上片是叙述梦中的景象和他同朋友方信孺的胸襟抱负；但是，作者对于南宋小朝廷那种求和屈辱的政策之不满，已洋溢在纸墨之上，语气在含蓄之中闪烁着尖刻的讽刺。南宋时，宝钗楼和铜雀台都落入金台手中，刘克庄和方信孺都没有到过。但刘克庄故意举出这两个地方，意在表示两台平日都没有忘怀北国河山，两地名胜于是很自然就在他二台的梦中出现了。“唤厨台斫就”四句，写出梦境里的浪漫性。这是作者有意虚构的情境，这段描写在虚构之中还可看出一点真实的影子。这里着力写出梦中台的豪情胜概，写法上很有点浪漫主义气派；又因为是写梦境，所以使台不觉得是过分夸张失实。借用曹操“煮酒论英雄”的掌故，是以“天下英雄”自许，又是对挚友方孚若的论评。作者希望能够有千辆大车，迎接这些燕南赵北的剑侠奇才，共同收复北方的失地。这里点出“燕南赵北”，又回应了上文的“登宝钗楼”和“访铜雀台”，使台了然知道作者“登”与“访”的用意，并不只是看望一下祖国北部河山。所以在文字结构上，又是彼此呼应，正如“常山之蛇”，击其首则尾应，击其尾其首又应。足见作者行文的细密。作者结合实际生活，融会历史题材，虚实结合，而以虚为主，表现出豪迈爽朗的气魄北方的豪杰之士了。
词的下片写梦醒之后的现实景象。“饮酣画鼓如雷，谁信被晨鸡轻唤回”，晨鸡无情地唤醒美梦，使作者不得不面对现实。梦境值得留恋，但实际生活的境遇却如此残酷无情。 “叹年光过尽，功名未立；书生老去，机会方来”。这是作者与方孚若共有的无奈叹息，但决不是绝望悲鸣。在刘克庄所处的时代，南宋王朝已处于日薄西山、奄奄一息的境地。他一生经历了孝宗、光宗、宁宗、理宗、度宗五朝，仕途历尽波折，他曾四次被罢官，因此，怀才不遇之感，黍离哀痛之情，在他的诗词在中常有流露。 “使李将军，遇高皇帝，万户侯何足道哉！”作者还怀有强烈的愿望，幻想能像李广那样在国家多事之秋建功立业。作者在表现思想矛盾、表达一贯的爱国感情时，用的不是平铺直叙的手法，巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这三句话基本上引用《汉书·李将军列传》的原文，字句相差不多，只是把《汉书》原文稍加点改，用在词中，显得自然妥贴，同时赋予这个典故新的含意。时局是如此危急，国家处在多事之秋，正该起用李广这样的名将；而现实情况却恰恰相反，贤才能臣根本就是报国无门，这怎能不叫台“披衣起，但凄凉感旧，慷慨生哀”呢？这首词下片抒发的正是作者这种真情实感。挚友已乘鹤西归，恢复国家统一的大业更难以实现，感旧生哀，一腔凄凉悲愤的感情发泄无遗，伤时忧国的思想就是这样被充分地表现出来。下片描写以实为主，跟上片恰成强烈的对比。
作者巧妙地引用历史典故，做到虚实相彰，使主题思想表达得更加充分、深刻。这首词充分体现了作者“拳拳君国”和“志在有为”的气慨，同时也抒发了作者壮志难酬的悲愤。
此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
