此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
这首词是他歌咏隐逸生活之作，表达了他的高洁情操和高远志趣。上片写清远之景，下片抒隐逸之情。水塘潋滟，烟雨空濛，水色清浅，倒影涵空。生活在这般如画如诗的自然环境中，词人自然感到宠辱皆忘，心淡神远。全词写得空灵隽永，飘逸潇洒，读其词如见其人。
上片写秋江独钓。西风飒飒，秋江澄碧，细雨使天地间一片朦胧。渔翁拔蓑独坐船头，凝成一座塑像，开头三句展现了一幅清新的图景。歇拍“柳条带雨穿双鲤”一句，刻画细致真切，栩栩如生，渔夫取得劳动果实的兴奋心情昭然若揭。
下片写怀才不遇的主人公品尝新鲜的鲤鱼，痛饮美酒，一醉方休。渔翁的生活有快乐，也有忧愁，最大的遗憾是自己的才能没有得到施展的机会。但他并没有因此而情绪低沉，一蹶不振。听，他悠扬的笛声在青山白云间萦绕。“脍落”句写切鱼的细节。“霜刀”是那么锋利，鱼又是那么新鲜。这里“霜刀”之银白与鱼肉之鲜红互相映照，画面色彩鲜明，生动逼真。结拍“醉来”句写醉态，最能体现渔翁的潇洒与旷逸。
上片，以拟人的手法，烘托徐守的美好人格和丰厚政绩。
“两两轻红半晕腮，依依独为使君回”，推出一个动感镜头：如美人晕腮般的千瓣半白、半桃红的芙蓉花，特地甜甜地为徐守开放。作者总是以灵敏的眼光，丰富的感情，微妙的想象来观察、来体验客观世界，认为自然界的万事万物都有灵性，于是写进作品里，就能深深打动读者的心。作者用美丽、名贵的芙蓉花来敬赠一位“非使君莫可当此花”者，足见东坡对这位贤明的地方官的仰慕深情。“坐客喜笑”，人花通情。拟人之法，高超绝妙。
“若道使君无此意，何为，双花不向别人开？”以设问的句式，更深透一层地把这种花如人意、花超人意的敬仰之情升华起来。“双花不向别人开？”这一过片问话结句，收而难止，留有余味，为下片的深化题旨作了铺垫。
下片，“但看低昂烟雨里，不已，劝君休诉十分杯”，承上问话。
由写芙蓉花的动人美貌、诱人感情到写芙蓉花感人精神、令人忘返：使君呀，好好地看看濛濛细雨中的芙蓉花，它在为你动情而翩翩起舞！劝君多喝几杯满杯酒表示谢意。“但”字一用，上下意蕴，一脉相通。
“更向尊前狂副使，来岁，花开时节与谁来？”自问无答的三句话令人回味。东坡问：明年，芙蓉花开时节，我们与谁喝酒而来？芙蓉花与谁“依依”而开，答案便是余下的想象空间了。
词的上片以拟人的手法，烘托徐守的美好人格和丰厚政绩。下片由写芙蓉花的动人美貌、诱人感情到写芙蓉花感人精神、令人忘返。全词景语含蓄，意味深重。“双拒霜独向君猷而开”，景语含蓄，比直说更有意味。芙蓉花是那样的真情痴情，谁不为之动心。“来岁，花开时节为谁来？”用笔越曲，含情越深，留下了长久的回味。