此词抒发了作者对密州的一片深情。上片开头三句是实有之景，中间二句是由景所生之情，最后三句是虚拟之景；下片换头三句是实有之景，中间二句是作者感慨的直接表白，末尾三句是虚拟之景。全词情景交融，虚实交替，充分显示了作者的艺术功力。
上片开头“前瞻”三句是实有之景；中间“城上”二句是由景所生之情，亦起点题作用；最后“莫使”三句是虚拟之景，借写超然台昼夜美景和登临之际的超然之感，以表达对密州的留恋之情。
下片为词作主体。换头“小溪”三句同样是实有之景，惟鸥鹭翩然而去又暗喻自己之离去；末尾“莫忘”三句同样是虚拟之景，惟虚拟之景中添入嘱托之语，希望故友不忘旧人；中间“人事”二句则是作者感慨的直接表白。寓居密州的时光，以至于既往半生的时光，尽于此二句中囊括之，尽于吟诵此二句时浮现之。同时又自然寓有今日登台，追忆往昔，今日亦将转瞬成为往昔之意，所谓“后之视今，亦犹今之视昔，岂不痛哉！”（王羲之《兰亭集序》）
清黄子云《野鸿诗的》说：“诗不外乎情事景物，情事景物要不离乎真实无伪。一日有一日之情，有一日之景，作诗者若能随境兴怀，因题著句，则固景无不真，情无不诚矣。”“景无不真，情无不诚”八字，似为此词而发。
这首诗直抒对吴兆骞蒙冤遭难的无限同情，含蓄地表达了对清廷高压汉族才士的极端不满。诗中交替运用三言、五言、七言的句式，并杂用散文化的句子，时短言慷慨，时长号哀诉，百折回环，令人肝肠寸断。
诗的开头五句，诗人饱感情笔墨，发出强烈的感叹。前两句语出南朝江淹《别赋》：“黯然销魂者，唯别而已矣。”意谓人生途中，最使人伤痛的莫过于远离故乡，告别亲人。后三句，“君独何为至于此？”是说万想不到像你这样的人，竟会落到如此地步。“山非山兮水非水，生非生兮死非死。”流放的去处穷山恶水，荒漠凄凉，你在那里将要受到种种摧残，度过那求生不得，求死不能，非人非鬼的漫长岁月。这是多么令人揪心的事。
接着就是实写。先写吴兆骞的出身、才华和受诬。吴兆骞出身江南富贵人家，十三岁学经学史，词赋文采无人能比。正是由于才华出众而受到打击排挤。“白璧青蝇”比喻好人为谗言小人所诬一旦捆绑去了，就无法分辨，等待着的厄运是流放到行客不至的遥远边塞。
次写吴兆骞行前情景：“送吏泪不止，流人复何倚？彼尚愁不归，我行定已矣。”押送的官吏且流泪不止，流徙者更无指望了。他尚且愁着不能归来，我这次去一定要死在成所了。这里写出了流徙者不能生还的愁苦心情。
再次写宁古塔流放地的恶劣环境，一幅边塞荒漠可怕的图画立现眼前。“八月龙沙雪花起，橐驼垂腰马没耳”是写塞外沙漠中大雪飞舞，积雪之深。八月江南正是天高气爽，景色宜人之际，而在边塞沙漠已是冰天雪地，久居江南的吴兆骞怎能习惯如此恶劣的气候呢？“白骨皑皑经战垒，黑河无船渡者几！”这里的古战场白骨皑皑，黑龙江上无船无渡，人烟稀少。“前忧猛虎后苍兕，土穴偷生若蝼蚁。”这里有凶猛的老虎和犀牛，流徙者只能像蝼蚁一样生活在土穴中。周辉《南烬纪闻》：“北土极寒，必掘地作穴以居，深五七尺，昼夜伏其中。”这里还有可怕的鲸鱼，“大鱼如山不见尾，张鬐为风沫如雨”，翻江倒海，煞是骇人。“日月倒行入海底”，这里几乎分不清白昼黑夜，日月似乎都沉入海底了。“白昼相逢半人鬼”，白天人们相逢似人非人，似鬼非鬼。这里的流徙者过着非人般的困苦生活。
诗的末尾，诗人发出深深的感叹。“生男聪明慎勿喜，仓颉夜哭良有以”，生了聪明的男孩也不必高兴，昔日仓颉造字有鬼夜哭真有道理。
“受患只从读书始，君不见，吴季子！”吴季子受诬流放就是样子。生男聪明应该欢喜而不必欢喜，仓颉造字而有鬼夜哭，读书竟与受患联系在一起。这种不正常现象，正是由于统治者的残暴统治造成的。诗人在感叹中有愤怒，在愤怒中有感叹，同情与愤怒溢于言表。
《战国策·楚策四》记载的这一段史实，讲述的是庄辛见到楚襄王，大胆直言，规劝襄王终日与幸臣为伍，淫逸奢靡，不顾国政，郢都必危。襄王不但不听庄辛的忠言劝告，反而恶语相向，庄辛预料楚国必亡，于是避祸于赵国。秦果然攻克鄢、郢、巫、上蔡、陈之地，襄王流亡藏匿在城阳，楚国几乎遭到亡国之祸。于是，楚王派人招回了庄辛。庄辛以由小而大，由物及人的比喻，层层深入地告诫楚襄王为王的道理。庄辛最终说服了楚襄王。楚襄王封庄辛为成陵君，并用庄辛之计重新收复了淮北之地。
这篇文章的主旨是庄辛以浅显生动、寓含深刻的层层比喻，以及前喻后正的手法，告诫楚襄王不能只图享乐，而应励精图治，"以天下国家为事"，否则必将招致严重后患的道理。
