纪昀评此诗说：“到字好”“住得恰好。”纪昀对“到”字的理解可谓是慧眼独具，别有会心的。先言“好”，后又言“恰好”。前面称“好”，是因为诗人选字精到，言约意丰，后面称“恰好”，是因为此诗含蓄深婉，情韵悠远。其实，细味全诗，这“到”字的“好”处不只两点，它还别有一番深意在。
首句“扇风渐沥簟流离”，先拈出“扇子”和“竹席”这两件东西，以必不可少的夏令用具来点明时令节气。选物典型，特征鲜明。而夏季的点明，又将预示箸秋天的来临。要知道，这“秋天”在诗人心目中是个重要而喜人的季节。因为到了秋天，他就可与早有相约的友人相聚，把酒临风，一任倾诉离别的愁苦，“秋天”，对于诗人来说，已不是一般的季节概念，而是喜庆的象征，幸福的象征，是“相聚”的代名词，正因为现在已是夏天了，那么秋天不会远。当此际，他的盼望之情当然急迫难忍，火灼火燎。他恨不得时间老人一夜之间就送走夏天，迎来秋天。然而，愿望再好也不等于现实，他依然只能苦苦地等待着、等待着。每到夜晚，他只能独自一人躺在光滑的竹席上扇着凉风，百无聊赖，无人共话语，唯闻扇风“淅沥”声。这单调枯燥的声响，更衬托出诗人孤独寡居的愁苦，一阵阵撩拨起对远方友人更为炽热的思念之情。
第二句“万里南云滞所思”，紧承首句，集中写对友人的深深念情。“万里”，是虚写，即指与友人相距之遥。诗人与友人虽然相隔“万里”，但与友人始终是“心有灵犀一点通”的，他对友人的思盼之情并未因“万里”之隔而淡薄，却更是情切切，意绵绵，剪不断，理还乱。此句将诗人的一往情深纳入广阔的万里空间来展示，表明他们感情之厚重，友谊之深笃，给人以很强的艺术感染力。
最后两句：“守到清秋还寂寞，叶丹苔碧闭门时。”诗人千盼万盼，好不容易盼来了秋天，实指望友人即来相会，谁知道迟迟不见踪影。诗人的一腔热望和期望，至此已无可奈何地变成了空望与失望。“守到清秋还寂寞”中的“守”字与“还”字，看似寻常，毫不经意，其实含意颇深。先看“守”字。自从诗人与友人“秋以为期”的相约之后，就一直信“守”着这个约定。他从春守到夏，又从夏守到秋，就这样日复一日地信“守”不移。如此之“守”，表现了诗人与友人那如胶似漆般的挚情密意。再看“还寂寞”的“还”字，与前面的“守”字相看，诗人的寂寞已非今日始，像这样盼“寂寞”，诗人不知经受了多少个日日夜夜。而到了这一次，本可实现的团聚之望，却一下子又落了空。这回的“寂寞”，可要超过以往任何一次，使他简直到了难以忍受的“怎一个愁字了得”的地步。一个“还”字，写活了诗人的焦躁和烦怨之情。“叶丹苔碧”为秋天所特有的两种景象，与上句的“清秋”相呼应。“闭门时”的“闭”字，十分形象直观地写出了诗人在特定环境中所特有的孤寂冷寞之感，意深思远，耐人寻味。
剖析了全诗，再回头看诗题“到秋”之“到”的妙处，至少还有两点可作为纪昀评语的补充，即“到”字隐含了诗人由希望而失望的心灵历程。通过时间的延伸跌宕，加深了诗人的离愁别绪，此其一。“到”字，还稍露出诗人由失望而生出的对友人未能践约的淡淡的怨艾之情。而诗人的怨艾，恰恰是其对友人怀有深情厚谊的怨中寓爱的表达感情的特殊方式。怨得越深，爱得越切。总之，诗人对友人的深深怀念之情已全部凝聚到达个“到”字上了。诗人锻字炼句之功，于此可见一斑。
此诗短小精美，含蕴深广，通篇不着一“愁”字，而诗人思念友人的深沉愁思和寂寞凄凉之景已跃然纸上。通过从夏至秋的时间和万里之遥的空间来表现诗人对友人的思念之久及友情之深，含情绵邈，十分感人。
反衬手法在诗中运用得也很成功。“叶丹苔碧”本是“清秋”季节的美好景物，可此时诗人恰因故人未得相会而闭门孤愁。就在这情与景甚不协调的氛围中，反衬出诗人极为寂寞的心情。这像诗人《天涯》诗中用春日莺啼和花开的美景来反衬出悲凉的心情一榉，同样具有感人的艺术力量。所不同的是，《天涯》为思乡，此诗为怀人，于怀人中写出失望的心情。因此，这首诗的深意又超过了《天涯》。
