼记·檀弓》：“朋友之墓，有宿草而不哭焉。”后诗文中遂以喻指坟地，用作丧逝的典故。这里的“文人宿草”自可一般地理解为文人丧逝，但前加“总一样”三字，就明显地表现出一种哀叹和愤激之情。李白因永王事件被流放，遇赦后孤寂地死于当涂，这是曾经使后代无数诗人愤概不平的事。而李白企慕的谢朓更是三十六岁就被诬下狱而死。所以作者要说“总一样、文人宿草。”“但是诗人多薄命”（白居易《李白墓》），正是这些诗人的命运，使这位“此身卑贱无一能，矫吭但欲为新声”（《送春三首》）的青年诗人感到心灵的悲哀，这才是作者开头提出的“何事催人老”的答案。不过，虽然在现实世界作者是“枉抛心力作诗人”，却仍要“一卷空宵手自摩”（《夜坐写怀》），这正是黄景仁对艺术的执着追求精神。所以他在愤愤于李白命运的同时，念念不忘这位“陶镕屈宋入大雅，挥洒日月成瑰诗”（《太白墓》）的谪仙人的伟大艺术成就。“只因先生名在上，问青天、有句何能好？打一幅，思君稿。”其崇拜景仰之深情远超过采石太白楼那幅著名的楹联：“我辈此中惟饮酒，先生在上莫题诗。”因为作者对李白推崇备至，以至于“青天明月在，何处不相思。”（《秋浦怀李白》）过片即以超越时空的梦境形式表达他的殷殷思念。“梦中昨夜逢君笑。把千年、蓬莱清浅，旧游相告。”《神仙传》曾记仙人麻姑对人言：“接待以来，已见东海三为桑田，向别蓬莱，水清浅于往者，会时略半也。”“蓬莱”是传说中海上的仙山。后人常以“沧海桑田”、“蓬莱清浅”，喻世事变化之大。接下：“更问后来谁似我，我道才如君少。有亦是、寒郊瘦岛。”直写两人的问答。“寒郊瘦岛”，唐代诗人孟郊和贾岛，为诗以清刻瘦硬为尚，被论者称为“郊寒岛瘦”。孟、贾的艺术成就比起李白当然要差，但这里有意思的是，作者回答李白“后来谁似我”，不说没有，而是说，有是有，只是比起您来要差一些。如果联系作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》：“高会题诗最上头，姓名未死重山丘。请将诗卷掷江水，定不与江东向流。”就可以想到作者的回答，既表示了黄景仁“我所师者非公谁”（《太白墓》）的态度，又多少带有一些自负和狂气。以对话入词，虽有前例，如刘过《沁园春·寄稼轩承旨》假白居易、林逋、苏轼三人争论写西湖之美，此处作者设想与所思念对象梦中直接对话也不失新巧。结尾数句：“语罢看君长揖去，顿身轻、一叶如飞鸟。残梦醒，鸡鸣了。”自然流美，不假雕饰。前言与李白梦中见面后的愉悦兴奋，后两句写梦醒鸡鸣，又关合前片，使全词浑然一体。
本词构思语言皆有奇肆新警处，在众多吊李白墓的诗词中，可称不落俗套之作。其格调略如作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》诗，似可代表黄景仁诗词风格高放伉爽之一面。
“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。