这篇文言文在写“慧庆寺的兰花”时，特意提到了“虎丘的玉兰花”，目的就是进行对比。第一处是用“虎丘的兰花”因地处繁华之地容易得名和“慧庆寺的兰花”因地处偏僻之地而不为人知来对比；第二处用“虎丘的兰花”“ 意象渐衰”和“慧庆寺的兰花”“ 茂密如曩时”来对比，以此来表达作者的观点和情感。明为写花，实际上是写世事的不平：庸劣者因居“繁华之地”而易得名，俊杰者以“地僻而鲜居人”却几被埋没。文章末尾以虎丘玉兰“意象渐衰”而慧庆寺玉兰盛如曩昔，揭示出“虚名之不足恃，而幽潜者之可久”的道理，既表明了作者对美好事物被弃置的感慨，更表现他努力发现美好事物的热情。写得耐人寻味，读来发人深思。
作者从慧庆寺兰花的遭遇，感受到人世的道理，联想到那些庸劣者以地位权势而高举，俊杰者以不得其地势而埋没的现实，指出了“虚名之不足恃，而幽潜者之可久也”的道理，借写花来抒发自己内心的不平之气，更表现他努力发现美好事物的健康上进的热情。这不只是写了一个被压抑的狂士才子对于自然山水的感受，更写出“这一个”举世皆弃而又不甘消沉的灵魂。它并不是将读者引向宁静的福地洞天，而是促使人们积极向上，去作美的追求。
词的上片写景，描述出词人对充满了苦难的祖国河山的挚爱深情，细致地映衬出一颗爱国志士的忧国之心。正因为词人热爱祖国，深深地为国事担忧，才在下片的抒情中进一步表达了自己的报国情怀。下片意承景来，接以政治失意的对比，愈显其情真意切。结拍“人生只有情难死”句，这“情”，既有思君报国之喻，又有壮志慷慨之义，形象地表现出词人的拳拳爱国心。词中用典巧妙，屈原的美人香草之思被作者化用于词句中，委宛曲折，如泣如诉，扩充了词的伤感意蕴。比兴手法的运用，更加深了全词的感人情境。
此词创作时已入初夏，三春已逝，作者回顾在京游踪，恍如一梦，故词以“九十韶光如梦里”一句起调。紧承此句的“寸寸关河，寸寸销魂地”中的“销魂”两字，用江淹《别赋》黯然销魂者，唯别而已矣”意，以表达其离京时对这片土地的依恋、惜别之情。后两句则为出东便门后所见田野间之景。此两句寓情于景，联系其“如梦里”的感受，上句所写“落日野田黄蝶起”之景，可与陈维崧《尉迟杯》词“闻说近日台城，剩黄蝶濛濛，和梦飞舞”三句合参，似化用《庄子·齐物论》中梦蝶的寓言，以表达其迷惘如梦的心情。
下句所写“古寸丛荻摇深翠”之景，则可参读作者后来在《南轺日记》光绪十九年七月二十二日所写“连日所行之境，绿杨万树，红蓼丛生，愈繁密处，愈觉萧疏”，“微吟二句云‘每当荻苇萧森处，便有江湖浩荡心’，盖深知世变之巨，将来非一手一足之力所能挽”，此时作者从寸荻摇翠中所产生的当也是“萧森”之感、“江湖”之心。
过片“惆怅玉箫催别意”一句，明白揭出“别”字，进一步表达此次离京的“惆怅”之情。继此句后，以“蕙些兰骚，未是伤心事”两句极言其离京时的伤心怀抱。在作者看来，楚辞中所抒写的幽忧还未足以道出他此时的“伤心事”。
结拍“重叠泪痕缄锦字，人生只有情难死”两句，则用诗歌的传统手法，托男女相思以表达其眷恋京国的缠绵幽约之情，而如果过片“惆怅”句是用韦皋与侍女玉箫典，则此两句中固有男女间生死相思的恋情在。人间的真情、至情是执着的、永恒的。“情难死”句是对此情的赞颂，与李商隐《无题》诗“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”、元好问《摸鱼儿·雁丘词》词“问世间、情是何物，直教生死相许”诸句，可称异曲同工。
叶恭绰在《广箧中词》中以“沉痛”两字评此词。其词情之如此沉痛，当因写此词时，其别情离绪是与其落第后的失落之感及其关念时事的忧国之情交织为一的。此时，政局日非，内忧外患迭起，是国危如缕的多事之秋。作者此次在京时曾于致友人函中对丧权辱国的中法条约的签订极表愤慨，又曾与人谋议劾李莲英事。此词起调“九十韶光如梦里”句，似也寓有对清皇朝的盛世已如梦如烟、一去不返的感慨。“寸寸关河，寸寸销魂地”两句，更似寓有对鸦片战争以来一再丧师失地，使河山蒙羞的悲愤，而“落日”之景本就可以喻示国运之衰微没落。下片词所说的“伤心事”，应不仅仅指离别之事。其就楚《骚》翻进一层而言者，盖自伤生逢末世，身历千古未有之变局，目睹接踵而来之国耻，其烦忧苦恨固有与屈原相通之处，但其时、其事则大异于屈原之时、之事，其伤心怀抱更有甚于楚《骚》所表述者。至于词的结拍两句所云泪痕之“重叠”、深情之“难死”，也应在离愁别恨外，还有更沉痛的世事之忧、国亡之惧，以及空怀革新政治的抱负而屡试不第、志业难展之恨。